4-methoxybenzyl octanoate | 959250-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzyl octanoate
• 英文别名: Octanoic acid, 4-methoxybenzyl ester；(4-methoxyphenyl)methyl octanoate
• CAS: 959250-27-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: BSOZXUIJHCHZFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl octanoate 在 Selectfluor 、 联苯甲酰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 辛酰氟
  参考文献：
  名称：

  通过对甲氧基苄酯的光诱导活化对多功能酰基氟化物进行化学选择性方法

  摘要：

  使用 Selectflor 和苯偶酰开发了一种无金属光诱导活化对甲氧基苯甲基酯的新策略，以生成能够实现各种转化的酰基氟化物中间体。这种活化方法的亮点是在存在其他官能团（例如酯、酰胺和酮）的情况下具有高化学选择性。还描述了制备具有两种不同酰胺单元的肽模拟物的合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c03008
• 作为产物：
  描述：

  辛酸酐 、 4-甲氧基苄醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-methoxybenzyl octanoate
  参考文献：
  名称：

  可回收的DMAP-官能化聚合物纳米反应器，用于水性系统中的醇高效酰化

  摘要：

  通过高分子自组装制备高效可回收的纳米反应器代表了绿色有机转化的有前途的策略。在这项研究中，小分子催化剂4-（N，N-二甲基氨基）吡啶（DMAP）官能化的纳米反应器是通过在疏水性嵌段中具有DMAP部分的两亲性嵌段共聚物的自组装而构建的，从而形成了在水中具有优异分散性的非均相催化剂。关键的制备路线包括2-（N-甲基-N）的可逆加成-断裂链转移（RAFT）聚合-使用聚（低聚（乙二醇）甲基醚甲基丙烯酸甲酯）（POEGMA）作为亲水性大分子RAFT试剂的甲基丙烯酸-（4-吡啶基）氨基）乙酯（MAPMA）和甲基丙烯酸甲酯（MMA）。通过动态光散射（DLS）和透射电子显微镜（TEM）表征表明，纳米反应器具有直径约110 nm的核-壳纳米结构。所得的聚合物纳米反应器显示出优异的催化活性，可将水中的醇酰化。实现了多种酒精的高转化率（> 99％）和出色的产品选择性。纳米反应器的高催化效率可以归因于在受限的疏水

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2021.123660

文献信息

• Dual behavior of alcohols in iodine-catalyzed esterification under solvent-free reaction conditions
  作者：Marjan Jereb、Dejan Vražič、Marko Zupan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.224

  日期：2009.5

  solvent-free reaction conditions (SFRCs) is described; the governing factor is the stability of the carbonium ion generated from the alcohol; high concentration reaction conditions (HCRCs) or dilute solutions are much less suitable. In the case of benzylic alcohols, loss of optical activity was noted, whereas alkyl alcohols furnished a product with retention of stereochemistry.

  描述了醇在无溶剂反应条件下（SFRCs）在碘催化的酯化反应中的双重行为现象；控制因素是由醇产生的碳离子的稳定性。高浓度反应条件（HCRC）或稀溶液不太适合。在苯甲醇中，注意到光学活性的损失，而烷基醇提供了保留立体化学的产物。
• Facile one-step fabrication of DMAP-functionalized catalytic nanoreactors by polymerization-induced self-assembly in water
  作者：Jiaqi Qiu、Jinjin Huang、Xiaokang Zhu、Yuting Min、Dongming Qi、Tao Chen

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.112073

  日期：2022.1

  reagent was polymerized through reversible addition-fragmentation chain transfer (RAFT) polymerization in situ in water, leading to simultaneous amphiphilic block copolymer formation and self-assembly. The diameters of the resulted micelles ranged from 20 to 100 nm depending on the type and amount of hydrophilic monomer, and solid content is up to 25%. The high catalytic activity of the micelles as homogeneous

  通过含催化剂的两亲共聚物在水中的自组装，制备用于绿色有机转化的高效可回收胶束纳米反应器取得了很大进展。这些方法通常包括合成和功能化的两亲共聚物，然后自组装。在这项研究中，通过聚合诱导自组装 (PISA) 开发了一种用于构建 DMAP 功能化纳米反应器的直接、一步策略。丙烯酸酯亲水单体和 DMAP 功能化单体在亲水大分子链转移试剂存在下通过可逆加成断裂链转移 (RAFT)原位聚合在水中，导致同时形成两亲性嵌段共聚物和自组装。根据亲水单体的类型和数量，所得胶束的直径范围为 20 至 100 nm，固体含量高达 25%。胶束作为均相的、也易于回收的催化剂的高催化活性通过各种醇的酰化和通过简单的透析回收得到证明。该研究提供了一种在水中的一锅串联 RAFT-PISA 工艺，用于制造高效的催化纳米反应器。
• Acceptorless Dehydrogenative Cross-Coupling of Primary Alcohols Catalyzed by an N-Heterocyclic Carbene–Nitrogen–Phosphine Chelated Ruthenium(II) Complex
  作者：Ling Zhao、Xiaochun He、Tianhua Cui、Xufeng Nie、Jiaqi Xu、Xueli Zheng、Weidong Jiang、Maolin Yuan、Hua Chen、Haiyan Fu、Ruixiang Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02828

  日期：2022.4.1

  The acceptorless dehydrogenative cross-coupling of primary alcohols to form cross-esters with the liberation of H2 gas was enabled using a [RuCl(η6-C6H6)(κ2-CNP)][PF6]Cl complex as the catalyst. This sustainable protocol is applicable to a broad range of primary alcohols, particularly for the sterically demanding ones, featuring good functional group tolerance and high selectivity. The good catalytic

  使用 [RuCl(η 6 -C 6 H 6 )(κ 2 -CNP)][PF 6 ]Cl 络合物，可以实现伯醇的无受体脱氢交叉偶联以形成交叉酯并释放 H 2气体催化剂。这种可持续的协议适用于广泛的伯醇，特别是对于空间要求高的伯醇，具有良好的官能团耐受性和高选择性。良好的催化性能可归因于氮-膦功能化的N-杂环卡宾（CNP）配体，它采用面配位模式以及配位苯的容易解离。