4-phenyl-1-naphthaldehyde | 133550-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-phenyl-1-naphthaldehyde
• 英文别名: 4-Phenylnaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 133550-74-0
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: YNRYYBCXDSMIRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1-naphthaldehyde 在 2-氨基苯磺酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以85%的产率得到8-hydroxy-4-phenyl-1-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Regiospecific peri- and ortho-C–H Oxygenations of Polyaromatic Rings Mediated by Tunable Directing Groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03701
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴代萘 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-phenyl-1-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并稠合的吡啶鎓阳离子的合成：萘与炔烃的C-H活化/环化反应序列不同

  摘要：

  脱壳：已开发出铑催化的带有内部炔烃的萘型醛的CH活化/环化序列，以提供与苯并菲基稠合的吡啶鎓阳离子的通道。还公开了还原产物的开壳自由基特征。

  DOI：

  10.1002/anie.201708127

文献信息

• In(III)-Catalyzed Direct Regioselective Syntheses of 1-Naphthaldehyde Derivatives <i>via</i> a Hidden Aldehyde 1,3-Translocation and Disjointed CO₂ Extrusion
  作者：Sabera Sultana、Gisela A. González-Montiel、Samjhana Pradhan、Hari Datta Khanal、Sagar D. Nale、Paul Ha-Yeon Cheong、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acscatal.1c00629

  日期：2021.6.4

  A highly regioselective annulation of 3-formylchromones with alkynes in the presence of indium triflate leads to the direct construction of diverse 1-naphthaldehyde derivatives. This one-pot de novo protocol features an unusual aldehyde 1,3-translocation and disjointed CO2 extrusion. This methodology is effective for the construction of structurally diverse 1-naphthaldehydes bearing chiral moieties

  在三氟甲磺酸铟存在下，3-甲酰基色酮与炔烃的高度区域选择性环化可直接构建多种 1-萘醛衍生物。这种一锅从头协议具有不寻常的醛 1,3-易位和脱节的 CO 2挤出。该方法可有效构建具有手性部分和多芳烃的结构多样的 1-萘醛。这些萘醛可以进一步轻松地加工成各种官能团。密度泛函理论计算表明，这种 In(III) 催化的反应似乎是通过逐步脱芳环化、内酯化、环收缩以及最后排出 CO 2 进行的. 最有趣的是，醛易位不是通过醛的转座而是通过底物芳烃的骨架重排发生。
• Overcoming <i>peri</i>- and <i>ortho</i>-selectivity in C–H methylation of 1-naphthaldehydes by a tunable transient ligand strategy
  作者：Yujian Mao、Jing Jiang、Dandan Yuan、Xiuzhen Chen、Yanan Wang、Lihong Hu、Yinan Zhang

  DOI：10.1039/d1sc05899a

  日期：——

  Aiming to introduce this smallest alkyl handle, a highly regioselective peri- and ortho-C–H methylation of 1-naphthaldehyde by using a transient ligand strategy has been developed. A series of methyl-substituted naphthalene frameworks have been prepared in moderate to excellent yields. Mechanistic studies demonstrate that peri-methylation is controlled by the higher electronic density of the peri-position

  甲基广泛存在于生物活性分子中，位点特异性甲基化已成为其结构功能化的重要策略。为了引入这种最小的烷基手柄，我们开发了一种通过使用瞬时配体策略对 1-萘醛进行高度区域选择性的邻位和邻位-C–H 甲基化的方法。一系列甲基取代的萘骨架已以中等至优异的产率制备。机理研究表明，邻甲基化是由1-萘醛邻位较高的电子密度以及中间5,6-稠合双环钯环的形成控制的，而实验研究和理论计算推断，5元环1-萘醛邻位的铱环通过周围环和邻环之间的相互转化导致能量上有利的邻甲基化。重要的是，为了证明该方法的合成效用，我们证明该策略可以作为合成多取代萘基生物活性分子和天然产物的平台。
• Identification of C5-NH₂ Modified Oseltamivir Derivatives as Novel Influenza Neuraminidase Inhibitors with Highly Improved Antiviral Activities and Favorable Druggability
  作者：Han Ju、N. Arul Murugan、Lingxin Hou、Ping Li、Laura Guizzo、Ying Zhang、Chiara Bertagnin、Xiujie Kong、Dongwei Kang、Ruifang Jia、Xiuli Ma、Ruikun Du、Vasanthanathan Poongavanam、Arianna Loregian、Bing Huang、Xinyong Liu、Peng Zhan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01366

  日期：2021.12.23

  assays, 23d showed more potent or equipotent antiviral activities against corresponding virus strains compared to OSC with no cytotoxicity. Furthermore, 23d exhibited high metabolic stability in human liver microsomes (HLM) and low inhibitory effect on main cytochrome P450 enzymes. Notably, 23d displayed favorable druggability in vivo and potent antiviral efficacy in the embryonated egg model and mice

  我们之前的努力已经证明，针对流感神经氨酸酶 150 腔的修饰可以实现更有效和更具选择性的抑制剂。在这项工作中，设计和合成了四个 C5-NH 2修饰的奥司他韦衍生物子系列，以探索 150 腔内的每个区域。其中，化合物23d对第 1 组 NA 的整个组特别有效，IC 50值范围为 0.26 至 0.73 nM，是羧酸奥司他韦 (OSC) 的 15-53 倍，是扎那米韦的 7-11 倍。在细胞测定中，与无细胞毒性的 OSC 相比， 23d对相应病毒株显示出更有效或等效的抗病毒活性。此外，23d在人肝微粒体 (HLM) 中表现出高代谢稳定性和对主要细胞色素 P450 酶的低抑制作用。值得注意的是，23d在胚胎模型和小鼠模型中显示出良好的体内成药性和有效的抗病毒功效。总体而言，23d似乎是治疗流感病毒感染的有希望的候选药物。
• COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20180102489A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  A compound is represented by Formula 1 below: wherein each of Ar 1 , Ar 2 , and L is independently selected from a list of substituted or unsubstituted aryl groups, l is 0 or 1, m is an integer from 1 to 5, n is 2 or 3. When m is two or more, two or more L(s) are identical to or different from each other. M indicates a post-transition metal or a transition metal.

  一个化合物的化学式如下：其中Ar1、Ar2和L各自独立地选择自取代或未取代的芳基族，l为0或1，m为1至5的整数，n为2或3。当m为2或更多时，两个或更多的L是相同的或不同的。M表示过渡金属或后过渡金属。
• Benzamidine derivatives
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20040248981A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  Benzamidine derivatives of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof exhibit excellent inhibitory activity against factor Xa and are useful for treating or preventing blood coagulation disorders: 1 wherein R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group or a hydroxyl group; R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl group, R 3 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an aralkyl group, an optionally substituted alkanoyl group or an optionally substituted alkylsulfonyl group, R 4 and R 5 are the same as or different from each other and each represent a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted alkyl group, an alkoxy group, a carboxyl-group, an alkoxycarbonyl group or an optionally substituted carbamoyl group, and R 6 represents a substituted pyrrolidine group or substituted piperidine group.

  公式（I）中的苯甲酰胺衍生物或其药学上可接受的盐表现出优异的抑制因子Xa的活性，可用于治疗或预防血液凝固障碍：其中R1代表氢原子，卤原子，烷基或羟基；R2代表氢原子，卤原子或烷基，R3代表氢原子，可选取代的烷基，芳基烷基，可选取代的烷酰基或可选取代的烷基磺酰基，R4和R5相同或不同，每个代表氢原子，卤原子，可选取代的烷基，烷氧基，羧基，烷氧羰基或可选取代的氨基甲酰基，而R6代表取代的吡咯烷基或取代的哌嗪烷基。