methyl 6-hydroxy-6-<1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl>-2-hexenoate | 139330-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6-hydroxy-6-<1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl>-2-hexenoate
• 英文别名: methyl 6-hydroxy-6-[1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-2-hexenoate
• CAS: 139330-07-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅S
• 分子量: 349.408
• InChiKey: LRMXXLWJMNXCMP-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-hydroxy-6-<1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl>-2-hexenoate 在 吡啶 、 copper diacetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 methyl 1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-7-acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds. XXVIII. Intramolecular Vinylation of Pyrrole Derivatives Using Palladium: a New Synthetic Method for Substituted Indoles.

  摘要：

  使用等摩尔量的氯化钯对(E)-6-氧代-6-[1-(苯磺酰基)-1H-吡咯-3-基]-2-己烯酸甲酯(8a)进行环化，得到 4-羟基-1-(苯磺酰基)-1H-吲哚-7-乙酸甲酯(11a)，产率为 33%。(E)-6-乙酰氧基-6-[1-(苯磺酰基)-1H-吡咯-3-基]-2-己烯酸甲酯（8c）的类似环化顺利进行，得到 1-(苯磺酰基)-1H-吲哚-7-乙酸甲酯（11c）和 4-乙酰氧基-7-甲氧羰基亚甲基-1-苯磺酰基-4、5，6，7-四氢-1H-吲哚（10c），收率分别为 41%和 22%。用对甲苯磺酸在苯中进行处理，可将四氢吲哚（10c）转化为吲哚（11c），收率为 44%。(E)-6-[1-(苯磺酰基)-1H-吡咯-3-基]-2-己烯酸甲酯（8d）得到 11c 和 7-甲氧羰基亚甲基-1-苯磺酰基-4，5，6，7-四氢-1H-吲哚（10d），收率分别为 27%和 40%。(E)-4-(5-甲氧羰基-4-戊烯基)-1H-吡咯-2-甲酸乙酯（18）的环化反应也得到了相应的吲哚-7-乙酸酯（20）和 7-甲氧羰基亚甲基-4，5，6，7-四氢-1H-吲哚（21），收率分别为 16%和 49%。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2830
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯基磺酰基)吡咯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 6-hydroxy-6-<1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl>-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds. XXVIII. Intramolecular Vinylation of Pyrrole Derivatives Using Palladium: a New Synthetic Method for Substituted Indoles.

  摘要：

  使用等摩尔量的氯化钯对(E)-6-氧代-6-[1-(苯磺酰基)-1H-吡咯-3-基]-2-己烯酸甲酯(8a)进行环化，得到 4-羟基-1-(苯磺酰基)-1H-吲哚-7-乙酸甲酯(11a)，产率为 33%。(E)-6-乙酰氧基-6-[1-(苯磺酰基)-1H-吡咯-3-基]-2-己烯酸甲酯（8c）的类似环化顺利进行，得到 1-(苯磺酰基)-1H-吲哚-7-乙酸甲酯（11c）和 4-乙酰氧基-7-甲氧羰基亚甲基-1-苯磺酰基-4、5，6，7-四氢-1H-吲哚（10c），收率分别为 41%和 22%。用对甲苯磺酸在苯中进行处理，可将四氢吲哚（10c）转化为吲哚（11c），收率为 44%。(E)-6-[1-(苯磺酰基)-1H-吡咯-3-基]-2-己烯酸甲酯（8d）得到 11c 和 7-甲氧羰基亚甲基-1-苯磺酰基-4，5，6，7-四氢-1H-吲哚（10d），收率分别为 27%和 40%。(E)-4-(5-甲氧羰基-4-戊烯基)-1H-吡咯-2-甲酸乙酯（18）的环化反应也得到了相应的吲哚-7-乙酸酯（20）和 7-甲氧羰基亚甲基-4，5，6，7-四氢-1H-吲哚（21），收率分别为 16%和 49%。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2830

文献信息

• Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds. XXVIII. Intramolecular Vinylation of Pyrrole Derivatives Using Palladium: a New Synthetic Method for Substituted Indoles.
  作者：Yuusaku YOKOYAMA、Hideharu SUZUKI、Shigenobu MATSUMOTO、Yasuko SUNAGA、Masanobu TANI、Yasuoki MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.39.2830

  日期：——

  The cyclization of methyl (E)-6-oxo-6-[1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-2-hexenoate (8a) using an equimolar amount of palladium chloride gave methyl 4-hydroxy-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-7-acetate (11a) in 33% yield. The similar cyclization of methyl (E)-6-acetoxy-6-[1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-2-hexenoate (8c) proceeded smoothly to give methyl 1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-7-acetate (11c) and 4-acetoxy-7-methyoxycarbonylmethylidene-1-phenylsulfonyl-4, 5, 6, 7-tetrahydro-1H-indole (10c) in 41% and 22% yields, respectively. Conversion of the tetrahydroindole (10c) to the indole (11c) was accomplished in 44% yield by treatment with p-toluenesulfonic acid in benzene. Methyl (E)-6-[1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-2-hexenoate (8d) gave 11c and 7-methoxycarbonylmethylidene-1-phenylsulfonyl-4, 5, 6, 7-tetrahydro-1H-indole (10d) in 27% and 40% yields, respectively. The cyclization of ethyl (E)-4-(5-methoxycarbonyl-4-pentenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate (18) also gave the corresponding indole-7-acetate (20) and 7-methoxycarbonylmethylidene-4, 5, 6, 7-tetrahydro-1H-indole (21) in 16% and 49% yields, respectively.

  使用等摩尔量的氯化钯对(E)-6-氧代-6-[1-(苯磺酰基)-1H-吡咯-3-基]-2-己烯酸甲酯(8a)进行环化，得到 4-羟基-1-(苯磺酰基)-1H-吲哚-7-乙酸甲酯(11a)，产率为 33%。(E)-6-乙酰氧基-6-[1-(苯磺酰基)-1H-吡咯-3-基]-2-己烯酸甲酯（8c）的类似环化顺利进行，得到 1-(苯磺酰基)-1H-吲哚-7-乙酸甲酯（11c）和 4-乙酰氧基-7-甲氧羰基亚甲基-1-苯磺酰基-4、5，6，7-四氢-1H-吲哚（10c），收率分别为 41%和 22%。用对甲苯磺酸在苯中进行处理，可将四氢吲哚（10c）转化为吲哚（11c），收率为 44%。(E)-6-[1-(苯磺酰基)-1H-吡咯-3-基]-2-己烯酸甲酯（8d）得到 11c 和 7-甲氧羰基亚甲基-1-苯磺酰基-4，5，6，7-四氢-1H-吲哚（10d），收率分别为 27%和 40%。(E)-4-(5-甲氧羰基-4-戊烯基)-1H-吡咯-2-甲酸乙酯（18）的环化反应也得到了相应的吲哚-7-乙酸酯（20）和 7-甲氧羰基亚甲基-4，5，6，7-四氢-1H-吲哚（21），收率分别为 16%和 49%。