1-(4-cyanobenzoyl)pyrrole | 70971-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-cyanobenzoyl)pyrrole
• 英文别名: 1-(4-cyano-benzoyl)-pyrrole；N-p-Cyanobenzoylpyrrol；4-(Pyrrole-1-carbonyl)benzonitrile
• CAS: 70971-69-6
• 化学式: C₁₂H₈N₂O
• 分子量: 196.208
• InChiKey: LANVCJTYVZKBJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 4-氰基苯甲酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1-(4-cyanobenzoyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  由伯芳族酰胺方便合成 N-酰基吡咯

  摘要：

  据报道，在一当量的亚硫酰氯存在下，由伯芳族酰胺和过量的 2,5-二甲氧基四氢呋喃以 45-85% 的分离产率合成 N-酰基吡咯。该方法具有反应时间短、反应条件温和、易于处理等优点。该技术特别适用于失活的芳族酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41020

文献信息

• Synthesis of Acyl Pyrroles via Palladium-Catalyzed Carbonylative Amination of Aryl and Alkenyl Iodides
  作者：Stephanie Ho、Ganna Bondarenko、David Rosa、Bojan Dragisic、Arturo Orellana

  DOI：10.1021/jo2022444

  日期：2012.2.17

  A palladium-catalyzed synthesis of acyl pyrroles from aryl and alkenyl iodides is reported. This carbonylative amination requires only atmospheric (balloon) pressure of carbon monoxide and proceeds with Pd(PPh3)4 and Pd-NHC catalysts. Aryl and heteroaryl iodides give the corresponding acyl pyrroles in good to excellent yields, while alkenyl iodides provide the corresponding acyl pyrroles in low to

  据报道由芳基和烯基碘化物钯催化的酰基吡咯合成。该羰基化胺化仅需要一氧化碳在大气（气球）压力下进行，并与Pd（PPh 3）4和Pd-NHC催化剂一起进行。芳基碘和杂芳基碘化物以良好或优异的产率得到相应的酰基吡咯，而烯基碘化物以低至中等的产率提供相应的酰基吡咯。
• A Convenient Synthesis of<i>N</i>-Acylpyrroles from Primary Aromatic Amides
  作者：Dallas K. Bates、Anil R. Ekkati

  DOI：10.1055/s-2003-41020

  日期：——

  Synthesis of N-acylpyrroles in 45-85% isolated yield from primary aromatic amides and excess 2,5-dimethoxytetrahydrofuran in presence of one equivalent of thionyl chloride is reported. This method has several advantages including short reaction times, mild reaction conditions, and easy workup. The technique works particularly well for deactivated aromatic amides.

  据报道，在一当量的亚硫酰氯存在下，由伯芳族酰胺和过量的 2,5-二甲氧基四氢呋喃以 45-85% 的分离产率合成 N-酰基吡咯。该方法具有反应时间短、反应条件温和、易于处理等优点。该技术特别适用于失活的芳族酰胺。