methyl 4-[2-(tert-butylcarbamoyl)phenylamino]benzoate | 1404220-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[2-(tert-butylcarbamoyl)phenylamino]benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[2-(tert-butylcarbamoyl)anilino]benzoate；methyl 4-[2-(tert-butylcarbamoyl)anilino]benzoate
• CAS: 1404220-50-3
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: VHUSLNQRBRGACL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[2-(tert-butylcarbamoyl)phenylamino]benzoate 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到methyl 8-(tert-butylcarbamoyl)-9H-carbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的直接C ？苯甲酰胺与芳基叠氮化物的H胺化：二芳基胺的合成路线

  摘要：

  勿乱，勿扰：已开发出使用芳基叠氮化物作为胺源的铑催化的苯甲酰胺和酮肟的分子间CH胺化反应。该反应具有广泛的底物范围，具有出色的官能团耐受性，不需要外部氧化剂，释放N 2作为唯一的副产物，并以高收率生产二芳基胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201205723
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧羰基苯硼酸 在 silver hexafluoroantimonate 、 sodium azide 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 4-[2-(tert-butylcarbamoyl)phenylamino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的直接C ？苯甲酰胺与芳基叠氮化物的H胺化：二芳基胺的合成路线

  摘要：

  勿乱，勿扰：已开发出使用芳基叠氮化物作为胺源的铑催化的苯甲酰胺和酮肟的分子间CH胺化反应。该反应具有广泛的底物范围，具有出色的官能团耐受性，不需要外部氧化剂，释放N 2作为唯一的副产物，并以高收率生产二芳基胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201205723

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Direct CH Amination of Benzamides with Aryl Azides: A Synthetic Route to Diarylamines
  作者：Jaeyune Ryu、Kwangmin Shin、Sae Hume Park、Ji Young Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201205723

  日期：2012.9.24

  No muss, no fuss: A rhodium‐catalyzed direct intermolecular CH amination of benzamides and ketoximes using aryl azides as the amine source has been developed. The reaction exhibits a broad substrate scope with excellent functional‐group tolerance, requires no external oxidants, releases N2 as the only by‐product, and produces diarylamines in high yields.

  勿乱，勿扰：已开发出使用芳基叠氮化物作为胺源的铑催化的苯甲酰胺和酮肟的分子间CH胺化反应。该反应具有广泛的底物范围，具有出色的官能团耐受性，不需要外部氧化剂，释放N 2作为唯一的副产物，并以高收率生产二芳基胺。