ethyl 3-(3-chloro)anilino-2-butenoate | 63010-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(3-chloro)anilino-2-butenoate
• 英文别名: 3-(3-chloro-anilino)-crotonic acid ethyl ester；3-(3-Chlor-phenylimino)-buttersaeure-aethylester；3-(3-Chlor-anilino)-crotonsaeure-aethylester；ethyl (E)-3-(3-chloroanilino)but-2-enoate
• CAS: 63010-73-1
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₂
• 分子量: 239.702
• InChiKey: FITNNHVLIQBMOZ-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  335.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(3-chloro)anilino-2-butenoate 在 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4,7-二氯-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  抗疟药：合成4-氨基喹啉类药物，可在疟疾寄生虫中规避耐药性†

  摘要：

  此处描述的策略已允许合成一系列4-氨基喹啉抗疟药。对先前合成方法的实质性改进包括用纯胺而不是苯酚进行亲核取代，区域选择性还原烷基化以将二氨基烷烃侧链上的末端伯胺（12a-20a）转化为二乙氨基，以及通过使用碱性氧化铝的柱色谱法进行纯化。用硼氘化钠（与硼氢化钠相比）进行区域选择性还原烷基化后获得的1 H nmr光谱表明，该还原烷基化是通过形成并随后原位还原相应的二酰胺而进行的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340149
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3-氯苯胺 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 ethyl 3-(3-chloro)anilino-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  抗疟药：合成4-氨基喹啉类药物，可在疟疾寄生虫中规避耐药性†

  摘要：

  此处描述的策略已允许合成一系列4-氨基喹啉抗疟药。对先前合成方法的实质性改进包括用纯胺而不是苯酚进行亲核取代，区域选择性还原烷基化以将二氨基烷烃侧链上的末端伯胺（12a-20a）转化为二乙氨基，以及通过使用碱性氧化铝的柱色谱法进行纯化。用硼氘化钠（与硼氢化钠相比）进行区域选择性还原烷基化后获得的1 H nmr光谱表明，该还原烷基化是通过形成并随后原位还原相应的二酰胺而进行的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340149

文献信息

• Synthesis of (E)-2-(4,7-dichloroquinolin-2-yl)-3-dimethylamino-2-propene-1-al and its use as a synthetic intermediate
  作者：Dibyendu De、Joel T. Mague、Larry D. Byers、Donald J. Krogstad

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02248-a

  日期：1995.1

  A novel synthesis is described for (E)-2-(4,7-dichloroquinolin-2-yl)-3-dimethylamino-2-propene-1-al (4), which reacts with nucleophiles to yield heterocycle-substituted 4,7-dichloroquinolines (5–7).

  描述了一种新的合成方法（E）-2-（4,7-二氯喹啉-2-基）-3-二甲基氨基-2-丙烯-1-al（4），该化合物与亲核试剂反应生成杂环取代的4， 7-二氯喹啉（5-7）。
• 197. Ethyl esters of β-arylaminocrotonic acids
  作者：S. Coffey、J. K. Thomson、F. J. Wilson

  DOI：10.1039/jr9360000856

  日期：——
• Synthesis of 4-Hydroxyquinolines. V. A Direct Synthesis from β-Anilinoacrylates¹
  作者：Charles C. Price、Nelson J. Leonard、Robert H. Reitsema

  DOI：10.1021/ja01211a036

  日期：1946.7
• 559. Quinaldine and 4-hydroxyquinaldine derivatives from m-chloroaniline and m-toluidine
  作者：A. M. Spivey、F. H. S. Curd

  DOI：10.1039/jr9490002656

  日期：——
• Sen; Basu, Journal of the Indian Chemical Society, 1957, vol. 34, p. 836
  作者：Sen、Basu

  DOI：——

  日期：——