2-羟基-丁酸苄酯 | 130516-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-丁酸苄酯
• 英文名称: Benzyl 2-hydroxybutanoate
• 英文别名: benzyl 2-hydroxybutyrate；2-hydroxy-butyric acid benzyl ester；2-Hydroxy-buttersaeure-benzylester
• CAS: 130516-25-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• mdl: MFCD04972075
• 分子量: 194.23
• InChiKey: HTOPVOTYQCSGNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-丁酸苄酯 在 N-甲基哌啶 、 三苯基膦 作用下， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  建造碳青霉烯的新策略。6 - epi PS-5和PS-5的全合成。

  摘要：

  已经开发出战略上新颖的碳青霉烯方法。首先构建吡咯烷环，并附加所需的侧链，然后将β-内酰胺环退火。我们已经证明了该方法在抗生素6-epi PS-5和PS-5的不对称合成中的实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94734-8
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (E)-2-butenoate 在 bis(dipivaloylmethanato)manganese(II) 苯硅烷 、 氧气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到2-羟基-丁酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  双(二新戊酰基甲烷)锰(II)配合物催化α,β-不饱和羧酸酯与分子氧和苯基硅烷直接制备α-羟基羧酸酯的新方法

  摘要：

  在催化量的双(二新戊酰基甲烷)锰(II)配合物存在下，巴豆酸苄酯与分子氧和苯基硅烷的氧化反应在温和条件下顺利进行，得到高产率的2-羟基丁酸苄酯。该反应为以α,β-不饱和羧酸酯为原料直接制备各种α-羟基羧酸酯提供了一种新的方便的方法。还研究了烯烃取代基对区域选择性的影响。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1869

文献信息

• Matrix metalloprotease inhibitors
  申请人：Syntex (U.S.A.), Inc.

  公开号：US06013792A1

  公开（公告）日：2000-01-11

  Compounds of formula (I): ##STR1## as single stereoisomers or mixtures thereof and their pharmaceutically acceptable salts inhibit matrix metalloproteases, such as interstitial collagenases, and are useful in the treatment of mammals having disease states alleviated by the inhibition of such matrix metalloproteases, for example arthritic diseases or bone resorption disease, such as osteoporosis.

  公式（I）的化合物：##STR1##，作为单一立体异构体或其混合物及其药学上可接受的盐，抑制基质金属蛋白酶，如间质胶原酶，并且在治疗通过抑制这种基质金属蛋白酶而缓解的哺乳动物疾病状态中有用，例如关节炎性疾病或骨吸收疾病，如骨质疏松症。
• [EN] CHROMENE DERIVATIVES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE CHROMENE A TITRE D'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2004087687A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The subject invention concerns methods and compounds that have utility in the treatment of a condition associated with cyclooxygenase-2 mediated disorders. Compounds of particular interest are benzopyrans and their analogs defined by formula (I). Wherein Z, X, R1, R2, R3, and R4 are as described in the specification.

  该发明涉及在治疗与环氧合酶-2介导的疾病相关的情况中具有效用的方法和化合物。特别感兴趣的化合物是由式(I)定义的苯并吡喃和它们的类似物。其中Z、X、R1、R2、R3和R4如规范中所述。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2-HYDROXY ESTER AND NOVEL INTERMEDIATE COMPOUND
  申请人：Shiina Isamu

  公开号：US20110319650A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Disclosed is a method for producing an optically active 2-hydroxy ester, comprising selectively esterifying one enantiomer of a racemic 2-hydroxy ester in a solvent containing a catalyst such as tetramisole or benzotetramisole, and a carboxylic acid anhydride, or a carboxylic acid anhydride and a carboxylic acid. In particular, in the case where the solvent contains a carboxylic acid anhydride, but does not contain a carboxylic acid, as the carboxylic acid anhydride, a carboxylic acid anhydride containing a tertiary or quaternary carbon atom in the a-position is used. On the other hand, in the case where the solvent contains a carboxylic acid anhydride and a carboxylic acid, as the carboxylic acid, a carboxylic acid containing a tertiary or quaternary carbon atom in the a-position is used.

  揭示了一种生产光学活性2-羟基酯的方法，包括在含有催化剂（如四氮唑或苯基四氮唑）和羧酸酐，或者羧酸酐和羧酸的溶剂中，选择性地酯化一个二羟基酯的对映体。特别是，在溶剂中含有羧酸酐但不含有羧酸的情况下，作为羧酸酐，使用含有三级或四级碳原子的α-位置的羧酸酐。另一方面，在溶剂中含有羧酸酐和羧酸的情况下，作为羧酸，使用含有三级或四级碳原子的α-位置的羧酸。
• Kinetic Resolution of the Racemic 2-Hydroxyalkanoates Using the Enantioselective Mixed-Anhydride Method with Pivalic Anhydride and a Chiral Acyl-Transfer Catalyst
  作者：Isamu Shiina、Kenya Nakata、Keisuke Ono、Masuhiro Sugimoto、Akihiro Sekiguchi

  DOI：10.1002/chem.200902257

  日期：2010.1.4

  A variety of optically active 2‐hydroxyalkanoates and the corresponding 2‐acyloxyalkanoates are produced by the kinetic resolution of racemic 2‐hydroxyalkanoates by using achiral 2,2‐diarylacetic acid with hindered carboxylic anhydrides as the coupling reagents. The combined use of diphenylacetic acid, pivalic anhydride, and (+)‐(R)‐benzotetramisole ((R)‐BTM) effectively produces (S)‐2‐hydroxyalkanoates

  外消旋的2-羟基链烷酸酯的动力学拆分，是通过使用非手性的2,2-二芳基乳酸和受阻的羧酸酐作为偶联剂，通过动力学拆分外消旋的2-羟基链烷酸酯而产生的。二苯乙酸，新戊酸酐和（+）-（R）-苯并四咪唑（（R）-BTM）的组合使用可有效地从外消旋2-羟基链烷酸酯生成（S）-2-羟基链烷酸酯和（R）-2-酰基氧基链烷酸酯（s值= 47-202）。这个协议提供了直接从非手性酸diarylacetic和外消旋仲醇所需的手性2-羟基链烷酸酯衍生物不包括所述仲在手性酰基转移催化剂的作用下，通过转酰基反应过程从酸组分与大分子羧酸酐生成混合酸酐，从而制得苯乙醇部分。通过DFT计算揭示了由消旋混合物中包含的（R）-2-羟基链烷酸酯提供所需（R）-2-酰基氧基链烷酸酯的过渡态，并讨论了过渡形式的结构特征。
• An effective <i>cis</i>-β-octahedral Mn(<scp>iii</scp>) SALPN catalyst for the Mukaiyama–Isayama hydration of α,β-unsaturated esters
  作者：Paul S. Donnelly、Andrea J. North、Natalia Caren Radjah、Michael Ricca、Angus Robertson、Jonathan M. White、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1039/c9cc03921j

  日期：——

  cis-β-MnIIISALPN catalysts were synthesised and tested in the Mukaiyama–Isayama hydration of α,β-unsaturated esters. The MnIIIEtOSALPN(acac) complex 7 is the most active and catalyses hydration with little or no detectable undesired alkene reduction. This catalyst is superior for alkene hydration compared to the originally reported Mn(dpm)3 catalyst.

  两个顺式-β-Mn系III SALPN催化剂合成和在向山测试- α，β -不饱和酯的谏山水合。Mn III EtOSALPN（acac）络合物7是最活跃的催化剂，可催化水合作用，很少或没有可检测到的不希望的烯烃还原。与最初报道的Mn（dpm）3催化剂相比，该催化剂在烯烃水合方面表现优异。