1-(2-Hydroxy-2-methyl)propyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 78946-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(2-Hydroxy-2-methyl)propyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: 2-methyl-1-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)propan-2-ol
• CAS: 78946-95-9
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O
• 分子量: 244.337
• InChiKey: IOHMPENBZJBWHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 色胺盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 384.0h， 生成 1-(2-Hydroxy-2-methyl)propyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  与泛黄霉素的总合成有关的模型研究；Pictet-Spengler环化反应以及1,2-二氢-β-咔啉衍生物的形成和分子内酰化反应

  摘要：

  的四氢β咔啉的制剂8，图9B，和图9d中描述。L-色氨酸-L-脯氨酸甲酯与3-甲基丁醛的Pictet-Spengler反应得到四氢-β-咔啉20和21。随后的酸催化环化提供了fumitremorgin类似物22和23。在用碱处理后，2-（对甲苯磺酰基）四氢-β-咔啉27a提供了不饱和五环28a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89899-9

文献信息

• The reaction of 3-methylbut-2-enal with tryptamine and its derivatives. A suggestion for the biosynthesis of austamide
  作者：David M. Harrison

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92944-2

  日期：1981.1

  3-methylbut-2-enal furnished the conjugated imine 3b which cyclised with pyridine-tosyl chloride to yield the N-tosyl-tetrahydro-β-carboline 10; alternatively in pH 6.2 aqueous buffer the hydroxyisobutyl derivative 9b was formed. The reaction of L-tryptophan methyl ester with the same aldehyde and the possible biosynthetic relevance of these studies are discussed.

  色胺和3-甲基丁-2-烯醛提供了共轭亚胺3b，其与吡啶-甲苯磺酰氯环化，得到N-甲苯磺酰基-四氢-β-咔啉10; 或者，在pH 6.2的水性缓冲液中，形成了羟基异丁基衍生物9b。讨论了L-色氨酸甲酯与相同醛的反应以及这些研究可能的生物合成相关性。
• Model studies related to the total synthesis of the fumitremorgins; the Pictet-Spengler cyclisation and the formation and intramolecular acylation of a 1,2-dihydro-β-carboline derivative
  作者：David M. Harrison、Ram Bilas Sharma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89899-9

  日期：1993.4

  tetrahydro-β-carbolines 8, 9b, and 9d are described. The Pictet-Spengler reaction of L-tryptophyl-L-proline methyl ester with 3-methylbutanal gave the tetrahydro-β-carbolines 20 and 21; subsequent acid-catalysed cyclisation afforded the fumitremorgin analogues 22 and 23. The 2-(p-toluenesulphonyl)tetrahydro-β-carboline 27a furnished the unsaturated pentacycle 28a upon treatment with alkali.

  的四氢β咔啉的制剂8，图9B，和图9d中描述。L-色氨酸-L-脯氨酸甲酯与3-甲基丁醛的Pictet-Spengler反应得到四氢-β-咔啉20和21。随后的酸催化环化提供了fumitremorgin类似物22和23。在用碱处理后，2-（对甲苯磺酰基）四氢-β-咔啉27a提供了不饱和五环28a。

表征谱图