1-(2-bromophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole | 331859-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: Pyrido[3,4-b]indole, 1,2,3,4-tetrahydro-1-(2-bromophenyl)-
• CAS: 331859-96-2
• 化学式: C₁₇H₁₅BrN₂
• 分子量: 327.224
• InChiKey: DJFBBNZOXCQBNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以34%的产率得到(1-(2-bromophenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-2(9H)-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  四氢-β-咔啉衍生物作为乳腺癌抗性蛋白（ABCG2）抑制剂的合成与研究

  摘要：

  乳腺癌抗性蛋白（ABCG2）将化学治疗药物转运到细胞外，这使其成为介导癌细胞的多药抗性（MDR）的主要参与者。为了克服该机制，可以使用ABCG2的抑制剂。仅发现了几种有效的和选择性的ABCG2抑制剂，即泛银（Fumitremorgin）C（FTC），Ko143和生物碱harmine，它们分别含有四氢-β-咔啉或β-咔啉主链。但是，毒性和/或不稳定性阻碍了它们在体内的使用。因此，需要其他有效的抑制剂。我们合成并进行了药理研究了37种四氢-β-咔啉衍生物。两种化合物（的抑制活性51，52）与Ko143相当，并且它们对ABCG2的选择性高于对ABCB1的选择性。此外，它们能够逆转ABCG2介导的对SN-38的抗性并抑制ATPase活性。细胞毒性数据表明，它们的抑制作用远高于其毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00035
• 作为产物：
  描述：

  rac-1-(2-bromophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole hydrochloride 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(2-bromophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过“底物行走”实现1-芳基四氢-β-咔啉的不对称生物催化合成

  摘要：

  色胺和醛的 Pictet-Spengler 反应的立体选择性催化剂可能允许简单快速地制备手性 1-取代四氢-β-咔啉。尽管生物催化剂以前曾用于皮克泰-斯宾格勒反应，但没有一种生物催化剂接受苯甲醛及其取代衍生物。为了应对这一挑战，结合底物行走和不同野生型主链之间有益突变的转移，将来自萝芙木( Rs STR) 的胡豆苷合酶开发成适合色胺和苯甲醛不对称 Pictet-Spengler 缩合的酶衍生物。双变体Rs STR V176L/V208A 接受各种邻位、间位和对位取代的苯甲醛，并产生相应的手性 1-芳基-四氢-β-咔啉，对映体过量高达 99%。

  DOI：

  10.1002/chem.202004449

文献信息

• Mild and efficient cyanuric chloride catalyzed Pictet–Spengler reaction
  作者：Ashish Sharma、Mrityunjay Singh、Nitya Nand Rai、Devesh Sawant

  DOI：10.3762/bjoc.9.140

  日期：——

  Pictet-Spengler reaction catalyzed by cyanuric chloride (trichloro-1,3,5-triazine, TCT) is described. The 6-endo cyclization of tryptophan/tryptamine and modified Pictet-Spengler substrates with both electron-withdrawing and electron-donating aldehydes was carried out by using a catalytic amount of TCT (10 mol %) in DMSO under a nitrogen atmosphere. TCT catalyzed the Pictet-Spengler reaction involving electron-donating

  描述了一种由氰尿酰氯 (三氯-1,3,5-三嗪, TCT) 催化的 Pictet-Spengler 反应的实用、温和和有效的协议。色氨酸/色胺和修饰的 Pictet-Spengler 底物与吸电子醛和给电子醛的 6-内环化是通过在氮气氛下在 DMSO 中使用催化量的 TCT（10 mol%）进行的。TCT 以优异的产率催化了涉及给电子醛的 Pictet-Spengler 反应。因此，与现有的供电子醛不能进行 6-内环化的方法相比，它具有明显的优势。我们的方法提供了广泛的底物范围和多样性。这确实是首次报道使用 TCT 作为 Pictet-Spengler 反应的催化剂。