(2S)-2-[(methoxycarbonyl)amino]-2-methyl-3-phenylpropanonitrile | 157718-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(methoxycarbonyl)amino]-2-methyl-3-phenylpropanonitrile
• 英文别名: (2S)-2-methoxycarbonylamino-2-methyl-3-phenylpropanonitrile；methyl N-[(2S)-2-cyano-1-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 157718-85-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: HBRSMAVQHSXXEM-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(methoxycarbonyl)amino]-2-methyl-3-phenylpropanonitrile 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到ethyl (S)-2-amino-2-methyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective biotransformation of α,α-disubstituted dinitriles to the corresponding 2-cyanoacetamides using Rhodococcus sp. CGMCC 0497

  摘要：

  A new application of nitrile-converting enzymes in the synthesis of optically active alpha,alpha-disubstituted-alpha-cyanoacetamides from alpha,alpha-disubstituted-malononitriles with whole cells of Rhodococcus sp. CGMCC 0497 is described. The products were obtained with enantiomeric excesses of up to >99%, and yields of up to 53%. They are very useful chiral intermediates especially for the synthesis of chiral alpha,alpha-disubstituted amino acids but have never been synthesized directly by chemical or enzymatic methods. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00456-7
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (2S)-2-cyano-2-methyl-3-phenylpropanoyl azide 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-2-[(methoxycarbonyl)amino]-2-methyl-3-phenylpropanonitrile
  参考文献：
  名称：

  高效分离外消旋-2-氰基-2-甲基-3-苯基丙酸。大规模实验室规模对映体合成（S）-α-甲基苯丙氨酸的合适原料

  摘要：

  已经开发了由苯甲醛和氰基乙酸甲酯合成（S）-α-甲基苯丙氨酸的大规模实验室规模。合成是基于以下顺序：（i）外消旋2-氰基-2-甲基-3-苯基丙酸的制备，（ii）使用去甲麻黄碱通过结晶拆分对映异构体，以及（iii）开发有效的对映收敛合成（的小号从对映体纯（）-α甲基苯丙氨酸小号和（ - ）- [R）-2-氰基-2-甲基-3-苯基丙酸。实验程序的简单性，避免了低温反应，需要惰性气氛和柱色谱，再加上使用廉价且容易获得的试剂，使得该方法在合成上非常有吸引力。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00450-6

文献信息

• New approaches to the asymmetric synthesis of α-methylphenylalanine
  作者：Carlos Cativiela、Maria D. Diaz-de-Villegas、José A. Galvez

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86182-0

  日期：1994.1

  A strategy of highly selective alkylation of chiral 2-cyanoesters followed by the corresponding degradation process allows a divergent asymmetric synthesis of (R) and (S)-alpha-methylphenylalanine.