benzo[4,5]thieno[2,3-c]isoquinolin-5(6H)-one | 70453-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzo[4,5]thieno[2,3-c]isoquinolin-5(6H)-one
• 英文别名: 6H-benzo[4,5]thieno[2,3-c]isoquinolin-5-one；6H-[1]benzothiolo[2,3-c]isoquinolin-5-one
• CAS: 70453-89-3
• 化学式: C₁₅H₉NOS
• 分子量: 251.309
• InChiKey: NLTFPNZEZFOMDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[4,5]thieno[2,3-c]isoquinolin-5(6H)-one 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KANO S.; OZAKI T.; HIBINO S., HETEROCYCLES, 1979, 12, NO 4, 489-492

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基苯酰胺 在 copper(l) iodide 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 copper diacetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二甲苯 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 benzo[4,5]thieno[2,3-c]isoquinolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  深入了解苯并噻吩 C3-芳基化的好氧氧化 C-H/C-H 偶联中的区域选择性控制：迈向结构非传统 OLED 材料

  摘要：

  通过偶联反应安装含（苯并）噻吩的联芳基化合物已成为设计光电材料的主要方法。不可否认，两种（杂）芳烃之间的 C-H/C-H 交叉偶联反应将是通向这些结构片段的捷径。虽然更可靠的交叉偶联技术已经成熟以提供 C2 芳基化（苯并）噻吩，但芳基化 C3 位的有效方法仍未开发。在这里，我们深入了解了决定这些交叉偶联反应的区域选择性转换的因素。X 射线晶体学分析为三氟甲磺酸盐在区域选择性脱芳构化和醋酸盐在碱辅助抗芳烃中的关键作用提供了确凿的证据。-β-去质子化重构化。涉及两种底物的中型脱芳环金属化加合物的首次分离和 X 射线表征为有氧氧化 Ar-H/Ar-H 交叉偶联反应提供了额外的见解。机械突破孵化了第一个例子，使苯并噻吩的 C-H/C-H 型 C3-芳基化成为可能。最后，该化学物质用于设计具有螺旋构象的蓝色发射热激活延迟荧光 (TADF) 材料，在 OLED 中表现出高达 25.4% 的最大外部量子效率。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11277

文献信息

• Kano,S. et al., Heterocycles, 1979, vol. 12, # 4, p. 489 - 492
  作者：Kano,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Insight into Regioselective Control in Aerobic Oxidative C–H/C–H Coupling for C3-Arylation of Benzothiophenes: Toward Structurally Nontraditional OLED Materials
  作者：Yang Shi、Ge Yang、Boming Shen、Yudong Yang、Lipeng Yan、Feng Yang、Jiahui Liu、Xingrong Liao、Peiyuan Yu、Zhengyang Bin、Jingsong You

  DOI：10.1021/jacs.1c11277

  日期：2021.12.15

  first isolation and X-ray characterization of a medium-sized dearomatized cyclometalated adduct involving both substrates provide extra insight into aerobic oxidative Ar–H/Ar–H cross-coupling reactions. The mechanistic breakthrough incubates the first example, enabling C–H/C–H-type C3-arylation of benzothiophenes. Finally, this chemistry is used to design blue-emitting thermally activated delayed fluorescence

  通过偶联反应安装含（苯并）噻吩的联芳基化合物已成为设计光电材料的主要方法。不可否认，两种（杂）芳烃之间的 C-H/C-H 交叉偶联反应将是通向这些结构片段的捷径。虽然更可靠的交叉偶联技术已经成熟以提供 C2 芳基化（苯并）噻吩，但芳基化 C3 位的有效方法仍未开发。在这里，我们深入了解了决定这些交叉偶联反应的区域选择性转换的因素。X 射线晶体学分析为三氟甲磺酸盐在区域选择性脱芳构化和醋酸盐在碱辅助抗芳烃中的关键作用提供了确凿的证据。-β-去质子化重构化。涉及两种底物的中型脱芳环金属化加合物的首次分离和 X 射线表征为有氧氧化 Ar-H/Ar-H 交叉偶联反应提供了额外的见解。机械突破孵化了第一个例子，使苯并噻吩的 C-H/C-H 型 C3-芳基化成为可能。最后，该化学物质用于设计具有螺旋构象的蓝色发射热激活延迟荧光 (TADF) 材料，在 OLED 中表现出高达 25.4% 的最大外部量子效率。
• KANO S.; OZAKI T.; HIBINO S., HETEROCYCLES, 1979, 12, NO 4, 489-492
  作者：KANO S.、 OZAKI T.、 HIBINO S.

  DOI：——

  日期：——