2-羟基-5-异丙基-2,4,6-环庚三烯-1-酮 | 672-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 中文名称: 2-羟基-5-异丙基-2,4,6-环庚三烯-1-酮
• 英文名称: gamma-thujaplicin
• 英文别名: 2-hydroxy-5-propan-2-ylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one；2-hydroxy-5-isopropyl-2,4,6-cycloheptatrien-1-one；5-isopropyl-tropolone；γ-thujaplicin；5-isopropyltropolone；gamma thujaplicin
• CAS: 672-76-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• mdl: MFCD01734418
• 分子量: 164.204
• InChiKey: WKEWHSLZDDZONF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82°C
• 沸点：
  231.67°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0041 (rough estimate)
• LogP：
  1.890

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-异丙基-2,4,6-环庚三烯-1-酮 在 盐酸 、 copper(I) sulfate 、 一水合肼 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-chloro-5-isopropyltropone
  参考文献：
  名称：

  2-氯-，2,5-二氯-和2-卤-5-异丙基-肌酮与9,10-二氰基蒽的间位加成光反应

  摘要：

  2-卤代酮与激发的9,10-二氰基蒽发生光反应，生成间位加合物，取代产物出现在肌钙蛋白的C-2位置。通过3,7-二氘-2-溴-2-溴-5-异丙基丙酮与9,10-二氰基蒽的反应的产物分析证明了间加合物的机理。在苯和甲醇的混合溶剂中，2-氯-5-异丙基丙酮和9,10-二氰基蒽的光反应中，获得了带有二苯并-2-氧杂双环[3.2.2]壬烷体系的苯甲醛，以支持[它们之间的[8 + 4]环加成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.049
• 作为产物：
  描述：

  4-Isopropenyl-2-p-toluolsulfonyloxy-tropon 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氨 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-羟基-5-异丙基-2,4,6-环庚三烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of α-, β- and γ-Dolabrins

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.33.1452

文献信息

• Synthesis and Positive Cooperativity in Cation Binding of New Podand Possessing Tropolonoids at Both Terminals of Oligoethylene Glycol
  作者：Tadahiro Kato、Akira Hiraide、Miki Suda、Takuro Kanbe、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.68.3145

  日期：1995.11

  The oligoethylene glycol derivatives having tropolonoid moieties at both terminals were synthesized. The diethylene to pentaethylene glycol derivatives formed Zn complex in an intramolecular fashion, which extracted metal picrates from the aqueous solution. The larger cooperativity was observed in the extractions of alkaline earth metal ions as compared with those of alkaline metal ions.

  合成了在两个末端具有原醇类部分的低聚乙二醇衍生物。二甘醇到五甘醇衍生物以分子内方式形成锌络合物，从水溶液中提取金属苦味酸盐。与碱金属离子的萃取相比，碱土金属离子的萃取具有更大的协同性。
• [EN] TROPOLONE DERIVATIVES AND TAUTOMERS THEREOF FOR IRON REGULATION IN ANIMALS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TROPOLONE ET LEURS TAUTOMÈRES POUR LA RÉGULATION DU FER CHEZ LES ANIMAUX
  申请人：AMBYS MEDICINES INC

  公开号：WO2021076945A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  Disclosed are a series of compounds or their tautomers having a general structure represented by Formula la or lb and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising said compounds or tautomers or pharmaceutically acceptable salts thereof. Further disclosure relates to a method of treating a disease or condition associated with iron dysregulation or dysfunctional iron homeostasis, comprising administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of Formula la or lb compounds or tautomers or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本文披露了一系列化合物或其互变异构体，其具有由化学式Ia或Ib表示的一般结构以及其药学上可接受的盐。还披露了包括所述化合物或互变异构体或其药学上可接受的盐的药物组合物。进一步的披露涉及一种治疗与铁调节失调或铁稳态功能异常相关的疾病或症状的方法，包括向需要的受试者施用化学式Ia或Ib化合物或互变异构体或其药学上可接受的盐的治疗有效量。
• Preparation of Polyacetoxytropones and Polyhydroxytropolones by Acetolysis and Hydrolysis of Halotroponoids by Acetyl Trifluoroacetate with Exhaustive Displacement of Halogens on the Tropone Ring. Predominant Formation of Reductive Acetolysates from Fully-Substituted Tropones
  作者：Hitoshi Takeshita、Akira Mori、Tomoyuki Kusaba、Hiroyasu Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.60.4325

  日期：1987.12

  acetic acid-mediated reduction of intermediary formed acetoxy-p-tropoquinone equivalents. A couple of 2,7-unsubstituted 3,4-diacetoxytropones were deduced to have cyclized 1,3-dioxole structures, 2-acetoxy-2-methyl-5H-cyclohepta-1,3-dioxol-5-ones. An acetolysis of the brominated 5-isopropyltropolones furnished an acetylated by-product, 2,3,7-triacetoxy-5-(1,1-dimethyl-2-oxopropyl)tropone, which might be

  通过将相应的卤代托品酮或多卤代托品酮与乙酰基三氟乙酸酯进行乙酰水解，然后进行乙酸水解，可以高产率地制备二、三和四羟基托品酮。然而，使用相同的处理获得具有完全取代的乙酰氧基卤代酮的六乙酰氧托酮主要产生比预期更少的取代乙酰氧托酮；已证明形成机制涉及乙酸介导的中间形成的乙酰氧基-对-原苯醌等效物的还原。一些 2,7-未取代的 3,4-diacetoxytropones 被推导出具有环化的 1,3-dioxole 结构，2-acetoxy-2-methyl-5H-cyclohepta-1,3-dioxol-5-ones。溴化 5-异丙基托酚酮的乙酰化提供乙酰化副产物 2,3,7-三乙酰氧基-5-(1,1-二甲基-2-氧代丙基)托酮，
• Synthesis and Reactions of 2-Arylhydrazinotropones. I. Preparation of 2-(2-Arylhydrazino)tropones and the 4-Substituted Derivatives
  作者：Tetsuo Nozoe、Kimiaki Imafuku、Bing-Zhu Yin、Masaaki Honda、Yasutomo Goto、Yasushi Hara、Takayoshi Andoh、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.61.2531

  日期：1988.7

  group at the 5-position, 4-substituted 2-(2-arylhydrazino)tropones were obtained as the major products by the abnormal substitution reaction. These 2-(2-arylhydrazino)tropones are expected to effectively serve as precursors for a convenient synthesis of 5-aryl-substituted tropolones via benzidine-type rearrangement. 1H NMR (200 or 500-MHz) parameters for these 4-substituted 2-(2-arylhydrazino)tropones

  通过 2-甲苯磺酰氧托酮与芳基肼反应制备了多种 2-(2-芳基肼基) 托酮。二聚化合物 6,6'-双(芳基肼基)-1,1'-双(2,4-环庚二烯)-7,7'-二酮、2-苯胺托酮和 3-(2-芳基肼基)托酮被分离为在某些情况下是次要产品。类似地，以 2-tosyloxytropones 开始，在 5-位带有异丙基、异丙烯基、（1-乙酰氨基乙基）和受保护的乙酰基，通过异常取代获得 4-取代的 2-（2-芳基肼基）tropones 作为主要产物反应。预计这些 2-(2-芳基肼基) 托酚酮可有效地用作通过联苯胺型重排方便合成 5-芳基取代的托酚酮的前体。
• A Convenient Synthesis of 4- and 5-Acetyltropolone
  作者：Hiroshi Yamamoto、Atsushi Hara、Ayashi Noguchi、Heizan Kawamoto、Saburo Inokawa、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.55.1594

  日期：1982.5

  sodium azide), from which 5-acetyltropolone is derived in an 80% yield by ozonolysis or in a 40% yield with sulfuric acid. The considerable differences in the reactivities observed between these 4- and 5-substituted tropolones are discussed. The pKa values of 4- and 5-acetyltropolone and 4- and 5-(3,4,5-trimethoxycinnamoyl)tropolones are also reported.

  4-Acetyltropolone 是从桧醇 (β-thujaplicin) 分四步衍生而来的，通过容易获得的 8-叠氮桧醇，总产率为 60%。γ-Thujaplicin 几乎定量地形成其二氟硼络合物，在溴化后，8-溴-γ-thujaplicin 二氟硼络合物的产率为 85%。这种溴化合物很容易产生 γ-dolabrin（87% 与三乙胺）和 8-叠氮基-γ-thujaplicin（88% 与叠氮化钠），从中衍生出 5-乙酰托酚酮，通过臭氧分解的产率为 80% 或产率为 40%用硫酸。讨论了在这些 4-和 5-取代的托酚酮之间观察到的反应性的显着差异。还报告了 4- 和 5-乙酰托酚酮以及 4- 和 5-（3,4,5-三甲氧基肉桂酰基）托酚酮的 pKa 值。

表征谱图