3-[[1-[2-(2-Methylquinolin-5-yl)oxyethyl]piperidin-4-yl]methyl]aniline | 685826-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-[[1-[2-(2-Methylquinolin-5-yl)oxyethyl]piperidin-4-yl]methyl]aniline
• CAS: 685826-72-6
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O
• 分子量: 375.514
• InChiKey: DHLRUXVFOQPHSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[1-[2-(2-Methylquinolin-5-yl)oxyethyl]piperidin-4-yl]methyl]aniline 在 吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 4-Methyl-1-(3-{1-[2-(2-methylquinolin-5-yloxy)ethyl]piperidin-4-ylmethyl}phenyl)piperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一系列有效的，口服生物利用的5-HT 1受体配体的研究-第二部分

  摘要：

  通过阐述先前报道的一系列双5-HT 1 -SSRI，已经研究了一系列5-（哌啶基乙氧基）喹啉5-HT 1受体配体。这些新化合物显示出不同的体外药理学特征，对5-HT 1A，5-HT 1B和5-HT 1D受体具有强大的亲和力，并且对5-羟色胺转运蛋白具有选择性。此外，它们具有改善的药代动力学特征和中枢神经系统渗透性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.052
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-(2-(2-methylquinolin-5-yloxy)ethyl)piperidin-4-ylidenemethyl)nitrobenzene 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 3-[[1-[2-(2-Methylquinolin-5-yl)oxyethyl]piperidin-4-yl]methyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Potent, Orally Bioavailable, Selective 5-HT_1A/B/D Receptor Antagonists

  摘要：

  5-HT1 receptor antagonists have been discovered with good selectivity over the 5-HT transporter. This is the first report of highly potent, selective ligands for the 5-HT1A/B/D receptors with low intrinsic activity, which represent a useful set of molecules for further understanding the roles of the 5-HT1 receptor subtypes and providing new approaches,for the treatment of depression.

  DOI：

  10.1021/jm8001444

文献信息

• Studies on a series of potent, orally bioavailable, 5-HT1 receptor ligands—Part II
  作者：Simon E. Ward、Peter Eddershaw、Sean T. Flynn、Laurie Gordon、Peter J. Lovell、Susan H. Moore、Claire M. Scott、Paul W. Smith、Kevin M. Thewlis、Paul A. Wyman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.052

  日期：2009.1

  A series of 5-(piperidinylethyloxy)quinoline 5-HT1 receptor ligands have been studied by elaboration of the series of dual 5-HT1-SSRIs reported previously. These new compounds display a different in vitro pharmacological profile with potent affinity across the 5-HT1A, 5-HT1B and 5-HT1D receptors and selectivity against the serotonin transporter. Furthermore, they have improved pharmacokinetic profiles

  通过阐述先前报道的一系列双5-HT 1 -SSRI，已经研究了一系列5-（哌啶基乙氧基）喹啉5-HT 1受体配体。这些新化合物显示出不同的体外药理学特征，对5-HT 1A，5-HT 1B和5-HT 1D受体具有强大的亲和力，并且对5-羟色胺转运蛋白具有选择性。此外，它们具有改善的药代动力学特征和中枢神经系统渗透性。
• Discovery of Potent, Orally Bioavailable, Selective 5-HT_1A/B/D Receptor Antagonists
  作者：Simon E. Ward、Peter J. Eddershaw、Claire M. Scott、Laurie J. Gordon、Peter J. Lovell、Susan H. Moore、Paul W. Smith、Kathryn R. Starr、Kevin M. Thewlis、Jeannette M. Watson

  DOI：10.1021/jm8001444

  日期：2008.5.1

  5-HT1 receptor antagonists have been discovered with good selectivity over the 5-HT transporter. This is the first report of highly potent, selective ligands for the 5-HT1A/B/D receptors with low intrinsic activity, which represent a useful set of molecules for further understanding the roles of the 5-HT1 receptor subtypes and providing new approaches,for the treatment of depression.