7-hydroxy-(E)-3-[(3-chlorophenyl)methylene]chroman-4-one | 1449232-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 7-hydroxy-(E)-3-[(3-chlorophenyl)methylene]chroman-4-one
• 英文别名: (3E)-3-[(3-chlorophenyl)methylene]-7-hydroxy-chroman-4-one；(3E)-3-[(3-chlorophenyl)methylidene]-7-hydroxychromen-4-one
• CAS: 1449232-57-8
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₃
• 分子量: 286.715
• InChiKey: ZSMOFTCHIDSJDM-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1-(2,4-二羟基苯基)丙烷-1-酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 26.41h， 生成 7-hydroxy-(E)-3-[(3-chlorophenyl)methylene]chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  7-羟基-（E）-3-苯基亚甲基-chroman-4-one类似物作为耻垢分枝杆菌mc 2 155的外排泵抑制剂

  摘要：

  外排泵（EP）在分枝杆菌中诱导耐药性，因此可以作为发现抗结核病药物的新靶标进行探索。为了从天然产物邦杜菌素中寻找外排泵抑制剂，从洋地黄（Caesalpinia digyna）根中分离了同异黄酮，并对其调制和EP抑制活性进行了评估。Bonducellin在62.5 mg / L的浓度下对EtBr的MIC表现出八倍的调节，并且还表现出显着的EP抑制活性。设计合成方案以通过在苯基亚甲基环上进行修饰来制备7-羟基-（E）-3-苯基亚甲基-苯并二氢吡喃-4-酮的类似物，并在累积和流出试验中评估合成的化合物。类似物1，7 - 11，13 - 15，17和19被认为是良好的调制器和由≥4倍在亚抑制浓度降低的EtBr的MIC。化合物8，13和17是最有效的抑制剂溴化乙锭流出在耻垢分枝杆菌MC 2 155。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.024

文献信息

• 7-Hydroxy-(E)-3-phenylmethylene-chroman-4-one analogues as efflux pump inhibitors against Mycobacterium smegmatis mc2 155
  作者：Somendu K. Roy、Neela Kumari、Shiv Gupta、Sonika Pahwa、Hemraj Nandanwar、Sanjay M. Jachak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.06.024

  日期：2013.8

  Efflux pump (EP) induces resistance in mycobacteria and hence could be explored as a new target for the discovery of anti-TB agents. In search for efflux pump inhibitors from natural products, bonducellin, a homoisoflavonoid was isolated from Caesalpinia digyna roots and evaluated for modulation and EP inhibitory activity. Bonducellin showed modulation in the MIC of EtBr by eight fold at a concentration

  外排泵（EP）在分枝杆菌中诱导耐药性，因此可以作为发现抗结核病药物的新靶标进行探索。为了从天然产物邦杜菌素中寻找外排泵抑制剂，从洋地黄（Caesalpinia digyna）根中分离了同异黄酮，并对其调制和EP抑制活性进行了评估。Bonducellin在62.5 mg / L的浓度下对EtBr的MIC表现出八倍的调节，并且还表现出显着的EP抑制活性。设计合成方案以通过在苯基亚甲基环上进行修饰来制备7-羟基-（E）-3-苯基亚甲基-苯并二氢吡喃-4-酮的类似物，并在累积和流出试验中评估合成的化合物。类似物1，7 - 11，13 - 15，17和19被认为是良好的调制器和由≥4倍在亚抑制浓度降低的EtBr的MIC。化合物8，13和17是最有效的抑制剂溴化乙锭流出在耻垢分枝杆菌MC 2 155。