N-(tert-butyl)-2-pivalamidobenzamide | 13193-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-2-pivalamidobenzamide
• 英文别名: N-tert-butyl-2-[(2,2-dimethylpropanoyl)amino]benzamide；N-tert-butyl-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)benzamide
• CAS: 13193-61-8
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 276.379
• InChiKey: QUFKUWBNYFQRJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基苯酰胺 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 sodium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 N-(tert-butyl)-2-pivalamidobenzamide
  参考文献：
  名称：

  铱催化双官能氮源的芳基碳氢磺酰胺化和酰胺的形成

  摘要：

  报道了一种依次形成芳基和aryl基C–N键的新策略。使用三氯乙氧基磺酰基叠氮化物作为双功能氮源，可以有效地进行Ir催化的芳基CHH磺酰胺化以及随后的脱磺酰胺的形成，而无需使用任何氧化剂或偶联剂。该方案适用于容易获得的苯甲酰胺和稳定的羧酸盐，包括伯，仲和叔烷基，烯基和苯基羧酸盐，从而为合成生物学和化学上有用的N-芳基酰胺提供了直接有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01977

文献信息

• Palladium-catalyzed Ugi-type reaction of 2-iodoanilines with isocyanides and carboxylic acids affording <i>N</i>-acyl anthranilamides
  作者：Tuanli Yao、Bo Wang、Beige Ren、Xiangyang Qin、Tao Li

  DOI：10.1039/d1cc01226f

  日期：——

  The first palladium-catalyzed Ugi-type multicomponent reaction for the synthesis of N-acyl anthranilamides from isocyanides, 2-iodoanilines and carboxylic acids has been developed. This method provides expeditious and highly efficient access to structurally diverse N-acyl anthranilamides from readily available starting materials with good functional group compatibility. The utility of this method has

  已经开发了用于由异氰酸酯，2-碘苯胺和羧酸合成N-酰基邻氨基苯甲酰胺的第一个钯催化的Ugi型多组分反应。该方法提供了从具有良好官能团相容性的容易获得的起始原料中快速和高效地获得结构多样的N-酰基邻氨基苯甲酰胺的方法。两种商品药物氟比洛芬和洛索洛芬的后期功能化已证明了该方法的实用性。
• Mechanochemical Rhodium(III)-Catalyzed C–H Bond Amidation of Arenes with Dioxazolones under Solventless Conditions in a Ball Mill
  作者：Gary N. Hermann、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acscatal.7b00582

  日期：2017.7.7

  A procedure for the direct mechanochemical rhodium(III)-catalyzed C–H bond amidation of arenes with 1,4,2-dioxazol-5-ones as the nitrogen source has been developed. The transformation proceeds under solventless conditions and does not require additional heating. The corresponding ortho amidated products are formed in high yields and in shorter reaction times than in solution.

  已经开发了一种直接机械化学铑（III）催化芳烃以1,4,2-二恶唑-5-酮为氮源酰胺化的方法。转化在无溶剂条件下进行，不需要额外的加热。与溶液相比，以高收率和更短的反应时间形成相应的邻酰胺化产物。
• Walter,W.; Voss,J., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 695, p. 87 - 97
  作者：Walter,W.、Voss,J.

  DOI：——

  日期：——