N-(4-nitrobenzoyl)pyrrole | 40123-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrobenzoyl)pyrrole
• 英文别名: N-p-Nitrobenzoylpyrrol；(4-nitrophenyl)(1H-pyrrol-1-yl)methanone；1-(4-nitro-benzoyl)-pyrrole；(4-Nitrophenyl)-pyrrol-1-ylmethanone
• CAS: 40123-20-4
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₃
• 分子量: 216.196
• InChiKey: FHLUTPLHTPLNPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrobenzoyl)pyrrole 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-Amino-phenyl)-pyrrol-1-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Urea thiadiazole inhibitors of plasminogen activator inhibior-1

  摘要：

  揭示了治疗与PAI-1水平升高相关的疾病的方法，包括向需要治疗的患者施用至少一种式(I)的化合物的治疗有效量，或者其药用盐、前药、立体异构体或溶剂化合物，其中：A是芳基或杂芳基，R1-R12在此处定义。该发明还涉及范围在式(I)内的药物组合物和化合物，以及包含式(I)化合物的药物和制造物。

  公开号：

  US20050124664A1
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-N-(2,4,4-trimethoxybutyl)benzamide 在 喹啉 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到N-(4-nitrobenzoyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  A Practical Preparation of Highly Versatile N-Acylpyrroles from 2,4,4-Trimethoxybutan-1-amine

  摘要：

  A novel method for the preparation of N-acylpyrrole is described. The method involves condensation of carboxylic acids with 2,4,4-trimethoxybutan-1-amine, followed by acid-mediated cyclization to form the pyrrole ring. The preparative procedure is highly tolerant of a variety of functional groups.

  DOI：

  10.1021/ol3005613

文献信息

• Synthesis and nuclear magnetic resonance spectroscopic studies of 1-arylpyrroles
  作者：Chang Kiu Lee、Jung Ho Jun、Ji Sook Yu

  DOI：10.1002/jhet.5570370104

  日期：2000.1

  A series of m- and p-substituted 1-phenyl, 1-benzyl, 1-benzoyl, and 1-(2-phenylethyl)pyrroles was prepared and their 1H and 13C nmr spectroscopic characteristics were examined. In general, good correlations were observed between the chemical shift values of the βH and the βC of pyrroles [except 1-(2-phenylethyl)pyrroles] and the Hammettt σ. The observation may be explained in terms of the electronic

  一系列的米-和p -取代的1-苯基，1-苄基，1-苯甲酰基，和1-（2-苯乙基）吡咯制备和它们的1 H和13 C NMR光谱特性进行了研究。一般情况下，被所述β的化学位移值之间观察到良好的相关性H和β吡咯C [除了1-（2-苯乙基）吡咯]和Hammetttσ。可以用取代基的电子效应来解释该观察结果，所述取代基通过吡咯环的βCs与m-和p之间的p轨道相互作用通过键和空间传输。苯环的Cs。还给出了苯环的1 H和13 C化学位移的1-吡咯基，1-吡咯基甲基和1-吡咯基取代基常数。
• Ni-catalyzed direct alcoholysis of N-acylpyrrole-type tertiary amides under mild conditions
  作者：Hang Chen、Dong-Huang Chen、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1007/s11426-019-9665-5

  日期：2020.3

  Abstract N-Acylpyrrole-type amides are a class of versatile building blocks in asymmetric synthesis. We report that by employing Ni(COD)2/2,2′-bipyridine (5 mol%) catalytic system, the direct, catalytic alcoholysis of N-acylpyrrole-type aromatic and aliphatic amides with both primary and secondary alcohols can be achieved efficiently under very mild conditions (rt, 1 h) even at gram scale. By increasing

  摘要 N-酰基吡咯型酰胺是不对称合成中的一类通用结构单元。我们报告说，通过使用Ni（COD）2 / 2,2'-联吡啶（5 mol％）催化体系，可以有效地实现N-酰基吡咯型芳香族和脂肪族酰胺与伯醇和仲醇的直接催化醇解在非常温和的条件下（室温，1小时），甚至以克为单位。通过将催化剂负载量增加到10 mol％，延长反应时间（18小时）和/或将反应温度提高到50°C / 80°C，该反应可以扩展到络合和受阻的N-酰基吡咯以及N-酰基吡唑类acylindoles，以及其他（功能化的）伯醇和仲醇。在所有情况下，只有1.5当量。使用酒精。该方法的价值已通过其他非对称方法产生的无消旋，手性酰胺催化醇解得到证明。
• A Convenient Synthesis of<i>N</i>-Acylpyrroles from Primary Aromatic Amides
  作者：Dallas K. Bates、Anil R. Ekkati

  DOI：10.1055/s-2003-41020

  日期：——

  Synthesis of N-acylpyrroles in 45-85% isolated yield from primary aromatic amides and excess 2,5-dimethoxytetrahydrofuran in presence of one equivalent of thionyl chloride is reported. This method has several advantages including short reaction times, mild reaction conditions, and easy workup. The technique works particularly well for deactivated aromatic amides.

  据报道，在一当量的亚硫酰氯存在下，由伯芳族酰胺和过量的 2,5-二甲氧基四氢呋喃以 45-85% 的分离产率合成 N-酰基吡咯。该方法具有反应时间短、反应条件温和、易于处理等优点。该技术特别适用于失活的芳族酰胺。
• General base-catalyzed hydrolysis and carbonyl-¹⁸O exchange of <i>N</i>-(4-nitrobenzoyl)pyrrole
  作者：Laurence J Beach、Raymond J Batchelor、Frederick WB Einstein、Andrew J Bennet

  DOI：10.1139/v98-178

  日期：1998.10.1

  Base-promoted hydrolysis kinetics for N-(4-nitrobenzoyl)pyrrole (1) have been measured as a function of buffer concentration at several pH values at 25°C. In addition carbonyl-¹⁸O exchange kinetics have been determined at a single pH value (9.48) as a function of 1,4-diazobicyclo[2.2.2]octane (DABCO) concentration. At zero buffer concentration the measured ratio of ¹⁸O exchange to hydrolysis (k_ex/k_hyd) is approximately 0.04, and this value increases and finally levels off at about 0.23 as the DABCO concentration is increased. These observations are consistent with the buffer acting as a general-base to catalyze both the attack of water to generate an anionic tetrahedral intermediate (T_o-) and the breakdown of T_o- to give hydrolysis products.Key words: amide, hydrolysis, catalysis, general-base, tetrahedral intermediate.

  在25°C下，已经测量了以缓冲液浓度为函数的N-(4-硝基苯甲酰)吡咯（1）的碱促水解动力学在几个pH值下的情况。此外，在单一pH值（9.48）下，已确定了羰基-18O交换动力学作为1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）浓度的函数。在零缓冲液浓度下，测量到的18O交换与水解（kex/khyd）的比率约为0.04，随着DABCO浓度的增加，这个值增加并最终稳定在约0.23。这些观察结果与缓冲液作为一般碱催化水的攻击以产生负离子四面体中间体（To-）和To-的分解以给出水解产物的作用是一致的。关键词：酰胺，水解，催化，一般碱，四面体中间体。
• Dearomative pyrrole (3+2) reaction with geminal bromonitroalkane: synthesis of 2,3-dihydropyrroles
  作者：Lin Shi、Lidong Liu、Xingyu Lei、Yihan Wang、Yeguang Fang、Peng Jiao

  DOI：10.1039/d4cc01437e

  日期：——

  Dearomative 1,3-dipolar cycloadditions of 1-Boc-pyrroles with in situ generated silver α-bromo alkylidenenitronates delivered a series of 3a,6a-dihydro-4-Boc-pyrrolo[2,3-d]isoxazole-2-oxides (17–91% yields) under very mild conditions. N-Deoxygenation of the cycloaddition product gave a dihydro-pyrrolo[2,3-d]isoxazole, elaborations of which produced various functionalized 2,3-dihydropyrroles and pyrrolidines

  1-Boc-吡咯与原位生成的 α-溴亚烷基亚硝基银的脱芳香 1,3-偶极环加成反应生成一系列 3 a ,6 a -二氢-4-Boc-吡咯并[2,3- d ]异恶唑-2-在非常温和的条件下生成氧化物（17-91% 产率）。环加成产物的N-脱氧得到二氢-吡咯并[2,3 -d ]异恶唑，其精加工产生各种官能化的2,3-二氢吡咯和吡咯烷，展示了我们的吡咯脱芳构化新策略的潜在效用。

表征谱图