2-羟基-6-十五烷基苯甲酸甲酯 | 38449-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-6-十五烷基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-6-pentadecylbenzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 2-hydroxy-6-pentadecyl-, methyl ester
• CAS: 38449-27-3
• 化学式: C₂₃H₃₈O₃
• 分子量: 362.553
• InChiKey: KYAPUQUQNSWRIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-37 °C
• 沸点：
  466.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-6-十五烷基苯甲酸甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到氢化白果酸
  参考文献：
  名称：

  Zehnter, Reinhard; Gerlach, Hans, Liebigs Annalen, 1995, # 12, p. 2209 - 2220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氢化白果酸 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到2-羟基-6-十五烷基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  腰果壳液中提取的酚类脂质治疗代谢疾病

  摘要：

  代谢疾病在全球范围内以惊人的速度增加。过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPARα/γ/δ) 是脂肪酸传感器，有助于缓解能量摄取和利用之间的不平衡。在此，我们报告了腰果壳液 (CNSL) 中存在的酚类脂类化合物，这是一种丰富的废物副产品，旨在创造有效、可获取和可持续的药物。在 HEK293 细胞共转染试验、原代肝细胞和 3T3-L1 脂肪细胞中测试了漆树酸和腰果酚衍生物的 PPAR 活性。使用表达 PPAR 的斑马鱼胚胎的体内研究确定了具有不同组织特异性活性的 CNSL 衍生物。LDT409 ( 23) 是腰果酚的类似物，对 PPARα 和 PPARγ 具有部分激动剂活性。药代动力学分析表明，23在小鼠中具有口服生物利用度，半衰期为 4 小时。CNSL 衍生物代表了选择性 PPAR 调节剂的可持续来源，具有平衡的中间亲和力（EC 50 ∼ 100 nM 至 10 μM），可为糖尿病和肥胖症的治疗提供独特且有利的基因激活谱。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01542

文献信息

• Long-chain phenols. Part 18. Conversion of anacardic acid into urushiol
  作者：Lam Soot Kiong、John H. P. Tyman

  DOI：10.1039/p19810001942

  日期：——

  (15 : 0)-Anacardic acid (6-pentadecylsalicylic acid), prepared by reduction of unsaturated anacardic acid from Anacardium occidentale, has been converted into anacardic alcohol (6-pentadecylsalicyl alcohol) and thence by oxidation at carbon into anacardaldehyde. Phenolic oxidation of anacardic alcoholled to 8-pentadecyl-1-oxaspiro-[2.5]octa-5,7-dien-4-one, itself readily convertible photochemically

  （15：0）-通过将西洋参Anacardium的不饱和的熊果酸还原而制得的Anacardic酸（6-pentadecylsalicylic acid），已被转化为anacardic醇（6-pentadecylsalicyl alcohol），然后在碳上被氧化为anacardaldehyde。拟南芥醇的苯酚氧化可生成8-十五烷基-1-氧杂螺-[2.5] octa-5,7-dien-4-one，其本身很容易光化学转化，但在热方面却不太容易转化为仲醛。亚硫酰氯与熊果酸的反应主要产生酸酐，通过氢化物还原，酸酐令人满意地降低了茴香醛。anacardaldehyde的达金反应提供（15：0）-urushiol（3- pentadecylcatechol）相同化学和从argentation TLC与来自氢化天然产物漆树。在氢化漆酚中检测到（15：0）-腰果酚（3-十五烷基苯酚）。漆酚的由不饱和组分的组合
• Valorisation of Cashew Nut Shell Liquid Phenolics in the Synthesis of UV Absorbers
  作者：Kennedy J. Ngwira、Jonas Kühlborn、Quintino A. Mgani、Charles B. de Koning、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201900743

  日期：2019.8.15

  The synthesis of aromatic UV absorbers from the bio‐renewables, cardanol and anacardic acid is described

  描述了由生物可再生物，腰果酚和熊果酸合成芳族紫外线吸收剂的方法
• [EN] COMPOUNDS HAVING EXCITED STATE INTRAMOLECULAR PROTON TRANSFER (ESIPT) CHARACTER FOR USE IN TREATING AND/OR PREVENTING SUNBURN AND/OR PREVENTING U.V. DAMAGE<br/>[FR] COMPOSÉS AYANT UN CARACTÈRE DE TRANSFERT DE PROTONS INTRAMOLÉCULAIRE À L'ÉTAT EXCITÉ (ESIPT) DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT ET/OU LA PRÉVENTION DU COUP DE SOLEIL ET/OU LA PRÉVENTION D'UN DOMMAGE AUX UV
  申请人：UNIV JOHANNESBURG WITWATERSRAND

  公开号：WO2020183422A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  This disclosure relates to use of cashew nut shell liquid (CNSL) phenolics in the manufacture of molecules having ESIPT character, wherein said molecules are UVA and/or UVB absorbers, and further wherein said molecules are formulated as protectants against UVA and/or UVB radiation. The disclosure extends to use of CNSL in the manufacture of compositions including molecules having ESIPT character for treating and/or preventing sunburn and/or preventing U.V. damage.

  本公开涉及在制造具有ESIPT特性的分子中使用腰果壳液（CNSL）酚类化合物，其中所述分子是UVA和/或UVB吸收剂，并且进一步其中所述分子被配制为对抗UVA和/或UVB辐射的保护剂。该公开还涉及在制造包括具有ESIPT特性的分子的组合物中使用CNSL，用于治疗和/或预防晒伤和/或预防紫外线损伤。
• Design, synthesis and biological evaluation of benzimidazole/benzothiazole and benzoxazole derivatives as cyclooxygenase inhibitors
  作者：R. Paramashivappa、P. Phani Kumar、P.V. Subba Rao、A. Srinivasa Rao

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)01006-5

  日期：2003.2

  We have synthesised a series of 2-[[2-alkoxy-6-pentadecylphenyl)methyl]thio]-1H-benzimidazoles/benzothiazoles and benzoxazoles from anacardic acid and investigated their ability to inhibit human cyclooxygenase-2 enzyme (COX-2). The active compounds were screened for cyclooxygenase-1 (COX-1) inhibition. Compound 13 is 384-fold and 19 is more than 470-fold selective towards COX-2 compared to COX-1. Thus

  我们已经从熊果酸中合成了一系列2-[[[2-烷氧基-6-十五烷基苯基]甲基]硫代] -1H-苯并咪唑/苯并噻唑和苯并恶唑，并研究了它们抑制人环加氧酶-2酶（COX-2）的能力。筛选活性化合物的环氧合酶-1（COX-1）抑制作用。与COX-1相比，化合物13对COX-2的选择性高384倍，而19的选择性高470倍。因此，这类化合物可作为选择性抑制COX-2的优良候选物。
• [EN] USE OF DIETHANOLAMMONIUM DERIVATIVES AS SKIN MOISTURIZER<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE DIÉTHANOLAMMONIUM EN TANT QU'HYDRATANT DE LA PEAU
  申请人：OREAL

  公开号：WO2017029274A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present invention relates to the cosmetic use as moisturizer for keratin materials, preferably the skin, of one or more diethanolammonium derivatives corresponding to formula (I) below, and also the optical isomers and/or geometrical isomers thereof: (I)

  本发明涉及将一种或多种与下式（I）相对应的二乙醇胺衍生物作为角蛋白材料的化妆品保湿剂，首选是皮肤，以及其光学异构体和/或几何异构体：（I）