2,6-bis(2-methoxyphenyl)-4-phenylpyridine | 1428423-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(2-methoxyphenyl)-4-phenylpyridine
• 英文别名: 2,6-Bis(2-methoxyphenyl)-4-phenylpyridine
• CAS: 1428423-32-8
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₂
• 分子量: 367.447
• InChiKey: PWVVHHLUAHVXNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)-3-phenyl-2-propene-1-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以44%的产率得到2,6-bis(2-methoxyphenyl)-4-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下以 HMDS 作为氮源的 TMSOTf 介导的 Kröhnke 吡啶合成

  摘要：

  已经成功开发了一种制备吡啶骨架的有效方案，涉及 TMSOTf/HMDS（三氟甲磺酸/六甲基二硅烷）系统，用于在微波（微波）照射条件下进行查尔酮分子间环化。该方法提供了一种简便的方法来合成 2,4,6-三芳基或 3-苄基-2,4,6-三芳基吡啶，收率良好至优异。有趣的是，通过将酸添加剂改为Sn(OTf) 2获得了2,6-二氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯核，并且使用X射线单晶衍射分析也证实了所需产物。

  DOI：

  10.1039/d2ra00084a

文献信息

• Synthesis of triphenylpyridines <i>via</i> an oxidative cyclization reaction using Sr-doped LaCoO₃ perovskite as a recyclable heterogeneous catalyst
  作者：Thu N. M. Le、Son H. Doan、Phuc H. Pham、Khang H. Trinh、Tien V. Huynh、Tien T. T. Tran、Minh-Vien Le、Tung T. Nguyen、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/c9ra04096j

  日期：——

  strontium-doped lanthanum cobaltite perovskite was prepared via a gelation and calcination approach and used as a heterogeneous catalyst for the synthesis of triphenylpyridines via the cyclization reaction between ketoximes and phenylacetic acids. The transformation proceeded via the oxidative functionalization of the sp3 C–H bond in phenylacetic acid. The La0.6Sr0.4CoO3 catalyst demonstrated a superior performance

  通过凝胶化和煅烧的方法制备了La 0.6 Sr 0.4 CoO 3锶掺杂的钴酸镧钙钛矿，并将其用作通过酮肟和苯乙酸之间的环化反应合成三苯基吡啶的非均相催化剂。该转化是通过苯乙酸中 sp 3 C-H 键的氧化官能化进行的。 La 0.6 Sr 0.4 CoO 3催化剂表现出优于原始LaCoCO 3以及一系列均相和非均相催化剂的性能。此外，La 0.6 Sr 0.4 CoO 3催化剂很容易回收和再利用，而其催化效率没有明显下降。据我们所知，酮肟与容易获得的苯乙酸的组合是新颖的。
• Copper-Catalyzed Formal C–N Bond Cleavage of Aromatic Methylamines: Assembly of Pyridine Derivatives
  作者：Huawen Huang、Xiaochen Ji、Wanqing Wu、Liangbin Huang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo400261v

  日期：2013.4.19

  copper-catalyzed C–N bond cleavage of aromatic methylamines was developed to construct pyridine derivatives. With neat conditions and facile operation, the fragment-assembling strategy affords a broad range of 2,4,6-trisubstituted pyridines in up to 95% yield from simple and readily available starting materials. Interestingly, when pyridin-2-yl methylamine was employed as the substrate, α-alkylation reaction

  开发了一种有效的铜催化的芳香族甲胺的C–N键裂解，以构建吡啶衍生物。在纯净的条件和简便的操作条件下，片段组装策略可从简单易得的起始原料中获得高达95％的收率的2,4,6-三取代吡啶。有趣的是，当使用吡啶-2-基甲胺作为底物时，酮的α-烷基化反应容易发生，从而得到β-（吡啶-2-基）酮，而不是2,4,6-三取代的吡啶。
• Synthesis of 2,4,6-Trisubstituted Pyridines by Oxidative Eosin Y Photoredox Catalysis
  作者：Rajendra S. Rohokale、Burkhard Koenig、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00979

  日期：2016.8.19

  dye, was activated as a photoredox catalyst in the presence of molecular oxygen using visible light and, when it was used in the reaction of aryl ketones and benzyl amines, afforded good yields (52–87%) of 2,4,6-triarylpyridines (21 examples) at ambient temperature. The aryl groups at the 2- and 6-positions are derived from ketones, while benzyl amine plays the dual role of providing an aryl functionality

  曙红Y是一种有机染料，在分子氧存在下使用可见光被活化为光氧化还原催化剂，当用于芳基酮与苄胺的反应时，其收率良好（52-87％），2，在环境温度下的4，6-三芳基吡啶（21个实例）。在2-位和6-位的芳基衍生自酮，而苄胺起着双重作用，即在吡啶的4-位提供芳基官能度，并且是氮供体。
• One-Pot Synthesis of Benzene and Pyridine Derivatives <i>via</i> Copper-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Jianwei Han、Xin Guo、Yafeng Liu、Yajie Fu、Rulong Yan、Baohua Chen

  DOI：10.1002/adsc.201700053

  日期：2017.8.7

  A highly efficient one‐pot synthesis of polysubstituted pyridine has been achieved through copper‐catalyzed oxidative sp3 C−H coupling of acetophenones with toluene derivatives. Besides, the polysubstituted benzene was obtained through copper‐catalyzed coupling of acetophenones. Both of the reactions exhibited a good functional group tolerance to produce a 2,4,6‐triphenylpyridine or 1,3,5‐triarylbenzene

  通过苯乙酮与甲苯衍生物的铜催化氧化sp 3 C-H偶联，已经实现了多取代吡啶的高效单锅合成。此外，多取代苯是通过铜催化的苯乙酮偶联制得的。这两个反应均显示出良好的官能团耐受性，可以高产率生产2,4,6-三苯基吡啶或1,3,5-三芳基苯。与以前的方法相比，这些转化可以高度灵活，高效地制备取代的吡啶和苯。
• A New Synthetic Pathway to Triphenylpyridines via Cascade Reactions Utilizing a New Iron-Organic Framework as a Recyclable Heterogeneous Catalyst
  作者：Son H. Doan、Nhu K. Q. Tran、Phuc H. Pham、Vu H. H. Nguyen、Ngoc N. Nguyen、Phuong T. M. Ha、Shuang Li、Ha V. Le、Nhan T. H. Le、Thach N. Tu、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1002/ejoc.201900094

  日期：2019.4.9

  Iron‐based Metal‐organic framework (VNU‐22) was utilized as a recyclable heterogeneous catalyst in the synthesis of 2,4,6‐triphenylpyridines via cascade reactions.

  铁基金属有机骨架（VNU-22）在通过级联反应合成2,4,6-三苯基吡啶中用作可循环利用的非均相催化剂。