1-(4-carbomethoxyphenylsulfonyl)-1H-pyrrole | 1215299-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-carbomethoxyphenylsulfonyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: Methyl 4-pyrrol-1-ylsulfonylbenzoate
• CAS: 1215299-31-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄S
• 分子量: 265.29
• InChiKey: CSTUFXXWJMXPHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-carbomethoxyphenylsulfonyl)-1H-pyrrole 在 乙醇 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到1-(4-carboxyphenylsulfonyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  N-取代的吲哚，吡咯和三芳基吡唑作为潜在的果糖1,6-Bis磷酸酶抑制剂的合理设计，合成和效价

  摘要：

  通过使用我们较早的SAR结果得到的计算机建模和先导结构，评估了多种基于吡咯，吲哚和吡唑的化合物作为潜在的果糖1,6-双磷酸酶（FBPase）抑制剂。对接研究产生了有希望的结构，并选择了几种用于合成和FBPase抑制测定的方法：1- [4-（三氟甲基）苯甲酰基] -1H-吲哚-5-羧酰胺，1-（α-萘-1-基磺酰基） 7-硝基-1 H-吲哚，5-（4-羧基苯基）-3-苯基-1 [[3-（三氟甲基）苯基] -1H-吡唑，1-（4-羧基苯基磺酰基） -1H-吡咯，合成了1-（4-羰甲氧基苯基磺酰基）-1 H-吡咯并测试了其对FBPase的抑制作用。IC 50被确定的值是0.991和1.34μ中号，和575，135，和32 N中号分别。所测试的化合物均显著比天然抑制剂AMP（4.0μ更有效中号）由一个数量级; 实际上，最好的抑制剂对FBPase的IC 50值比AMP好两个数量级。此活性水平实际上与

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900493
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 4-磺酰基苯甲酸甲酯 在 montmorillonite K-10 作用下， 反应 0.07h， 以75%的产率得到1-(4-carbomethoxyphenylsulfonyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  N-取代的吲哚，吡咯和三芳基吡唑作为潜在的果糖1,6-Bis磷酸酶抑制剂的合理设计，合成和效价

  摘要：

  通过使用我们较早的SAR结果得到的计算机建模和先导结构，评估了多种基于吡咯，吲哚和吡唑的化合物作为潜在的果糖1,6-双磷酸酶（FBPase）抑制剂。对接研究产生了有希望的结构，并选择了几种用于合成和FBPase抑制测定的方法：1- [4-（三氟甲基）苯甲酰基] -1H-吲哚-5-羧酰胺，1-（α-萘-1-基磺酰基） 7-硝基-1 H-吲哚，5-（4-羧基苯基）-3-苯基-1 [[3-（三氟甲基）苯基] -1H-吡唑，1-（4-羧基苯基磺酰基） -1H-吡咯，合成了1-（4-羰甲氧基苯基磺酰基）-1 H-吡咯并测试了其对FBPase的抑制作用。IC 50被确定的值是0.991和1.34μ中号，和575，135，和32 N中号分别。所测试的化合物均显著比天然抑制剂AMP（4.0μ更有效中号）由一个数量级; 实际上，最好的抑制剂对FBPase的IC 50值比AMP好两个数量级。此活性水平实际上与

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900493

文献信息

• Rational Design, Synthesis, and Potency of N-Substituted Indoles, Pyrroles, and Triarylpyrazoles as Potential Fructose 1,6-Bisphosphatase Inhibitors
  作者：Aleksandra Rudnitskaya、Dmitry A. Borkin、Ken Huynh、Béla Török、Kimberly Stieglitz

  DOI：10.1002/cmdc.200900493

  日期：——

  results, a broad variety of pyrrole‐, indole‐, and pyrazole‐based compounds were evaluated as potential fructose 1,6‐bisphosphatase (FBPase) inhibitors. The docking studies yielded promising structures, and several were selected for synthesis and FBPase inhibition assays: 1‐[4‐(trifluoromethyl)benzoyl]‐1H‐indole‐5‐carboxamide, 1‐(α‐naphthalen‐1‐ylsulfonyl)‐7‐nitro‐1H‐indole, 5‐(4‐carboxyphenyl)‐3‐ph

  通过使用我们较早的SAR结果得到的计算机建模和先导结构，评估了多种基于吡咯，吲哚和吡唑的化合物作为潜在的果糖1,6-双磷酸酶（FBPase）抑制剂。对接研究产生了有希望的结构，并选择了几种用于合成和FBPase抑制测定的方法：1- [4-（三氟甲基）苯甲酰基] -1H-吲哚-5-羧酰胺，1-（α-萘-1-基磺酰基） 7-硝基-1 H-吲哚，5-（4-羧基苯基）-3-苯基-1 [[3-（三氟甲基）苯基] -1H-吡唑，1-（4-羧基苯基磺酰基） -1H-吡咯，合成了1-（4-羰甲氧基苯基磺酰基）-1 H-吡咯并测试了其对FBPase的抑制作用。IC 50被确定的值是0.991和1.34μ中号，和575，135，和32 N中号分别。所测试的化合物均显著比天然抑制剂AMP（4.0μ更有效中号）由一个数量级; 实际上，最好的抑制剂对FBPase的IC 50值比AMP好两个数量级。此活性水平实际上与