5-ethyl-1H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one | 101861-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-ethyl-1H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
• 英文别名: 5-ethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ol；5-ethyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ol；5-Ethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-7-ol
• CAS: 101861-35-2
• 化学式: C₇H₈N₄O
• mdl: MFCD25954253
• 分子量: 164.167
• InChiKey: DRSKVRQBFKMJLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-1H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-ethyl-N-(4-methoxyphenethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  三唑并嘧啶类抗结核药物的合成及评价

  摘要：

  我们鉴定出具有抗结核分枝杆菌活性的二取代三唑并嘧啶。对支架的三段进行合理检查，建立构效关系，以提高效力并保持良好的理化性质。许多化合物对结核分枝杆菌表现出亚微摩尔活性，但对真核细胞没有细胞毒性。C5 处未取代的芳环和连接 C7 处末端芳族的二碳链是优选特征；C7 处存在 NH 且 C2 处缺乏取代基对于效力至关重要。我们鉴定出在啮齿动物和人类肝微粒体中具有可接受的代谢稳定性的化合物。我们的研究结果表明，易于合成的三唑并嘧啶是一类有前途的有效抗结核药物，值得在我们寻找抗结核新药时进行进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.030
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Diamino-6-ethyl-3H-pyrimidin-4-one 、 原甲酸三乙酯 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-ethyl-1H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Hlavka, Joseph J.; Bitha, Panayota; Lin, Yang-i, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1317 - 1322

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLO BICYCLICCOMPOUNDS AS PDE2 INHIBITORS<br/>[FR] BICYCLO-COMPOSÉS DE TRIAZOLE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE2
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017000277A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The present invention is directed to substituted triazolo bicycliccompounds of formula (I) which are useful as therapeutic agents for the treatment of central nervous system disorders associated with phosphodiesterase 2 (PDE2). The present invention also relates to the use of such compounds for treating neurological and psychiatric disorders, such as schizophrenia, psychosis, Parkinson's disease, Parkinson's disease dementia (PDD), or Huntington's disease, and those associated with striatal hypofunction or basal ganglia dysfunction.

  本发明涉及一种用于治疗与磷酸二酯酶2（PDE2）相关的中枢神经系统疾病的式（I）的取代三唑杂双环化合物，该化合物可用作治疗神经系统和精神疾病，如精神分裂症、精神病、帕金森病、帕金森病痴呆（PDD）或亨廷顿病，以及与纹状体功能不足或基底神经节功能障碍相关的化合物的用途。
• Fused pyrimidine compounds and their use as pharmaceuticals
  申请人：Beiersdorf-Lilly GmbH

  公开号：US05571813A1

  公开（公告）日：1996-11-05

  Pharmaceutical compounds which are azolo-fused pyrimidine compounds having the formula ##STR1## in which .dbd.A--B-- together with the pyrimidine ring forms a) a pyrazolo[1,5-a]pyrimidine of formula (A), ##STR2## b) a [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine of formula (B), ##STR3## c) an imidazo[1,5-a]pyrimidine of formula (C), ##STR4## or d) an imidazo[1,2-a]pyrimidine of formula (D), ##STR5##

  具有以下公式的氮杂环并咪唑化嘧啶化合物的药物化合物：其中.dbd.A--B--与嘧啶环一起形成a) 公式(A)的嘧唑[1,5-a]嘧啶，b) 公式(B)的[1,2,4]三唑[1,5-a]嘧啶，c) 公式(C)的咪唑[1,5-a]嘧啶，或d) 公式(D)的咪唑[1,2-a]嘧啶。
• Pyrimidine compounds and their use as pharmaceuticals
  申请人：Beiersdorf-Lilly GmbH

  公开号：US05602137A1

  公开（公告）日：1997-02-11

  Compounds for treating cardiovascular or circulatory disorders of the formula ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.7, Ar.sup.1, Ar.sup.2, X, Y, and n are defined herein.

  用于治疗心血管或循环系统疾病的化合物的公式为##STR1##以及其药学上可接受的盐，其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.7，Ar.sup.1，Ar.sup.2，X，Y和n在此定义。
• Design, synthesis and biological activities of 1,2, <scp>4‐triazolo</scp> [1,5‐ <i>a</i> ]pyrimidine‐7‐amine derivatives bearing 1,2, <scp>4‐oxadiazole</scp> motif
  作者：Lin‐Ru Han、Long Cheng、Dong‐Song Hu、Qing‐Wu Chen、Liang Han、Tian‐Ming Xu、Xing‐Hai Liu、Ning‐Jie Wu

  DOI：10.1002/jhet.4576

  日期：2023.2

  Pyrimidine is an important heterocyclic ring with various activities, which are widely used in the field of pesticides and medicines. In this paper, a series of 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-7-amine compounds (V1–V16) containing 1,2,4-oxadiazole moiety were designed and synthesized. Their structures were confirmed by 1H NMR, 13C NMR, 19F NMR, and HRMS. The biological activity results showed that

  嘧啶是一种重要的杂环，具有多种活性，广泛应用于农药和医药领域。在本文中，设计并合成了一系列含有 1,2,4-恶二唑部分的 1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶-7-胺化合物 ( V1 – V16 )。它们的结构通过1 H NMR、13 C NMR、19 F NMR和HRMS确证。生物活性结果表明，化合物V5、V6、V7、V9、V10、V12、V13对Mythimna separate具有良好的活性。在 500 ppm 时，化合物V4在 500 ppm 时表现出中等的抗药性蚜虫活性。此外，化合物V1和V3在浓度为 200 ppm 时表现出良好的杀真菌活性。
• Herbizide Mittel auf Basis von Triazolo-pyrimidinen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0220458A1

  公开（公告）日：1987-05-06

  Die Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise be­kannten Triazolo-pyrimidinen der Formel (I) in welcher R¹ für Wasserstoff oder für Alkyl steht und R² für Alkyl steht oder R¹ und R² für zweifach verknüpftes Alkylen stehen, wobei jedoch R¹ nicht für Wasserstoff steht, wenn gleichzeitig R² für Methyl steht, als Herbizide.

  本发明涉及部分已知的式 (I) 三唑并嘧啶的用途 其中 R¹ 是氢或烷基 R² 是烷基或 R¹和R²代表双链烷基、 但如果 R² 也是甲基，则 R¹ 不是氢、 作为除草剂。