(2E)-3-{2-[(triphenylphosphoranylidene)amino]phenyl}-propenoic acid methyl ester | 138386-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-3-{2-[(triphenylphosphoranylidene)amino]phenyl}-propenoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl (2E)-3-{2-[(triphenylphosphoranylidene)amino]phenyl}propenoate；methyl (E)-3-[2-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 138386-58-0
• 化学式: C₂₈H₂₄NO₂P
• 分子量: 437.478
• InChiKey: LLEZAGSVQIUEIB-QURGRASLSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  604.4±57.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-{2-[(triphenylphosphoranylidene)amino]phenyl}-propenoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 KYS05049
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 3,4-dihydroquinazolines for selective T-type Ca2+ channel blockers

  摘要：

  We have synthesized 3,4-dihydroquinazoline derivatives for the potent and selective T-type Ca2+ channel blockers and evaluated for their inhibitory activities against two subtypes T-type Ca2+ channels and N-type Ca2+ channels. Among them, 5b (KYS05044, IC50 = 0.56 +/- 0.10 muM) was identified as potent T-type Ca2+ channel blocker with in vitro selectivity profile at meaningful level (T/N-type, SI = >100). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.078
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E)-3-(2-aminophenyl)propenoate 、 三苯基膦 在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(2E)-3-{2-[(triphenylphosphoranylidene)amino]phenyl}-propenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [DE] 2-(3-PHENYL-2-PIPERAZINYL-3,4-DIHYDROCHINAZOLIN-4-YL) ESSIGSÄUREN ALS ANTIVIRALE MITTEL, SPEZIELL GEGEN CYTOMEGALIEVIREN
  [EN] 2-(3-PHENYL-2-PIPERAZINYL-3,4-DIHYDROQUINAZOLINE-4-YL) ACETIC ACIDS AS ANTI-VIRAL AGENTS, ESPECIALLY AGAINST CYTOMEGALO VIRUSES
  [FR] ACIDES 2-(3-PHENYL-2-PIPERAZINYL-3,4-DIHYDROCHINAZOLINO-4-YL)-ACETIQUES SERVANT D'AGENTS ANTIVIRAUX, NOTAMMENT CONTRE DES CYTOMEGALOVIRUS

  摘要：

  这项发明涉及二氢喹唑啉及其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病以及用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用作抗病毒药物，特别是针对巨细胞病毒。

  公开号：

  WO2004072048A1

文献信息

• Conjugated heterocumulenes. Synthesis of conjugated carbodiimides and their facile conversion via intramolecular cycloaddition into nitrogen heterocycles, quinoline and pyrido[2,3-b]indole (α-carboline) derivatives
  作者：Takao Saito、Hiromasa Ohmori、Eiji Furuno、Shinichi Motoki

  DOI：10.1039/c39920000022

  日期：——

  A convenient method is described for the synthesis of conjugated carbodiimides and their application to nitrogen heterocycle synthesis via electrocyclisation–intramolecular Diels–Alder reaction.

  描述了一种便捷的方法用于合成共轭卡宾二亚胺及其在氮杂环合成中的应用，采用电环化-分子内Diels-Alder反应。
• [DE] 2-(3-PHENYL-2-PIPERAZINYL-3,4-DIHYDROCHINAZOLIN-4-YL) ESSIGSÄUREN ALS ANTIVIRALE MITTEL, SPEZIELL GEGEN CYTOMEGALIEVIREN<br/>[EN] 2-(3-PHENYL-2-PIPERAZINYL-3,4-DIHYDROQUINAZOLINE-4-YL) ACETIC ACIDS AS ANTI-VIRAL AGENTS, ESPECIALLY AGAINST CYTOMEGALO VIRUSES<br/>[FR] ACIDES 2-(3-PHENYL-2-PIPERAZINYL-3,4-DIHYDROCHINAZOLINO-4-YL)-ACETIQUES SERVANT D'AGENTS ANTIVIRAUX, NOTAMMENT CONTRE DES CYTOMEGALOVIRUS
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004072048A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  Die Erfindung betrifft Dihydrochinazoline und Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere zur Verwendung als antivirale Mittel, insbesondere gegen Cytomegaloviren.

  这项发明涉及二氢喹唑啉及其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病以及用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用作抗病毒药物，特别是针对巨细胞病毒。
• A facile and efficient carbodiimide-mediated synthesis of dihydroquinazolines via a tandem nucleophilic addition-intramolecular hetero conjugate addition annulation strategy
  作者：Takao Saito、Kensaku Tsuda、Yoji Saito

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02130-2

  日期：1996.1

  A novel and efficient method is described for the synthesis of dihydroquinazoline derivatives which involves initial addition of a nucleophile (alcohol, amine and thiol) to the carbodiimide cumulenic system followed by intramolecular hetero conjugate addition annulation.

  描述了用于合成二氢喹唑啉衍生物的新颖且有效的方法，该方法包括将亲核试剂（醇，胺和硫醇）初始添加至碳二亚胺累积体系中，然后进行分子内杂共轭物加成环合。
• 2-(3-Phenyl-2-piperazinyl-3,4-dihydroquinazolin-4-yl)acetic acids as antiviral agents, especially against cytomegaloviruses
  申请人：Wunberg Tobias

  公开号：US20070066622A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The invention relates to dihydroquinazolines and methods for the production thereof, the use thereof in the treatment and/or prophylaxis of diseases, in addition to the use thereof in the production of medicaments in the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially for use as anti-viral agents, especially against cytomegalo viruses.

  该发明涉及二氢喹唑啉及其生产方法，以及其在治疗和/或预防疾病中的应用，此外还涉及其在生产治疗和/或预防疾病药物中的应用，特别是作为抗病毒剂的应用，尤其是针对巨细胞病毒。
• Intramolecular heteroconjugate addition of heterocumulenes to α,β-unsaturated carbonyl compounds promoted by the CS2/TBAF system
  作者：Alberto Tárraga、Pedro Molina、Juan Luis López

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00756-5

  日期：2000.6

  dihydroquinazoline-2-thione and 4H-3,1-benzothiazine-2-thione derivatives by intramolecular heteroconjugate addition of carbodiimides or isothiocyanates bearing one o-substituted α,β-unsaturated carbonyl fragment promoted by the CS2/TBAF system.

  我们描述了一种新的制备二氢喹唑啉-2-硫酮和4 H -3,1-苯并噻嗪-2-硫酮衍生物的新方法，该方法是通过碳二亚胺或异硫氰酸酯的分子内杂合物加成，该碳二亚胺或异硫氰酸酯带有一个由o取代的α-β-不饱和羰基片段。 CS 2 / TBAF系统。