4-methoxy-N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]benzeneethanamine | 122380-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]benzeneethanamine
• 英文别名: Bis-<2-(4-methoxy-phenyl)-aethyl>-amin；bis-(4-methoxy-phenethyl)-amine；Bis-(4-methoxy-phenaethyl)-amin；2-(4-methoxyphenyl)-N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]ethanamine
• CAS: 122380-12-5
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: LDYNNMUCKWFGGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264 °C
• 沸点：
  427.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-methoxy-N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]benzeneethanamine 在 甲酸 、 水 作用下， 生成 bis-(4-methoxy-phenethyl)-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Kuelz et al., Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 2161,2166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)乙醛肟 在 乙醇 、 钯 作用下， 生成 4-methoxy-N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]benzeneethanamine
  参考文献：
  名称：

  DE617647

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of primary amine HX salts from halides and 7 M ammonia in methanol
  作者：Mark G. Saulnier、Kurt Zimmermann、Charles P. Struzynski、Xiaopeng Sang、Upender Velaparthi、Mark Wittman、David B. Frennesson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.146

  日期：2004.1

  on a variety of alkyl halides, as well as mesylates and tosylates. Benzylamines are obtained from benzyl halides without significant amounts of the secondary amine side products that result without microwave heating. Direct isolation of even highly volatile primary amines as their hydrogen halide salts makes the method ideal for use in parallel synthesis.

  直接从相应的卤化物进行的伯胺卤化氢盐的原子经济合成避免了产生大量的仲胺副产物，并且仅需蒸发溶剂即可获得产物，产率通常大于90％。该程序在130°C下于7 M氨的甲醇溶液（Aldrich）中进行0.5至2.5 h的微波辐射，并处理多种烷基卤化物，甲磺酸酯和甲苯磺酸酯。从苄基卤化物获得苄胺，而没有大量的仲胺副产物，而无需微波加热即可得到。直接分离高挥发性的伯胺作为卤化氢盐，使得该方法非常适合用于平行合成。
• Synthesis of Symmetric and Unsymmetric Secondary Amines from the Ligand-Promoted Ruthenium-Catalyzed Deaminative Coupling Reaction of Primary Amines
  作者：Pandula T. Kirinde Arachchige、Hanbin Lee、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00649

  日期：2018.5.4

  found to be effective for the direct deaminative coupling of two primary amines to form secondary amines. The catalyst 1/L1 was highly chemoselective for promoting the coupling of two different primary amines to afford unsymmetric secondary amines. The analogous coupling of aniline with primary amines formed aryl-substituted secondary amines. The treatment of aniline-d7 with 4-methoxybenzylamine led to

  从四核Ru-H与邻苯二酚配体（1 / L1）配合物原位生成的催化体系被发现对于两个伯胺的直接脱氨反应形成仲胺是有效的。催化剂1 / L1具有高度化学选择性，可促进两种不同伯胺的偶联，从而获得不对称仲胺。苯胺与伯胺的类似偶联形成芳基取代的仲胺。用4-甲氧基苄胺处理苯胺-d 7导致偶联产物在CH 2上具有明显的氘掺入（18％D）。在从4-甲氧基苄胺的偶联反应中分离出的产物的α-碳上观察到最明显的碳同位素效应（C（1）= 1.015（2））。通过测量4-甲氧基苯胺与一系列对位取代的苄胺4-XC 6 H 4 CH 2 NH 2（X = OMe，Me，H，F，CF 3）的偶联反应速率来构建Hammett图（ ρ= −0.79±0.1）。基于这些结果，提出了一种可行的偶联反应机理。催化偶联方法提供了操作上简单且化学选择性的仲胺产物合成，而无需使用任何反应性试剂或形成浪费的副产物。
• A bifunctional palladium/acid solid catalyst performs the direct synthesis of cyclohexylanilines and dicyclohexylamines from nitrobenzenes
  作者：Paula Rubio-Marqués、Antonio Leyva-Pérez、Avelino Corma

  DOI：10.1039/c3cc44064h

  日期：——

  Nitroderivatives are transformed to cyclohexylanilines at room temperature in good yields and selectivity via a hydrogenation-amine coupling cascade reaction using Pd nanoparticles on carbon as a catalyst and a Brönsted acid.

  以碳上的钯纳米颗粒为催化剂，并使用勃氏酸，通过氢化-胺偶联级联反应，硝基衍生物在室温下以良好的产率和选择性转化为环己基苯胺。
• Buth; Kuelz; Rosenmund, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 19,28
  作者：Buth、Kuelz、Rosenmund

  DOI：——

  日期：——
• Holbein; Perrot, 1956, # 2, p. 13,20
  作者：Holbein、Perrot

  DOI：——

  日期：——