2-(1-tosylpyrrolidin-2-yl)acetic acid | 214144-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-tosylpyrrolidin-2-yl)acetic acid
• 英文别名: (R)-2-(1-tosylpyrrolidin-2-yl)acetic acid；(2R)-2-(1-tosylpyrrolidin-2-yl) acetic acid；2-[(2R)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]acetic acid
• CAS: 214144-40-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• 分子量: 283.348
• InChiKey: FLKGPVZNKVSXBP-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl (R)-2-(1-tosylpyrrolidin-2-yl)acetate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-(1-tosylpyrrolidin-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的烷基胺与 α,β-不饱和羧酸的分子内氮杂-迈克尔加成：吡咯烷和哌啶的合成

  摘要：

  N-杂环卡宾催化烷基胺与α,β-不饱和羧酸的分子内氮杂-迈克尔加成反应已经实现。相应的吡咯烷和哌啶衍生物可以以良好到极好的收率获得。使用手性 NHC 催化剂的反应显示出高达 55% ee 的对映选择性。产物的进一步化学转化提供了羧酸、醇和未保护的胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132337

文献信息

• A Dual Arylboronic Acid–Aminothiourea Catalytic System for the Asymmetric Intramolecular Hetero-Michael Reaction of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Takumi Azuma、Akihiro Murata、Yusuke Kobayashi、Tsubasa Inokuma、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/ol501954r

  日期：2014.8.15

  facilitate for the first time the intramolecular aza- and oxa-Michael reactions of α,β-unsaturated carboxylic acids. The combination of an arylboronic acid with a chiral aminothiourea allowed for these reactions to proceed successfully in an enantioselective manner to afford the desired heterocycles in high yields and ee’s (up to 96% ee). The overall utility of this dual catalytic system was demonstrated by

  双官能氨基硼酸已被首次用于促进α，β-不饱和羧酸的分子内氮杂和氧杂-迈克尔反应。芳基硼酸与手性氨基硫脲的结合使这些反应以对映选择性的方式成功进行，从而以高收率和ee（高达96％ee）提供所需的杂环。该双催化体系的整体效用通过（+）-赤藓糖酰胺B的一锅对映选择性合成得到证明，该合成通过顺序的迈克尔和酰胺化反应进行。
• Biphenyl derivatives and drug composition
  申请人：Wakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06225306B1

  公开（公告）日：2001-05-01

  A biphenyl derivative represented by the following general formula (1) and a pharmaceutically acceptable salt thereof: [In the formula (1), A represents a single bond, —CH2—, —CO—, —CS— or —SO2—; B represents a single bond or —CH2—; R1 represents a hydrogen atom, —OH, —NR11R12 (wherein R11 and R12 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms), —OCOCH3, or a halogen atom; R2 represents a hydrogen atom or R1 and R2 form a group ═O together; R3 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; provided that in the formula, the absolute configuration of the position a may be either R or S]. The compound of the present invention has considerably high safety and efficacy and is useful as, in particular, a vasopressin receptor antagonist.

  由以下一般式（1）表示的联苯衍生物和其药学上可接受的盐：[在式（1）中，A代表单键，—CH2—，—CO—，—CS—或—SO2—；B代表单键或—CH2—；R1代表氢原子，—OH，—NR11R12（其中R11和R12各自独立地代表一个氢原子或具有1至4个碳原子的烷基基团），—OCOCH3或卤素原子；R2代表氢原子或R1和R2共同形成一个羟基；R3代表氢原子或具有1至4个碳原子的烷基基团；在该式中，位置a的绝对构型可以是R或S]。本发明的化合物具有相当高的安全性和有效性，并且特别适用作为抗利尿激素受体拮抗剂。
• BIPHENYL DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITIONS
  申请人：Wakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0987266A1

  公开（公告）日：2000-03-22

  A biphenyl derivative represented by the following general formula (1) and a pharmaceutically acceptable salt thereof: [In the formula (1), A represents a single bond, -CH2-, -CO-, -CS- or -SO2-; B represents a single bond or -CH2-; R1 represents a hydrogen atom, -OH, -NR11R12 (wherein R11 and R12 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms), -OCOCH3, or a halogen atom; R2 represents a hydrogen atom or R1 and R2 form a group =O together; R3 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; provided that in the formula, the absolute configuration of the position a may be either R or S]. The compound of the present invention has considerably high safety and efficacy and is useful as, in particular, a vasopressin receptor antagonist.

  由以下通式(1)代表的联苯衍生物及其药学上可接受的盐： [在式(1)中，A代表单键、-CH2-、-CO-、-CS-或-SO2-；B代表单键或-CH2-；R1代表氢原子、-OH、-NR11R12（其中R11和R12各自独立地代表氢原子或具有1至4个碳原子的烷基）、-OCOCH3或卤素原子；R2 代表氢原子或 R1 和 R2 共同形成一个基团 =O；R3 代表氢原子或具有 1 至 4 个碳原子的烷基；但在式中，a 位的绝对构型可以是 R 或 S]。本发明的化合物具有相当高的安全性和有效性，尤其可用作血管加压素受体拮抗剂。
• US6225306B1
  申请人：——

  公开号：US6225306B1

  公开（公告）日：2001-05-01
• N-heterocyclic carbene-catalyzed intramolecular aza-Michael addition of alkyl amines to α,β-unsaturated carboxylic acid: Synthesis of pyrrolidines and piperidines
  作者：Zhao-Fei Zhang、Zhong-Hua Gao、Chun-Lin Zhang、Song Ye

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132337

  日期：2021.8

  carbene-catalyzed intramolecular aza-Michael addition of alkyl amines to α,β-unsaturated carboxylic acid has been realized. The corresponding pyrrolidine and piperidine derivatives can be obtained in good to excellent yields. Reaction using chiral NHC catalyst showed promising enantioselectivities up to 55% ee. Further chemical transformations of the products provided carboxylic acids, alcohols, and unprotected

  N-杂环卡宾催化烷基胺与α,β-不饱和羧酸的分子内氮杂-迈克尔加成反应已经实现。相应的吡咯烷和哌啶衍生物可以以良好到极好的收率获得。使用手性 NHC 催化剂的反应显示出高达 55% ee 的对映选择性。产物的进一步化学转化提供了羧酸、醇和未保护的胺。