(3S)-1-benzyl-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidin-3-amine | 145223-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-1-benzyl-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidin-3-amine
• CAS: 145223-83-2
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: IDCJEKMHGSNAPM-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-氨基-1-苄基吡咯烷-2,5-二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3S)-1-benzyl-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Handy access to chiral N,N′-disubstituted 3-aminopyrrolidines.

  摘要：

  A new and rapid synthesis of (S)-3-aminopyrrolidines 7 is proposed from N-protected (S)-Asparagine. Basic cyclization of methyl N-Z-(S)-Asparaginate 1 followed by one-pot N-benzylation directly leads to (S)-aminosuccinimide 3 which, after cleavage of the Z-protecting group, is converted to corresponding imines and readily reduced to disubstituted chiral 3-aminopyrrolidines 7. Almost no racemization (less-than-or-equal-to 5%) of the original amino-acid asymmetric center may be observed.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82081-9

文献信息

• Handy access to chiral N,N′-disubstituted 3-aminopyrrolidines.
  作者：Jacques Maddaluno、Aline Corruble、Valéric Leroux、Gérard Plé、Pierre Duhamel

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82081-9

  日期：1992.10

  A new and rapid synthesis of (S)-3-aminopyrrolidines 7 is proposed from N-protected (S)-Asparagine. Basic cyclization of methyl N-Z-(S)-Asparaginate 1 followed by one-pot N-benzylation directly leads to (S)-aminosuccinimide 3 which, after cleavage of the Z-protecting group, is converted to corresponding imines and readily reduced to disubstituted chiral 3-aminopyrrolidines 7. Almost no racemization (less-than-or-equal-to 5%) of the original amino-acid asymmetric center may be observed.