1-[1-(Benzenesulfonyl)-1H-pyrrol-2-yl]-2-chloroethan-1-one | 91579-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[1-(Benzenesulfonyl)-1H-pyrrol-2-yl]-2-chloroethan-1-one
• 英文别名: 1-[1-(benzenesulfonyl)pyrrol-2-yl]-2-chloroethanone
• CAS: 91579-93-0
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₃S
• 分子量: 283.735
• InChiKey: LUKRQOIUJSYDOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  473.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 1-(苯基磺酰基)吡咯 以21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DE, MICHELI, C.;DE, AMICI, M.;LOCATI, S., FARMACO. ED.SCI., 1984, 39, N 4, 277-288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of the HIV Attachment Inhibitor BMS-663068. Part 3. Mechanistic Studies Enable a Scale-Independent Friedel–Crafts Acylation
  作者：Gregory L. Beutner、Jacob Albrecht、Junying Fan、Dayne Fanfair、Michael J. Lawler、Michael Bultman、Ke Chen、Sabrina Ivy、Richard L. Schild、Jonathan C. Tripp、Saravanababu Murugesan、Konstantinos Dambalas、Douglas D. McLeod、Jason T. Sweeney、Martin D. Eastgate、David A. Conlon

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00115

  日期：2017.8.18

  Friedel–Crafts acylation for the preparation of a key pyrrole intermediate in the synthesis of the HIV attachment inhibitor, BMS-663068-03, a significant scale dependence was found. A precipitous drop in yield was observed for the acylation of a protected pyrrole with chloroacetyl chloride upon scale-up. Spectroscopic studies to mitigate this scale dependence led to the identification of the complex effect

  在开发用于合成HIV附着抑制剂BMS-663068-03的关键吡咯中间体的Friedel-Crafts酰化技术的开发过程中，发现了显着的规模依赖性。观察到规模放大后，用氯乙酰氯酰化保护的吡咯的收率急剧下降。为减轻这种规模依赖性而进行的光谱研究导致对溶解的氯化氢（HCl）的复杂作用以及酰化剂氯乙酰氯的不良反应性的鉴定。在这一点上，做出了违反直觉的选择，即切换到更长但与规模无关的三步走路线。通过将酰化剂改变为乙酰氯，获得了更稳定的方法。然后迅速发展出高产的α-氯化物，提供了产生所需α-酰胺酮吡咯所需的普通α-氯酮中间体。此三步过程的改进的产量和可扩展性支持在路线上增加一个线性步，并且已成功地进行了规模论证。
• De Micheli; De Amici; Locati, Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 4, p. 277 - 288
  作者：De Micheli、De Amici、Locati

  DOI：——

  日期：——