N-(1-phenyl-2-propynyl)trifluoroacetamide | 123772-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-phenyl-2-propynyl)trifluoroacetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-(1-phenylprop-2-yn-1-yl)acetamide；2,2,2-trifluoro-N-(1-phenylprop-2-ynyl)acetamide
• CAS: 123772-68-9
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO
• 分子量: 227.186
• InChiKey: JLDCWMHVBPQILE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenyl-2-propynyl)trifluoroacetamide 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 N-methyl-N-(1-phenyl-2-propynyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Nilsson, Bjoern M.; Hacksell, Uli, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 269 - 275

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-phenyl-2-propynyl)acetamide 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(1-phenyl-2-propynyl)trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Cyclization of N-Propargylic Amides without Transition-Metal Catalysis for Synthesis of Fluoroalkylated Oxazoles: Using Carboxylic Acid Anhydrides as the Fluoroalkyl Source

  摘要：

  摘要 在碱性条件下，通过使用少量过量的市售氟羧酸酐作为氟烷基源，从丙炔胺制备 N-丙炔酰胺，通过无过渡金属分子内环化合成 2-氟烷基噁唑。通过控制反应条件，可以获得 C2 位上带有三氟甲基、五氟乙基或七氟丙基以及 C4 和/或 C5 位上带有官能团的噁唑，产率从中等到较高不等。

  DOI：

  10.1055/a-2029-0345

文献信息

• Nilsson, Bjoern M.; Hacksell, Uli, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 269 - 275
  作者：Nilsson, Bjoern M.、Hacksell, Uli

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Cyclization of N-Propargylic Amides without Transition-Metal Catalysis for Synthesis of Fluoroalkylated Oxazoles: Using Carboxylic Acid Anhydrides as the Fluoroalkyl Source
  作者：Hideki Amii、Tsuyuka Sugiishi、Ryohei Motegi

  DOI：10.1055/a-2029-0345

  日期：——

  Synthesis of 2-fluoroalkylated oxazoles was developed by transition-metal-free intramolecular cyclization of N-propargylic amides, which are prepared from propargylic amines by employing a small excess of commercially available fluorocarboxylic acid anhydrides as fluoroalkyl­ sources, under basic conditions. Oxazoles bearing a trifluoro­methyl, pentafluoroethyl, or heptafluoropropyl group at the C2 position and functional groups on the C4 and/or C5 positions are obtained in moderate to high yields by controlling the reaction conditions.

  摘要 在碱性条件下，通过使用少量过量的市售氟羧酸酐作为氟烷基源，从丙炔胺制备 N-丙炔酰胺，通过无过渡金属分子内环化合成 2-氟烷基噁唑。通过控制反应条件，可以获得 C2 位上带有三氟甲基、五氟乙基或七氟丙基以及 C4 和/或 C5 位上带有官能团的噁唑，产率从中等到较高不等。