1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylhex-5-en-3-ol | 948050-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylhex-5-en-3-ol
• 英文别名: 1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylhex-5-en-3-ol；1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylhex-5-en-3-ol
• CAS: 948050-78-0
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂Si
• 分子量: 306.521
• InChiKey: FXSRGGWXTDJXME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylhex-5-en-3-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到1-phenylhex-5-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过Prins反应全合成（+/-）-双甘氨酸A

  摘要：

  描述了一种从苯甲醛开始的直接合成（+/-）-双甘皂苷A的方法。控制三个立体生成中心相对构型的Prins环化反应和Mitsunobu反转代表了该方法的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.089
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 烯丙基三丁基锡 、 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-phenylpropanal 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Syntheses of (±)-allo-Sedamine and (±)-allo-Lobeline via a Combination of Aza-Sakurai-Hosomi and Hydroformylation Reactions

  摘要：

  报告了一种通过1,3-立体选择性氮杂Sakurai-Hosomi反应，随后进行氢甲酰化反应，快速制备异硫胺和异洛贝林的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083543

文献信息

• Total synthesis of (+/−)-diospongin A via Prins reaction
  作者：Marie-Aude Hiebel、Béatrice Pelotier、Olivier Piva

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.089

  日期：2007.8

  A straightforward synthesis of (+/−)-diospongin A starting from benzaldehyde is described. A Prins cyclization reaction to control the relative configuration of the three stereogenic centers and a Mitsunobu inversion represent the key steps of the approach.

  描述了一种从苯甲醛开始的直接合成（+/-）-双甘皂苷A的方法。控制三个立体生成中心相对构型的Prins环化反应和Mitsunobu反转代表了该方法的关键步骤。
• Expeditious Syntheses of (±)-<i>allo</i>-Sedamine and (±)-<i>allo</i>-Lobeline via a Combination of Aza-Sakurai-Hosomi and Hydroformylation Reactions
  作者：André Mann、Thomas Spangenberg、Etienne Airiau、Mathieu Thuong、Morgan Donnard、Manuella Billet

  DOI：10.1055/s-0028-1083543

  日期：——

  The expeditious preparation of allo-sedamine and allo-lobeline via 1,3-diastereoselective aza-Sakurai-Hosomi reaction followed by hydroformylation is reported.

  报告了一种通过1,3-立体选择性氮杂Sakurai-Hosomi反应，随后进行氢甲酰化反应，快速制备异硫胺和异洛贝林的方法。