6-carboxy-3-(4-methylphenyl)-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one | 446829-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-carboxy-3-(4-methylphenyl)-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)-5-oxo-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid；3-(4-methylphenyl)-5-oxo-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid
• CAS: 446829-31-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 286.311
• InChiKey: QUEQRCLWPNZKPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-carboxy-3-(4-methylphenyl)-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one 、 C.I.酸性橙108 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以26.5 g的产率得到6-(2-hydroxyethyl)carbamoyl-3-(4-methylphenyl)-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  一种用于医院消毒的新型噻唑类药物分子及 其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种用于医院消毒的噻唑类药物分子及其制备方法，属于抗菌药物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：该噻唑类药物分子具有结构本发明通过对原噻唑类药物分子的结构进行优化，用脂肪醚烷替代原结构中的芳香环，使化合物的极性增大，能够更好地溶于乙醇；本发明使用4‑甲基苯乙酮与硫脲反应替代4‑甲基苯乙酮与有毒的氨基氰化合物反应得到关键中间体4‑(4‑甲基苯)‑噻唑‑2‑胺，使反应操作更加安全；本发明得到化合物对金黄色葡萄球菌具有更好地抑制作用；通过计算发现新型噻唑类化合物比原噻唑类化合物对金黄色葡萄球菌靶点具有更好地作用力。

  公开号：

  CN110078747B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-(对甲苯基)噻唑 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 6-carboxy-3-(4-methylphenyl)-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  一种具有杀菌活性的噻唑类药物分子及其制 备方法

  摘要：

  本发明公开了一种具有杀菌活性的噻唑类药物分子及其制备方法，属于抗菌药物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：该噻唑类药物分子具有结构其中R为甲基，羟基或硝基。本发明通过以4‑甲基苯乙酮为起始原料，先经过第一次环合得到并4‑(4‑甲基苯)‑噻唑‑2‑胺，再经过一次环合得到3‑(4‑甲基苯)‑5H‑噻唑并[3,2‑a]嘧啶‑5‑酮，再与多聚甲醛反应得到6‑羟甲基‑3‑(4‑甲基苯)‑5H‑噻唑并[3,2‑a]嘧啶‑5‑酮，最后经过两步氧化和一步酰化等过程得到目标化合物，通过牛津杯琼脂扩散法进行抗菌活性测试，发现目标化合物对大肠杆菌和枯草芽孢杆菌具有较好的抑制作用。

  公开号：

  CN110172067B

文献信息

• 一种具有杀菌活性的噻唑类药物分子及其制 备方法
  申请人：河南科技大学第一附属医院

  公开号：CN110172067B

  公开（公告）日：2021-06-15

  本发明公开了一种具有杀菌活性的噻唑类药物分子及其制备方法，属于抗菌药物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：该噻唑类药物分子具有结构其中R为甲基，羟基或硝基。本发明通过以4‑甲基苯乙酮为起始原料，先经过第一次环合得到并4‑(4‑甲基苯)‑噻唑‑2‑胺，再经过一次环合得到3‑(4‑甲基苯)‑5H‑噻唑并[3,2‑a]嘧啶‑5‑酮，再与多聚甲醛反应得到6‑羟甲基‑3‑(4‑甲基苯)‑5H‑噻唑并[3,2‑a]嘧啶‑5‑酮，最后经过两步氧化和一步酰化等过程得到目标化合物，通过牛津杯琼脂扩散法进行抗菌活性测试，发现目标化合物对大肠杆菌和枯草芽孢杆菌具有较好的抑制作用。
• 一种用于医院消毒的新型噻唑类药物分子及 其制备方法
  申请人：河南科技大学第一附属医院

  公开号：CN110078747B

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明公开了一种用于医院消毒的噻唑类药物分子及其制备方法，属于抗菌药物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：该噻唑类药物分子具有结构本发明通过对原噻唑类药物分子的结构进行优化，用脂肪醚烷替代原结构中的芳香环，使化合物的极性增大，能够更好地溶于乙醇；本发明使用4‑甲基苯乙酮与硫脲反应替代4‑甲基苯乙酮与有毒的氨基氰化合物反应得到关键中间体4‑(4‑甲基苯)‑噻唑‑2‑胺，使反应操作更加安全；本发明得到化合物对金黄色葡萄球菌具有更好地抑制作用；通过计算发现新型噻唑类化合物比原噻唑类化合物对金黄色葡萄球菌靶点具有更好地作用力。