3-(chloromethyl)-2,3-dihydrobenzofuran | 111191-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 3-(chloromethyl)-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 3-chloromethyl-2,3-dihydrobenzofuran；3-(Chloromethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 111191-90-3
• 化学式: C₉H₉ClO
• 分子量: 168.623
• InChiKey: LTTOKKMFWNZFGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2-(烯丙氧基)苯基]胺 在 盐酸 、 亚硝酸特丁酯 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到3-(chloromethyl)-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过芳基胺的自由基环化反应进行铜催化的碳氯化或碳溴化

  摘要：

  据报道，铜催化的自由基碳氯化或碳溴化。分子内环化是通过由稳定的芳基胺在卤化氢水溶液作为卤素源的情况下原位产生的芳基发生的。通过这种一锅法，使用广泛可得的起始原料制备了多种（3-卤甲基）-1，2-二氢苯并呋喃衍生物，产率高达92％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.054

文献信息

• Twofold Carbon-Carbon Bond Formation by Intra- and Intermolecular Radical Reactions of Aryl Diazonium Salts
  作者：Hannelore Jasch、Yannick Landais、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.201300354

  日期：2013.6.24

  Cascade reactions: A variety of novel cascade reactions can be performed when the known and well‐studied radical 5‐ or 6‐exo‐cyclization of an aryl diazonium salt is conducted in the presence of alkenes and further optional scavengers (see scheme).

  级联反应：各种新颖的级联反应可以在已知的和充分研究的自由基5-或6-进行外切芳基重氮盐的-cyclization在烯烃和其它任选的清除剂（参见方案）的存在下进行。
• Intramolecular Photoarylation of Alkenes by Phenyl Cations
  作者：Valentina Dichiarante、Maurizio Fagnoni、Mariella Mella、Angelo Albini

  DOI：10.1002/chem.200501392

  日期：2006.5.3

  (methylene chloride, ethyl acetate) to high polarity solvents (aqueous acetonitrile, methanol, 2,2,2-trifluoroethanol), for which this was often the exclusive path. The same compounds underwent photohomolysis when irradiated in cyclohexane, and radical cyclization was one of the process occurring. Substitution of a methylene group for the ether oxygen atom made 6-endo cyclization by far the main path

  在极性溶剂中丙酮敏化各种邻氯苯基烯丙基醚的辐射导致生成（二氢）苯并呋喃或苯并二氢吡喃。该反应似乎涉及芳基-Cl键的光杂解，然后以5-exo或6-endo模式将苯基阳离子加成到束缚的双键上。加合物阳离子通过去质子化得到最终产物。根据结构的不同，添加氯阴离子或溶剂；和使用的条件。从中等极性（二氯甲烷，乙酸乙酯）到高极性溶剂（乙腈，甲醇，2,2,2-三氟乙醇）的传递中，对5-exo模式的偏好有所增加，这通常是唯一的途径。当在环己烷中辐照时，相同的化合物经历了光均溶作用，自由基环化是发生的过程之一。迄今为止，在相关的邻氯苯基丁烯中，亚甲基取代醚氧原子是6-内环化的主要途径。同样，在极性质子溶剂中选择性更高。关于笼内离子对与游离苯基阳离子反应的讨论结果。
• 一种合成3-卤甲基-2,3-二氢苯并呋喃类化合 物的方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN105017188B

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明提供了由2‑烯丙氧基苯胺类化合物一种合成3‑卤甲基‑2,3‑二氢苯并呋喃类化合物的方法。与现有方法相比，该方法可适底物范围广，催化剂方便易得，反应条件温和，操作简便，而且反应效率高。
• Radical reactions in synthesis. Homolysis of alkyl cobalt salophens in the presence of radical trapping agents.
  作者：Vinod F. Patel、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95951-3

  日期：——

  Photolytic homolysis of the alkyl cobalt ‘salophens’ (10), (20a) and (20b) in the presence of radical trapping agents e.g. O2, TEMPO, NO, SO2, PhSSPh, PhSeSePh, MeSO2Cl, BrCCl3 and I2, leading to oxygen, nitrogen, sulphur, selenium and halogen functionalised products, is used to demonstrate the versatility of cobalt-mediatedradical reactions in synthesis.

  在自由基捕获剂（例如O 2，TEMPO，NO，SO 2，PhSSPh，PhSeSePh，MeSO 2 Cl，BrCCl 3和I ）存在下，对烷基钴“ salophens”（10），（20a）和（20b）进行光解均质如图2所示，其导致氧，氮，硫，硒和卤素官能化的产物被用来证明钴介导的自由基反应在合成中的多功能性。
• Patel, Vinod F.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2703 - 2708
  作者：Patel, Vinod F.、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——