1,3-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)benzimidazolium iodide | 3717-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)benzimidazolium iodide
• 英文别名: 1,3-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzimidazol-3-ium iodide；1,3-Dimethyl-2-(4-nitro-phenyl)-benzimidazolium; Jodid；1,3-Dimethyl-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium iodide；1,3-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)benzimidazol-3-ium;iodide
• CAS: 3717-95-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₃O₂*I
• 分子量: 395.2
• InChiKey: YKOAPIYJGNRMCE-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  274 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.42
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-N-[2-[(4-硝基苯甲酰基)氨基]苯基]苯甲酰胺 在 甲醇 、 硫酸 作用下， 生成 1,3-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)benzimidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  Fischer,O.; Limmer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1906, vol. <2> 74, p. 59

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave Assisted Synthesis and Potent Antimicrobial Activity of Some Novel 1,3-dialkyl-2-arylbenzimidazolium Salts
  作者：Bilge Eren、Ozge Yilmaz、Gulcin Cetin、Cihan Darcan

  DOI：10.2174/1570180814666170823162419

  日期：2018.4.20

  biologically active benzimidazole ring. Some benzimidazolium salts and their metal complexes, containing different groups, showed remarkable antibacterial, antifungal and antitumor effects. Most of these studies are generally related with the 2-unsubstituted derivatives of benzimidazolium salts which named as N-heterocyclic carbenes (NHCs). To enhance the efficacy of the benzimidazoles in the biological

  背景：苯并咪唑盐包括具有生物活性的苯并咪唑环。一些含有不同基团的苯并咪唑鎓盐及其金属配合物表现出显着的抗菌，抗真菌和抗肿瘤作用。这些研究中的大多数通常与苯并咪唑鎓盐的2-未取代衍生物（称为N-杂环卡宾（NHC））有关。为了提高苯并咪唑在生物系统中的功效，克服不溶性问题非常重要。因此，苯并咪唑鎓盐，2-芳基苯并咪唑的1，3-二烷基卤化物盐是先前指出的结构重要性，是这项工作的重点。据我们所知， 方法：在微波条件下，用卤代烷与1-甲基-2-芳基苯并咪唑衍生物（1-7）进行N-烷基化反应，合成了一系列新型的1,3-二烷基-2-芳基苯并咪唑鎓盐（8-28）。少量的DMF。将该结果也与回流下的常规加热进行了比较。产物的结构通过1 H-NMR，13 C-NMR，FTIR光谱技术确认。使用微管稀释和圆盘扩散法筛选所有合成的化合物的体外抗菌活性。 结果：考虑到经典加热重复的反应，确定在微波下反应时间从3-6
• Addressing Reversibility of R–NHC Coupling on Palladium: Is Nano-to-Molecular Transition Possible for the Pd/NHC System?
  作者：Ekaterina A. Denisova、Dmitry B. Eremin、Evgeniy G. Gordeev、Andrey M. Tsedilin、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b01630

  日期：2019.9.16

  reactions with N-heterocyclic carbene (NHC) ligands involve R–NHC coupling accompanied by transformation of the molecular catalytic system into the nanoscale catalytic system. An important question appeared in this regard is whether such a change in the catalytic system is irreversible. More specifically, is the reverse nano-to-molecular transformation possible? In view of the paramount significance of this

  最近发现，钯与N-杂环卡宾（NHC）配体的催化反应涉及R-NHC偶联，伴随着分子催化体系向纳米催化体系的转化。在这方面出现的一个重要问题是催化体系的这种变化是否是不可逆的。更具体地讲，纳米分子到分子的反向转化是否可能？考虑到该问题对催化剂设计领域的最重要意义，我们研究了2-取代的偶氮盐在碳原子存在下经历CC键断裂以及卡宾碳上的取代基与相应的芳基卤化物交换的能力。钯纳米粒子。该研究提供了可能的R–NHC偶联可能的重要实验证据。观察到的行为表明纳米尺寸的金属物质能够反向转变为分子物质。对于膦配体已知的这种选择先前未被用于NHC配体。本研究首次证明了Pd / NHC系统中分子和纳米结构态之间的双向动态转变。作为一个独特功能，对于研究系统中Pd（0）中心的C–C键氧化加成，计算出了令人惊讶的小活化势垒（<18 kcal / mol）和显着的热力学驱动力（-5至-7 kcal / mol）。 。观察
• Fischer,O.; Limmer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1906, vol. <2> 74, p. 59
  作者：Fischer,O.、Limmer

  DOI：——

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