4-(4-chlorophenylthio)-4-(1-phenylsulfonyl-1H-pyrrol-2-yl)butanoyl chloride | 157396-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenylthio)-4-(1-phenylsulfonyl-1H-pyrrol-2-yl)butanoyl chloride
• 英文别名: 4-[1-(Benzenesulfonyl)pyrrol-2-yl]-4-(4-chlorophenyl)sulfanylbutanoyl chloride
• CAS: 157396-14-0
• 化学式: C₂₀H₁₇Cl₂NO₃S₂
• 分子量: 454.398
• InChiKey: COKDRNISNVSEQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenylthio)-4-(1-phenylsulfonyl-1H-pyrrol-2-yl)butanoyl chloride 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到7-(4-chlorophenylthio)-6,7-dihydro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的，通用的4-取代吲哚类化合物。（S）-（-）-吲哚洛尔和（±）-创新霉素的合成

  摘要：

  通过使用7-芳硫基-6-7-二氢吲哚-4（5 H）和5作为共同的中间体，已经开发了一种合成4-取代的吲哚的新方法。该方法适用于（S）-（-）-哌多洛尔（11）和（±）-创新霉素（16）的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85109-a
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯基磺酰基)吡咯 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 水 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 4-(4-chlorophenylthio)-4-(1-phenylsulfonyl-1H-pyrrol-2-yl)butanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一种新的，通用的4-取代吲哚类化合物。（S）-（-）-吲哚洛尔和（±）-创新霉素的合成

  摘要：

  通过使用7-芳硫基-6-7-二氢吲哚-4（5 H）和5作为共同的中间体，已经开发了一种合成4-取代的吲哚的新方法。该方法适用于（S）-（-）-哌多洛尔（11）和（±）-创新霉素（16）的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85109-a

文献信息

• New, Concise Route to Indoles Bearing Oxygen or Sulfur Substituent at the 4-Position. Synthesis of (.+-.)- and (S)-(-)-Pindolol and (.+-.)-Chuangxinmycin.
  作者：Hiroyuki ISHIBASHI、Susumu AKAMATSU、Hiroko IRIYAMA、Kyoko HANAOKA、Takashi TABATA、Masazumi IKEDA

  DOI：10.1248/cpb.42.271

  日期：——

  A new method for the synthesis of 4-alkoxy- and 4-[alkyl (or aryl)thio]indoles has been developed by using the indolone 3 as a common intermediate. The indolone 3 was prepared from N-(phenylsulfonyl)pyrrole (7) and the α-chlorosulfide 8 in four steps. Heating of a mixture of 3 and an appropriate alcohol in the presence of p-toluenesulfonic acid and cupric chloride afforded the 4-alkoxyindoles 11a-d. The method was applied to the synthesis of (±)-pindolol (19) and (S)-(-)-pindolol (20). Thiols also reacted with 3 in the presence of boron trifluoride to give 4-[aryl (or alkyl)thio]indoles 12, 21a, b, and 22a-d. The (indol-4-ylthio)acetate 22c was employed as a key intermediate for a concise total synthesis of (±)-chuangxinmycin (27).

  一种新的合成4-烷氧基和4-[烷基（或芳基）硫代]吲哚的方法已被开发出来，该方法使用吲哚酮3作为共同中间体。吲哚酮3是通过N-(苯磺酰基)吡咯（7）和α-氯磺化物8经过四步反应制备的。在甲苯磺酸和氯化铜的存在下，将3与适当的醇混合并加热，得到了4-烷氧基吲哚11a-d。该方法被应用于合成（±）-吲哚洛尔（19）和（S）-(-)-吲哚洛尔（20）。硫醇在氟硼酸的存在下也能与3反应，生成4-[芳基（或烷基）硫代]吲哚12、21a、b以及22a-d。（吲哚-4-基硫代）乙酸酯22c被用作合成（±）-创新霉素（27）的关键中间体。
• Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 271-276
  作者：

  DOI：——

  日期：——