(S)-3,3-dimethyl-2-hydroxy-2-<<(4-methylphenyl)sulfenyl>methyl>butanamide | 136347-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-3,3-dimethyl-2-hydroxy-2-<<(4-methylphenyl)sulfenyl>methyl>butanamide
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-3,3-dimethyl-2-[(4-methylphenyl)sulfanylmethyl]butanamide
• CAS: 136347-15-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂S
• 分子量: 267.392
• InChiKey: SKQWQMZPRQCKLP-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,3-dimethyl-2-hydroxy-2-<<(4-methylphenyl)sulfenyl>methyl>butanamide 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到2-羟基-2,3,3-三甲基-丁酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective hydrocyanation of .beta.-keto sulfoxides: synthesis of enantiomerically pure cyanohydrin derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00052a044
• 作为产物：
  描述：

  (S₂,R_S)-3,3-dimethyl-2-hydroxy-2-<<(4-methylphenyl)sulfinyl>methyl>butanenitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 (S)-3,3-dimethyl-2-hydroxy-2-<<(4-methylphenyl)sulfenyl>methyl>butanamide
  参考文献：
  名称：

  Reactions of chiral β-ketosulfoxides with Et2AlCN: Asymmetric synthesis of cyanohydrin derivatives.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79720-6

文献信息

• Highly diastereoselective hydrocyanation of .beta.-keto sulfoxides: synthesis of enantiomerically pure cyanohydrin derivatives
  作者：Jose L. Garcia Ruano、Ana M. Martin Castro、Jesus H. Rodriguez

  DOI：10.1021/jo00052a044

  日期：1992.12
• Reactions of chiral β-ketosulfoxides with Et2AlCN: Asymmetric synthesis of cyanohydrin derivatives.
  作者：J.L. García Ruano、A.M. Martín Castro、J.H. Rodriguez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79720-6

  日期：1991.7