diethyl 2,6-dimethyl-4-n-pentylpyridine-3,5-dicarboxylate | 133595-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2,6-dimethyl-4-n-pentylpyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 2,6-dimethyl-4-pentylpyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 133595-49-0
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: MMLWJUHNRSSAIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-氨基巴豆酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 diethyl 2,6-dimethyl-4-n-pentylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spin-Labelled 1,4-Dihydropyridines and Pyridines

  摘要：

  在吡啶环1-4位带有5元和6元氮氧自由基的自旋标记1,4-二氢吡啶被合成。研究了这些二氢吡啶通过活性二氧化锰氧化成吡啶的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26389

文献信息

• Multicomponent Domino Cyclization-Oxidative Aromatization on a Bifunctional Pd/C/K-10 Catalyst: An Environmentally Benign Approach toward the Synthesis of Pyridines
  作者：Béla Török、Omar De Paolis、Jonathan Baffoe、Shainaz Landge

  DOI：10.1055/s-0028-1083177

  日期：——

  A one-pot synthesis of substituted pyridines via a domino cyclization-oxidative aromatization (dehydrogenation) approach is described. The process is based on the use of a new bifunctional noble metal-solid acid catalyst, Pd/C/K-10 montmorillonite and microwave irradiation. The cyclization readily takes place on the strong solid acid while palladium dehydrogenates the dihydropyridine intermediates to the desired products.

  描述了一种通过多步环化-氧化芳构化（脱氢）方法合成取代吡啶的一锅法。该过程基于一种新型双功能贵金属-固体酸催化剂Pd/C/K-10蒙脱石和微波辐射的使用。环化反应在强固体酸上顺利进行，而钯则将二氢吡啶中间体脱氢转化为所需产物。
• Microwave Heating in Conjunction with UV Irradiation: a Tool for the Oxidation of 1,4-Dihydropyridines to Pyridines
  作者：Chad M. Kormos、Rachel M. Hull、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1071/ch08414

  日期：——

  Microwave heating is used for the preparation of 1,4-dihydropyridines and then, in conjunction with UV irradiation, is used for the efficient oxidation of the 1,4-dihydropyridines to pyridines. The oxidation reactions are performed in a sealed vessel using oxygen as the oxidant and an electrodeless discharge lamp as the irradiation source.

  微波加热用于制备 1,4-二氢吡啶，然后结合紫外线照射，将 1,4-二氢吡啶高效氧化为吡啶。氧化反应在密封容器中进行，使用氧气作为氧化剂，无极放电灯作为辐照源。
• Aromatization of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines with Urea-Hydrogen Peroxide/Maleic Anhydride
  作者：Ahmad R. Momeni、Hamid Aliyan、Heidar Mombeini、Ahmad R. Massah、Hamid J. Naghash

  DOI：10.1515/znb-2006-0314

  日期：2006.3.1

  A simple method for the oxidative aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines to the corresponding pyridines is reported using urea-hydrogen peroxide/maleic anhydride in acetonitrile.

  报道了一种简单的方法，利用乙腈中的尿素-过氧化氢/马来酸酐，将Hantzsch 1,4-二氢吡啶氧化芳香化为相应的吡啶。

• Biomimetic Aromatization of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines by S-S Bonds under Mild Conditions
  作者：Hamid Aliyan、Razieh Fazaeli、Ahmad Reza Moemeni、Ahmad Reza Massah、Hamid Javaherian Naghash、Fattaneh Khosravi

  DOI：10.3987/com-07-11030

  日期：——

  For the first time Hantzsch 1,4-dihydropyridines were oxidized to the corresponding pyridines by diphenyl disulfide in ionic liquid.
• Synthesis of Spin-Labelled 1,4-Dihydropyridines and Pyridines
  作者：Olga H. Hankovszky、Cecilia P. Sár、Kálmán Hideg、Gyula Jerkovich

  DOI：10.1055/s-1991-26389

  日期：——

  1,4-Dihydropyridines spin-labelled with 5- and 6-membered nitroxyl radicals in positions 1-4 of the pyridine ring were synthesized. The oxidation of these dihydropyridines to pyridines with active manganese dioxide was investigated.

  在吡啶环1-4位带有5元和6元氮氧自由基的自旋标记1,4-二氢吡啶被合成。研究了这些二氢吡啶通过活性二氧化锰氧化成吡啶的过程。