N-(2-fluoro-6-prop-2-enylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1170692-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-fluoro-6-prop-2-enylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1170692-70-2
• 化学式: C₁₆H₁₆FNO₂S
• 分子量: 305.373
• InChiKey: CHRYECDXJFKDOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-fluoro-6-prop-2-enylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 邻碘苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(2-fluoro-6-prop-2-enylphenyl)-2-iodo-N-(4-methylphenyl)sulfonylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化的分子内Heck反应：二苯并偶氮酮衍生物合成的通用途径

  摘要：

  已经开发出两种有效的合成方法来构建中等尺寸的氮杂环二苯并偶氮酮。膦辅助方案可提供更好的二苯并偶氮酮类收率（73-82％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.030
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-2-fluoroaniline 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-fluoro-6-prop-2-enylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed radical cascade cyclization for the synthesis of phosphorated indolines

  摘要：

  一种新颖且便利的方法已经开发出来，通过铜催化的自由基级联环化反应合成各种磷酸化吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4cc10267c

文献信息

• Palladium-catalyzed selective aminoamidation and aminocyanation of alkenes using isonitrile as amide and cyanide sources
  作者：Huanfeng Jiang、Hanling Gao、Bifu Liu、Wanqing Wu

  DOI：10.1039/c4cc07743a

  日期：——

  An efficient aminoamidation and aminocyanation reaction of alkenes has been developed for the synthesis of substituted indolines, tetrahydroisoquinolines and pyrrolidines.

  已开发出一种高效的烯烃氨酰化和氨基氰化反应，用于合成取代吲哚烷、四氢异喹啉和吡咯烷。
• Synthesis of highly substituted dibenzoazocine derivatives by the aza-Claisen rearrangement and intramolecular Heck reaction via 8-exo-trig mode of cyclization
  作者：K.C. Majumdar、Buddhadeb Chattopadhyay、Srikanta Samanta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.105

  日期：2009.7

  The synthesis of highly substituted dibenzo-azocine systems is still lacking. An efficient synthetic protocol utilizing the sequential aromatic aza-Claisen rearrangement followed by the implementation of the intramolecular Heck reaction as a key step has been developed for the synthesis of various dibenzo-azocine derivatives of biological relevance.

  仍然缺乏高度取代的二苯并偶氮胺系统的合成。已经开发了一种有效的合成方案，该方案利用顺序的芳族氮杂-Claisen重排，随后实施分子内Heck反应作为关键步骤，用于合成具有生物学相关性的各种二苯并偶氮衍生物。
• Copper-Promoted Intramolecular Aminotrifluoromethylation of Alkenes with Langlois Reagent as the Trifluoromethyl Source
  作者：Yuecheng Zhang、Hong-Yu Zhang、Wenge Huo、Chao Ge、Jiquan Zhao

  DOI：10.1055/s-0036-1588400

  日期：——

  A novel approach for copper-promoted intramolecular aminotrifluoromethylation of alkenes using inexpensive CF3SO2Na as the trifluoromethyl source is described. The feature of this method is the concurrent construction of a five-membered ring and a C–CF3 bond in the simple copper salt/TBHP system. A gram-scale reaction was tested with a slight decrease in the yield. This protocol provides an operationally

  描述了一种使用廉价的 CF3SO2Na 作为三氟甲基源的铜促进烯烃分子内氨基三氟甲基化的新方法。该方法的特点是在简单的铜盐/TBHP体系中同时构建了一个五元环和一个C-CF3键。测试了克级反应，产率略有下降。该协议提供了对各种三氟甲基二氢吲哚、吡咯烷和内酰胺的操作简单、步骤经济且合成有用的途径。
• Copper-catalyzed radical cascade cyclization for the synthesis of phosphorated indolines
  作者：Hong-Yu Zhang、Liu-Liang Mao、Bin Yang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c4cc10267c

  日期：——

  A novel and convenient approach to the synthesis of various phosphorated indolinesviaa copper-catalyzed radical cascade cyclization reaction has been developed.

  一种新颖且便利的方法已经开发出来，通过铜催化的自由基级联环化反应合成各种磷酸化吲哚。
• Pd(0)-catalyzed intramolecular Heck reaction: a versatile route for the synthesis of dibenzoazocinone derivatives
  作者：K.C. Majumdar、Srikanta Samanta、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.030

  日期：2009.8

  Two efficacious synthetic methodologies for the construction of medium-sized nitrogen heterocycles dibenzoazocinones have been developed. The phosphine-assisted protocol afforded better yields of the dibenzoazocinones (73–82%).

  已经开发出两种有效的合成方法来构建中等尺寸的氮杂环二苯并偶氮酮。膦辅助方案可提供更好的二苯并偶氮酮类收率（73-82％）。