bis-3-isopropenyl-2-propynyl sulfide | 269717-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis-3-isopropenyl-2-propynyl sulfide
• 英文别名: 2-Methyl-5-(4-methylpent-4-en-2-ynylsulfanyl)pent-1-en-3-yne
• CAS: 269717-75-1
• 化学式: C₁₂H₁₄S
• 分子量: 190.309
• InChiKey: NQZYVSXVDOTYJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-3-isopropenyl-2-propynyl sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到bis(γ-isopropenylpropargyl)sulfone
  参考文献：
  名称：

  π共轭硫和硒桥联的炔丙基体系的碱催化重排

  摘要：

  制备了一系列新颖的π共轭双炔丙基硫化物，硒化物，亚砜和砜。在胺碱的存在下，这些化合物容易地异构化为相应的烯丙基，然后经由双自由基中间体进行串联环化和后者的芳构化。尽管砜和亚砜的反应几乎是自发的，并且以实际定量的收率进行，但硫化物和硒化物的反应性中等，需要更多的极性溶剂才能提供相应的噻吩和硒代苯。还介绍了一些机理研究和DNA裂解特性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00923-1
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-methylpent-1-en-3-yne 在 sodium sulfide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到bis-3-isopropenyl-2-propynyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  π共轭硫和硒桥联的炔丙基体系的碱催化重排

  摘要：

  制备了一系列新颖的π共轭双炔丙基硫化物，硒化物，亚砜和砜。在胺碱的存在下，这些化合物容易地异构化为相应的烯丙基，然后经由双自由基中间体进行串联环化和后者的芳构化。尽管砜和亚砜的反应几乎是自发的，并且以实际定量的收率进行，但硫化物和硒化物的反应性中等，需要更多的极性溶剂才能提供相应的噻吩和硒代苯。还介绍了一些机理研究和DNA裂解特性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00923-1

文献信息

• A new approach to the synthesis of 2-vinylthiophenes and selenophenes; competition between free radical and anionic cycloaromatization of bridged di- and tetrapropargylic sulfides and selenides
  作者：Yossi Zafrani、Marina Cherkinsky、Hugo E Gottlieb、Samuel Braverman

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00327-2

  日期：2003.4

  presence of t-BuOK in dry THF these compounds underwent isomerization to the corresponding diallenes, followed by a tandem anionic cyclization and aromatization to 2-vinylthiophene or selenophene derivatives. Some mechanistic studies indicated competition between free radical and anionic cycloaromatization. The latter is influenced by the nature of the bridging heteroatom, substitution of the allenyl group

  已经制备了一系列未知的二炔丙基和四炔丙基硫化物和硒化物。在干燥的THF中在t- BuOK存在下，这些化合物进行异构化为相应的二烯，然后进行串联阴离子环化并芳构化为2-乙烯基噻吩或硒基衍生物。一些机理研究表明，自由基和阴离子环芳构化之间存在竞争。后者受桥接杂原子的性质，烯丙基的取代和碱浓度的影响。
• Tandem rearrangement, cyclization and aromatization of sulfur bridged propargylic systems
  作者：Samuel Braverman、Yossi Zafrani、Hugo E Gottlieb

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00221-5

  日期：2000.4

  The reactivity of some novel pi-conjugated bis-propargylic sulfides, sulfoxides and sulfones under basic conditions has been investigated. These compounds undergo isomerization to the corresponding diallenes, followed by a tandem cyclization and aromatization of the latter via a diradical intermediate. Surprisingly, we have found that the rate of the cyclization step was independent of the nature of the bridging functionality. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.