6-amino-7-nitro-2,3(1H,4H)-quinoxalinedione | 59827-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-amino-7-nitro-2,3(1H,4H)-quinoxalinedione
• 英文别名: 6-amino-7-nitroquinoxaline-2,3(1H,4H)-dione；6-amino-7-nitro-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione
• CAS: 59827-87-1
• 化学式: C₈H₆N₄O₄
• 分子量: 222.16
• InChiKey: BXVBIXMPDPFPLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-7-nitro-2,3(1H,4H)-quinoxalinedione 在 lithium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(1-(6-Nitroquinoxaline-2,3(1H,4H)-dion-7-yl)-3-pyrrolyl)methyl-N'-(4-pyridyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolylquinoxalinediones: The importance of pyrrolic substitution on AMPA receptor binding

  摘要：

  Pyrrolylquinoxalinediones were synthesized to elucidate the value of pyrrolic substitution pattern on AMPA receptor binding. We discovered that amide and urea residues at the 3'-position at pyrrol ring favor affinity to AMPA receptor. Particularly, the phenylurea 13n exhibited a K-i value of 4 nM in AMPA receptor binding and represents the most potent competitive AMPA antagonist reported to dare. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00170-4
• 作为产物：
  描述：

  1,1,4,4,6-五甲基-1,2,3,4-四氢化萘 在 盐酸 作用下， 生成 6-amino-7-nitro-2,3(1H,4H)-quinoxalinedione
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolylquinoxalinediones: A new class of AMPA receptor antagonists

  摘要：

  Pyrrolylquinoxalinediones were synthesized and their affinities for the AMPA receptor were determined. Most compounds showed moderate to good affinities. The acetic acid derivative 8b exhibited a K-i value of 70 nM and was equipotent to NBQX 1. Structure activity relationships are discussed. Selected compounds were tested for their potency to inhibit AMPA induced lethal convulsions in mice. In this in vivo model the compounds showed improved potency compared with NBQX. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00534-3

文献信息

• Quinoxalines and drugs prepared therefrom
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05849743A1

  公开（公告）日：1998-12-15

  Quinoxaline-2,3-(1H,4H)-diones of the formula I ##STR1## and their tautomeric and enantiomeric forms and their physiologically tolerated salts, the variables R, R.sup.1 and R.sup.2 have the meanings specified in claim 1, and are useful for therapeutic treatment of neurodegenerative disorders, neurotoxic disturbances or as antiepileptics, antidepressants and anxiolytics; and drugs composed thereof.

  喹喔啉-2,3-(1H,4H)-二酮的化学式为I，其互变异构体、对映异构体和生理耐受盐也包括在内，其中变量R、R.sup.1和R.sup.2的含义如权利要求书中所述，可用于治疗神经退行性疾病、神经毒性紊乱或作为抗癫痫药、抗抑郁药和抗焦虑药；以及由此组成的药物。
• 2,3(1H,4H)quinoxalinedione
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05714489A1

  公开（公告）日：1998-02-03

  2,3(1H,4H)-quinoxalinediones of the formula I ##STR1## where R.sup.1 is hydrogen, an aliphatic radical which has up to 12 carbons and can be substituted by one of the following: phenyl, cyclopentyl, cyclohexyl or --CO--R.sup.3, --CO--O--R.sup.3 or --CO--NH--R.sup.3, where R.sup.3 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, phenyl, benzyl or 1-phenylethyl, a cycloaliphatic radical with up to 12 carbons or phenyl, where the cyclic groups in R.sup.1 can have up to three of the following substituents: C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkoxy, halogen, nitro, cyano, --CO--O--R.sup.3 and --CO--NH--R.sup.3 ; R.sup.2 is 1-pyrrolyl which can have up to two of the following substituents: C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, phenyl, phenylsulfonyl, nitro, cyano and --CO--O--R.sup.3, --CO--NH--R.sup.3, --CH.sub.2 --O--R.sup.3, --O--R.sup.3 and --CH.dbd.NO--R.sup.3 R radicals are identical or different and are the following: C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, trifluoromethyl, trichloromethyl, trifluoromethoxy, trichloromethoxy, fluorine, chlorine, bromine, iodine, nitro, cyano and --CO--O--R.sup.3 and --CO--NH--R.sup.3 as well as a fused-on benzene ring; n is 0-3, and 2,3(1H,4H)-quinoxalinediones I' ##STR2## where R.sup.1 has the stated meanings, are suitable as drugs in the treatment of neurodegenerative disorders and neurotoxic disturbances of the central nervous system.

  2,3(1H,4H)-喹诺醌二酮的结构如下：其中R.sup.1是氢，一个最多有12个碳原子并可被以下之一取代的脂肪基团：苯基、环戊基、环己基或--CO--R.sup.3、--CO--O--R.sup.3或--CO--NH--R.sup.3，其中R.sup.3是氢、C.sub.1-C.sub.4-烷基、苯基、苄基或1-苯乙基，一个最多有12个碳原子的环脂基团或苯基，其中R.sup.1中的环基团最多有以下三种取代基：C.sub.1-C.sub.4-烷基、C.sub.1-C.sub.4-卤代烷基、C.sub.1-C.sub.4-烷氧基、C.sub.1-C.sub.4-卤代烷氧基、卤素、硝基、氰基、--CO--O--R.sup.3和--CO--NH--R.sup.3；R.sup.2是1-吡咯基，最多可有以下两种取代基：C.sub.1-C.sub.4-烷基、苯基、苯基磺酰基、硝基、氰基和--CO--O--R.sup.3、--CO--NH--R.sup.3、--CH.sub.2--O--R.sup.3、--O--R.sup.3和--CH.dbd.NO--R.sup.3；R基团相同或不同，可为以下之一：C.sub.1-C.sub.4-烷基、C.sub.1-C.sub.4-烷氧基、三氟甲基、三氯甲基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、氟、氯、溴、碘、硝基、氰基和--CO--O--R.sup.3和--CO--NH--R.sup.3，以及一个螺联苯环；n为0-3。具有上述含义的2,3(1H,4H)-喹诺醌二酮I'适用于治疗神经退行性疾病和中枢神经系统神经毒性障碍的药物。
• Method of screening binding of a compound to a receptor
  申请人：——

  公开号：US20030215959A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Disclosed is a method of measuring affinity of a test compound for a receptor protein. The method includes the steps of providing a receptor-ligand complex comprising a receptor and a quinoxaline derivative ligand bound thereto; then contacting the receptor-ligand complex with a test compound, thereby yielding a receptor-test compound complex and an amount of free quinoxaline derivative; and then measuring the amount of the free quinoxaline derivative generated as a result of the previous step. In this fashion, the affinity of the test compound for the receptor can be determined.

  本发明公开了一种测量试验化合物与受体蛋白亲和力的方法。该方法包括以下步骤：提供一个包括受体和一个喹喔啉衍生物配体结合在一起的受体-配体复合物；然后将受体-配体复合物与试验化合物接触，从而产生受体-试验化合物复合物和一定量的游离喹喔啉衍生物；然后测量由于前一步骤而产生的游离喹喔啉衍生物的数量。通过这种方法，可以确定试验化合物与受体的亲和力。
• 2,3(1H,4H)-quinoxalinediones
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05852017A1

  公开（公告）日：1998-12-22

  2,3(1H,4H)-quinoxalinediones of the formula I ##STR1## where R.sup.1 is hydrogen, an aliphatic radical which has up to 12 carbons and can be substituted by one of the following: phenyl, cyclopentyl, cyclohexyl or --CO--R.sup.3, --CO--O--R.sup.3 or --CO--NH--R.sup.3, where R.sup.3 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, phenyl, benzyl or 1-phenylethyl, a cycloaliphatic radical with up to 12 carbons or phenyl, where the cyclic groups in R.sup.1 can have up to three of the following substituents: C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkoxy, halogen, nitro, cyano, --CO--O--R.sup.3 and --CO--NH--R.sup.3 ; R.sup.2 is 1-pyrrolyl which can have up to two of the following substituents: C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, phenyl, phenylsulfonyl, nitro, cyano and --CO--O--R.sup.3, --CO--NH--R.sup.3, --CH.sub.2 --O--R.sup.3, --O--R.sup.3 and --CH.dbd.NO--R.sup.3 R radicals are identical or different and are the following: C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, trifluoromethyl, trichloromethyl, trifluoromethoxy, trichloromethoxy, fluorine, chlorine, bromine, iodine, nitro, cyano and --CO--O--R.sup.3 and --CO--NH--R.sup.3 as well as a fused-on benzene ring; n is 0-3, and 2,3(1H,4H)-quinoxalinediones I' ##STR2## where R.sup.1 has the stated meanings, are suitable as drugs in the treatment of neurodegenerative disorders and neurotoxic disturbances of the central nervous system.

  化学式为I的2,3(1H,4H)-喹诺啉二酮化合物，其中R1是氢、具有最多12个碳的脂肪基，可以被以下之一取代：苯基、环戊基、环己基或--CO--R3、--CO--O--R3或--CO--NH--R3，其中R3是氢、C1-C4-烷基、苯基、苄基或1-苯乙基、具有最多12个碳的环状脂肪基或苯基，其中R1中的环状基团可以有最多三个以下的取代基：C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、卤素、硝基、氰基、--CO--O--R3和--CO--NH--R3；R2是1-吡咯基，可以有最多两个以下的取代基：C1-C4-烷基、苯基、苯基磺酰基、硝基、氰基和--CO--O--R3、--CO--NH--R3、--CH2--O--R3、--O--R3和--CH.dbd.NO--R3；R基团相同或不同，可以是以下之一：C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、三氟甲基、三氯甲基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、氟、氯、溴、碘、硝基、氰基和--CO--O--R3和--CO--NH--R3，以及融合苯环；n为0-3。化学式为I'的2,3(1H,4H)-喹诺啉二酮化合物，其中R1具有上述含义，可用于治疗神经退行性疾病和中枢神经系统神经毒性障碍的药物。
• Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0010722A1

  公开（公告）日：1980-05-14

  Monoazoverbindungen der allgemeinen Formel in der A -NH-CO-NH-, -NH-CO-CO-NH- oder -NH-CO-NH--CO- bedeutet, B -CO- oder -CO-CO- bedeutet, R1, R2 und R3 Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Äthoxy, Nitro oder eine Gruppe der Formel COOR, in der R Wasserstoff, Methyl oder Äthyl ist, bedeuten, und R4 für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy oder Äthoxy steht, mit der Massgabe, dass, wenn B -CO- bedeutet und 1) A für-NH-CO-NH-steht, a) R4 entweder von Wasserstoff verschieden ist, oder b) mindestens einer der Reste R1, R2 und R3 für Nitro oder COOR steht, oder c) mindestens zwei der Reste R1, R2 und R3 von Wasserstoff verschieden sind, 2) A für-NH-CO-CO-NH-oder-NH-CO-NH-CO-steht. a) R4 nicht in 6-Stellung steht oder b) mindestens einer der Reste R1, R2 und R3 von Wasserstoff verschieden ist, werden erhalten, wenn man Verbindungen der allgemeinen Formel diazotiert und die erhaltenen Diazoniumverbindungen auf Verbindungen der allgemeinen Formel kuppelt. Die Verbindungen sind Farbmittel und eignen sich insbesondere zum Pigmentieren von hochmolekularen Materialien.

  通式如下的单偶氮化合物 其中 A 为-NH-CO-NH-、-NH-CO-CO-NH-或-NH-CO-NH--CO-，B 为-CO-或-CO-CO-，R1、R2 和 R3 为氢、氯、甲基、甲氧基、乙氧基、硝基或式 COOR（其中 R 为氢、甲基或乙基）的基团，R4 为氢、氯、甲基、甲氧基或乙氧基，但当 B 为-CO-且 1) A 代表-NH-CO-NH-、 a) R4 不是氢，或 b) R1、R2 和 R3 中至少有一个是硝基或 COOR，或 c) R1、R2 和 R3 中至少有两个基不是氢、 2) A 是 NH-CO-CO-NH- 或 NH-CO-NH-CO-。 a) R4 不在 6 位或 (b) R1、R2 和 R3 中至少有一个基不是氢。 并将所得重氮化合物与通式化合物偶联。 进行偶联。这些化合物是着色剂，特别适用于高分子量材料的着色。