甲基1-甲基-5-硫代-3-吡咯烷羧酸酯 | 174747-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 甲基1-甲基-5-硫代-3-吡咯烷羧酸酯
• 英文名称: 1-methyl-5-thioxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 1-methyl-5-thioxopyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester；Methyl 1-Methyl-5-thioxopyrrolidine-3-carboxylate；methyl 1-methyl-5-sulfanylidenepyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 174747-39-8
• 化学式: C₇H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD10703536
• 分子量: 173.236
• InChiKey: PYOWOXIUSHZYAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 0.008-0.02 Torr)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基1-甲基-5-硫代-3-吡咯烷羧酸酯 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium formate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 4,6-dimethyl-3,6-diazabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  3,6-二氮杂双环[3.2.1]辛烷的一般有效合成

  摘要：

  N 6取代的3,6-二氮杂双环[3.2.1]辛烷（6a – c）的合成方便高效，从适当取代的内酰胺开始，将其转化为亚硝胺，然后进行还原环化，得到3,6-重氮二氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-酮。然后将这些双环内酰胺还原为相应的3,6-二氮杂双环[3.2.1]辛烷，并转化为所需的N 3，N 6-双取代的3,6-二氮杂双环[3.2.1]辛烷（7a – h），筛选α 1 -肾上腺素受体拮抗活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.030
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-氧代吡咯烷-3-羧酸甲酯 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到甲基1-甲基-5-硫代-3-吡咯烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrrolo[2,3-d][1,2,3]thiadiazole-6-carboxylates via the Hurd-Mori Reaction. Investigating the Effect of the N-Protecting Group on the Cyclization

  摘要：

  报道了一条合成甲基吡咯并[2,3-d][1,2,3]硫代噻唑-6-羧酸酯的路线，该化合物具有作为潜在植物活化剂和诱导系统获得性抗性（SAR）的能力。开发了一种基于利用氯化亚硫酰通过Hurd-Mori方法环化硫代噻唑环系统的合成策略，作为关键步骤。环化反应的成功高度依赖于吡咯啉前体的N保护基团的性质。虽然像烷基这样的电子供体仅转化为所需的1,2,3-硫代噻唑的效率较低，但像甲基氨基甲酸酯这样的电子吸取取代基则给出了更高的产率。

  DOI：

  10.3390/10020367

文献信息

• Synthesis of Pyrrolo[2,3-d][1,2,3]thiadiazole-6-carboxylates via the Hurd-Mori Reaction. Investigating the Effect of the N-Protecting Group on the Cyclization
  作者：P, Stanetty、M. Turner、M. Mihovilovic

  DOI：10.3390/10020367

  日期：——

  A route to methyl pyrrolo[2,3-d][1,2,3]thiadiazole-6-carboxylates as potential plant activators and inducers of systemic acquired resistance (SAR) is reported. A synthetic strategy based on cyclization of the thiadiazole ring system utilizing thionyl chloride via the Hurd-Mori protocol as key step was developed. Success of the ring closure reaction turned out to be highly dependent on the nature of the N-protecting group of the pyrrolidine precursor. While electron donors such as alkyl gave only poor conversion to the required 1,2,3-thiadiazoles, an electron withdrawing substituent such as methyl carbamate gave superior yields.

  报道了一条合成甲基吡咯并[2,3-d][1,2,3]硫代噻唑-6-羧酸酯的路线，该化合物具有作为潜在植物活化剂和诱导系统获得性抗性（SAR）的能力。开发了一种基于利用氯化亚硫酰通过Hurd-Mori方法环化硫代噻唑环系统的合成策略，作为关键步骤。环化反应的成功高度依赖于吡咯啉前体的N保护基团的性质。虽然像烷基这样的电子供体仅转化为所需的1,2,3-硫代噻唑的效率较低，但像甲基氨基甲酸酯这样的电子吸取取代基则给出了更高的产率。
• Hetero-1,3-dipolar cycloadditions of dithiolane-isocyanate imminium methylides: A novel route to 1,3-oxazolidine- and thiazolidine-2-thiones
  作者：Colin W.G. Fishwick、Richard J. Foster、Robin E. Carr

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02249-x

  日期：1996.1

  Dithiolane- isocyanate imminium methylides which are a new type of azomethine methylide-derived 1,3-dipole undergo efficient and regioselective cycloaddition to conjugated carbonyls and thiocarbonyls to yield predominantly 1,3-oxazolidine- and thiazolidine-2-thiones formed from the initial cycloadducts via loss of thurane.
• A convenient and new approach to the synthesis of ω-heterocyclic amino acids from carboxy lactams through ring-chain-transformation. Part 2: Synthesis of (2R)-/(2S)-2-aminomethyl-3-(1-aryl-/1,5-diaryl-1H-pyrazol-3-yl)-propionic acid
  作者：Rakesh K. Singh、Neelima Sinha、Sanjay Jain、Mohammad Salman、Fehmida Naqvi、Nitya Anand

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.018

  日期：2005.9

  and short path synthesis of optically pure ω-heterocyclic-β-amino acids has been achieved from (1R,3R)- and (1R,3S)-5-oxo-1-(1-phenyl-ethyl)-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester. The key step of the synthesis involves a regiospecific ring-chain-transformation of the enaminones when subjected to 1,2-binucleophilic attacks. The method is illustrated by the synthesis of (2R)-/(2S)-2-aminomethyl-3-(1-aryl-/1

  利用酰胺活化作用，由（1 R，3 R）-和（1 R，3 S）-5-oxo-1-合成了光学纯的ω-杂环-β-氨基酸（1-苯基-乙基）-吡咯烷-3-羧酸甲酯。合成的关键步骤涉及当遭受1,2-双亲核攻击时烯胺的区域特异性环链转化。该方法通过（2 R）-/（2 S）-2-氨基甲基-3-（1-芳基/ 1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-基）-丙酸的合成来说明。
• A general and efficient synthesis of 3,6-diazabicyclo[3.2.1]octanes
  作者：Rakesh K. Singh、Sanjay Jain、Neelima Sinha、Anita Mehta、Fehmida Naqvi、Nitya Anand

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.030

  日期：2006.4

  A convenient and efficient synthesis of N6-substituted 3,6-diazabicyclo[3.2.1]octanes (6a–c) has been achieved starting from suitably substituted lactams, which were converted to nitroenamines followed by reductive cyclization to afford 3,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-ones in good yields. These bicyclic lactams were then reduced to the corresponding 3,6-diazabicyclo[3.2.1]octanes and converted to the

  N 6取代的3,6-二氮杂双环[3.2.1]辛烷（6a – c）的合成方便高效，从适当取代的内酰胺开始，将其转化为亚硝胺，然后进行还原环化，得到3,6-重氮二氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-酮。然后将这些双环内酰胺还原为相应的3,6-二氮杂双环[3.2.1]辛烷，并转化为所需的N 3，N 6-双取代的3,6-二氮杂双环[3.2.1]辛烷（7a – h），筛选α 1 -肾上腺素受体拮抗活性。