N-(2-hydroxy-3-methylbutyl)benzamide | 91563-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxy-3-methylbutyl)benzamide
• 英文别名: 1-Benzoylamino-2-hydroxy-3-methyl-butan
• CAS: 91563-75-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: XQQBLMFERLQMDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-氰基-2-甲基丙基)苯甲酸酯 在 aluminum oxide 、 氢气 、 镍 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 140.0 ℃ 、999.99 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以58%的产率得到N-(2-hydroxy-3-methylbutyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  氰醇酯催化氢化作为 N-酰化 β-氨基醇的新方法——通过实验方法设计优化反应

  摘要：

  酰化氰醇的催化氢化和随后酰基的分子内迁移以产生药学上有趣的 N-酰基 β-氨基醇被证明是一种成功的一锅制备方法。多步骤 DoE 方法和高通量方法的结合被证明是优化反应的有效策略。使用二恶烷中镍载氧化铝的有利催化剂/溶剂组合，氢化和酰基迁移均顺利进行，使脂肪族底物的 N-酰基 β-氨基醇的产率（由 GC 确定）高达 90%，高达50% 为苄基的，后者更容易发生副反应。当使用对映纯氰醇酯时，没有发现在脂肪族分子的手性中心发生外消旋化，尽管使用苄基底物观察到 ee 的轻微下降。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500870

文献信息

• US9758487B2
  申请人：——

  公开号：US9758487B2

  公开（公告）日：2017-09-12
• Catalytic Hydrogenation of Cyanohydrin Esters as a Novel Approach toN-Acylated β-Amino Alcohols – Reaction Optimisation by a Design of Experiment Approach
  作者：Lars Veum、Silvia R. M. Pereira、Jan C. van der Waal、Ulf Hanefeld

  DOI：10.1002/ejoc.200500870

  日期：2006.4

  The catalytic hydrogenation of acylated cyanohydrins and subsequent intramolecular migration of the acyl group to yield pharmaceutically interesting N-acyl β-amino alcohols is shown to be a successful one-pot preparation method. The combination of a multistep DoE approach and high-throughput methodology proved to be an effective strategy for the optimisation of the reaction. With the favoured catalyst/solvent

  酰化氰醇的催化氢化和随后酰基的分子内迁移以产生药学上有趣的 N-酰基 β-氨基醇被证明是一种成功的一锅制备方法。多步骤 DoE 方法和高通量方法的结合被证明是优化反应的有效策略。使用二恶烷中镍载氧化铝的有利催化剂/溶剂组合，氢化和酰基迁移均顺利进行，使脂肪族底物的 N-酰基 β-氨基醇的产率（由 GC 确定）高达 90%，高达50% 为苄基的，后者更容易发生副反应。当使用对映纯氰醇酯时，没有发现在脂肪族分子的手性中心发生外消旋化，尽管使用苄基底物观察到 ee 的轻微下降。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)