2-((1-phenylsulfonyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl)cyclohexanone | 1228320-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((1-phenylsulfonyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl)cyclohexanone
• 英文别名: Cyclohexanone, 2-[[1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-；2-[[1-(benzenesulfonyl)pyrrol-2-yl]methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 1228320-15-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃S
• 分子量: 317.409
• InChiKey: QZOFVIDPUSBXGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 、 [1-(Benzenesulfonyl)pyrrol-2-yl]methyl acetate 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到2-((1-phenylsulfonyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯是易于调节的有机催化剂，用于用非遗传毒性试剂进行甲硅烷基碳亲核试剂的烯丙基化和苄基化

  摘要：

  原位生成的三烷基甲硅烷基三氟甲酸酯是独特的催化剂，用于三烷基甲硅烷基醚或烯丙基三烷基硅烷与非遗传毒性烷基化试剂（如乙酸苄基酯和乙酸烯丙酯）的亲电苄基化或烯丙基化。在大多数情况下，该反应在室温下反应很快，并且产率很高。该反应特别适用于富电子的苄基供体，包括吡咯，吲哚和呋喃的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.030

文献信息

• Trialkylsilyl triflimides as easily tunable organocatalysts for allylation and benzylation of silyl carbon nucleophiles with non-genotoxic reagents
  作者：Oscar Mendoza、Guy Rossey、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.030

  日期：2010.5

  Trialkylsilyl triflimides generated in situ are unique catalysts for the electrophilic benzylation or allylation of trialkylsilylenol ethers or allyl trialkylsilanes with non-genotoxic alkylating reagents such as benzyl and allyl acetates. In most cases the reactions are fast at room temperature and yields are high. The reaction works particularly well with electron-rich benzyl donors including derivatives

  原位生成的三烷基甲硅烷基三氟甲酸酯是独特的催化剂，用于三烷基甲硅烷基醚或烯丙基三烷基硅烷与非遗传毒性烷基化试剂（如乙酸苄基酯和乙酸烯丙酯）的亲电苄基化或烯丙基化。在大多数情况下，该反应在室温下反应很快，并且产率很高。该反应特别适用于富电子的苄基供体，包括吡咯，吲哚和呋喃的衍生物。