4-ethyl-1-(phenylsulfonyl)-1,6,7,8-tetrahydrocyclopentindole | 130111-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethyl-1-(phenylsulfonyl)-1,6,7,8-tetrahydrocyclopentindole
• 英文别名: 4-ethyl-1-phenylsulfonyl-1,6,7,8-tetrahydrocyclopentaindole；4-ethyl-1-phenylsulfonyl-1,6,7,8-tetrahydrocyclopentindole；1-(benzenesulfonyl)-4-ethyl-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[g]indole
• CAS: 130111-44-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂S
• 分子量: 325.431
• InChiKey: BVPVXKWMXWXBLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-1-(phenylsulfonyl)-1,6,7,8-tetrahydrocyclopentindole 在 甲醇 、 magnesium 作用下， 反应 20.0h， 以92%的产率得到4-ethyl-1,6,7,8-tetrahydrocyclopentindole
  参考文献：
  名称：

  Muratake, Hideaki; Natsume, Mitsutaka, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 4, p. 691 - 700

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯基磺酰基)吡咯 在 正丁基锂 、 硫酸 、 氧气 、 亚甲兰 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-ethyl-1-(phenylsulfonyl)-1,6,7,8-tetrahydrocyclopentindole
  参考文献：
  名称：

  Muratake, Hideaki; Natsume, Mitsutaka, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 4, p. 691 - 700

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 10. Synthesis of 4- and/or 5-Alkylated 1,6,7,8-Tetrahydrocyclopent(g)indoles, Model Compounds for Herbindole and Trikentrin Syntheses.
  作者：Hideaki MURATAKE、Atsushi MIKAWA、Takako SEINO、Mitsutaka NATSUME

  DOI：10.1248/cpb.42.846

  日期：——

  Synthetic pathways leading to model compounds 25, 27, 33, 20d, 32b, 37, and 42 for the marine alkaloids, herbindoles and trikentrins (1b-i), are presented. p-Toluenesulfonic acid-mediated indole cyclization reactions, 19→20 and 38→39, assisted with thiols such as benzylthiol or thiophenol, are key steps for preparation of the compounds having the 1, 6, 7, 8-tetrahydrocyclopent[g]indole structure. Novel reactions of the phenylsulfone group in 20c and 20e with allyltrimethylsilane in the presence of dichloroethylaluminum as well as with trimethylaluminum, are explained in terms of participation of an intermediary reactive species 29.

  对甲苯磺酸介导的吲哚环化反应 19→20 和 38→39 在巯基（如苄硫醇或噻吩酚）的辅助下进行，是制备具有 1，6，7，8-四氢环戊[g]吲哚结构的化合物的关键步骤。20c 和 20e 中的苯砜基团与烯丙基三甲基硅烷在二氯乙基铝以及三甲基铝存在下发生的新反应，可以用中间反应物 29 的参与来解释。
• Diels-Alder reactions of 1,5-dihydropyrano[3,4-b]pyrrol-5(1H)-ones, pyrrole-2,3-quinodimethane analogues; a new synthesis of indoles
  作者：P.Mark Jackson、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90360-6

  日期：1992.9

  The pyrano[3,4-b]pyrrol-5-(1H)-ones 7 are stable cyclic analogues of pyrrole-2,3-quinodimethane, and undergo Diels-Alder reaction with a range of acetylenes (dimethyl acetylenedicarboxylate, ethyl propiolate, ethyl trimethylsilylpropynoate, benzyne and the acetylene equivalent, phenyl vinyl sulfoxide), to give, after loss of carbon dioxide, indoles. The Diels-Alder reaction can be extended to the intramolecular

  吡喃并[3,4- b ]吡咯-5-（1 H）-ones 7是吡咯-2,3-喹二甲烷的稳定环状类似物，并与一定范围的乙炔（乙炔二羧酸二甲酯，丙炔酸乙酯）进行狄尔斯-阿尔德反应，三甲基甲硅烷基丙酸乙酯，苯炔和乙炔当量，苯基乙烯基亚砜），在失去二氧化碳后得到吲哚。Diels-Alder反应可以扩展到分子内变体，得到环烷基-[ e ]-和[ g ]-吲哚。