2-羟基-4-苯基丁醛二乙缩醛 | 1190847-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-4-苯基丁醛二乙缩醛
• 英文名称: 2-hydroxy-4-phenylbutanal diethyl acetal
• 英文别名: 1,1-Diethoxy-4-phenylbutan-2-ol
• CAS: 1190847-90-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• mdl: MFCD22696937
• 分子量: 238.327
• InChiKey: SLXCLYNUPFXTEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4-苯基丁醛二乙缩醛 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到β-四氢萘酮
  参考文献：
  名称：

  一种由四氯化钛促进的4-芳基-2-羟基丁醛二乙基缩醛环化反应合成2-四氢萘酮的简便方法

  摘要：

  由苄基格氏试剂和缩水甘油醛二乙基缩醛反应制得的4-芳基-2-羟基丁醛二乙基缩醛用四氯化钛处理，以良好的收率得到2-四氢萘酮。这种高效的转化过程包括在同一烧瓶中形成串联的氧鎓，分子内的Friedel-Crafts烷基化反应，脱乙氧基化反应和互变异构反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.129
• 作为产物：
  描述：

  环氧丙烯醛缩二乙醇 、 苄基氯化镁 在 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到2-羟基-4-苯基丁醛二乙缩醛
  参考文献：
  名称：

  一种由四氯化钛促进的4-芳基-2-羟基丁醛二乙基缩醛环化反应合成2-四氢萘酮的简便方法

  摘要：

  由苄基格氏试剂和缩水甘油醛二乙基缩醛反应制得的4-芳基-2-羟基丁醛二乙基缩醛用四氯化钛处理，以良好的收率得到2-四氢萘酮。这种高效的转化过程包括在同一烧瓶中形成串联的氧鎓，分子内的Friedel-Crafts烷基化反应，脱乙氧基化反应和互变异构反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.129

文献信息

• Kinetic Resolution of Racemic 2-Hydroxyacetals by Asymmetric Esterification Using a Mixed Anhydride Protocol
  作者：Isamu Shiina、Kenya Nakata、Eri Tokumaru、Takahiro Saitoh、Keisuke Ono、Takayoshi Nakahara、Takatsugu Murata

  DOI：10.3987/com-16-s(s)17

  日期：——

  The non-enzymatic kinetic resolution of racemic 2-hydroxyacetals via asymmetric esterification with diphenylacetic acid and pivalic anhydride catalyzed by the chiral acyl transfer catalyst (R)-BTM is reported. The reaction transition states were elucidated using theoretical calculations; it was found that 1,3-dioxolane is a suitable reagent for attaining high selectivity.
• US5106861A
  申请人：——

  公开号：US5106861A

  公开（公告）日：1992-04-21
• A concise method for the synthesis of 2-tetralone by titanium tetrachloride-promoted cyclization of 4-aryl-2-hydroxybutanal diethyl acetal
  作者：Yung-Son Hon、Rammohan Devulapally

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.129

  日期：2009.10

  4-Aryl-2-hydroxybutanal diethyl acetal, prepared from the reaction of benzyl Grignard reagent and glycidaldehyde diethyl acetal, was treated with titanium tetrachloride to give 2-tetralone in good yield. This highly efficient transformation involves tandem oxonium formation, intramolecular Friedel–Crafts alkylation, deethoxylation, and tautomerization in the same flask.

  由苄基格氏试剂和缩水甘油醛二乙基缩醛反应制得的4-芳基-2-羟基丁醛二乙基缩醛用四氯化钛处理，以良好的收率得到2-四氢萘酮。这种高效的转化过程包括在同一烧瓶中形成串联的氧鎓，分子内的Friedel-Crafts烷基化反应，脱乙氧基化反应和互变异构反应。