(3R,4S)-3-hydroxy-4-pentyl-2-azetidinone | 160238-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-3-hydroxy-4-pentyl-2-azetidinone
• 英文别名: (3R,4S)-3-hydroxy-4-pentylazetidin-2-one
• CAS: 160238-18-6
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: ZTTKMUULQIMUBW-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-hydroxy-4-pentyl-2-azetidinone 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到(2R,3S)-3-Amino-2-hydroxy-octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N,N-Dialkylhydrazones as the Imine Component in the Staudinger-Like [2+2] Cycloaddition to Benzyloxyketene We thank the Dirección General de Investigación Científica y Técnica (grants BQU 2001-2376 and PPQ 2000-1341) and the Junta de Andalucía for financial support. We also thank the Ministerio de Educación y Ciencia for a doctoral fellowship to A.F.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020301)41:5<831::aid-anie831>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3-benzyloxy-1-[(2S)-2-(1-ethyl-1-methoxypropyl)pyrrolidin-1-yl]-4-pentylazetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3R,4S)-3-hydroxy-4-pentyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  N,N-Dialkylhydrazones as the Imine Component in the Staudinger-Like [2+2] Cycloaddition to Benzyloxyketene We thank the Dirección General de Investigación Científica y Técnica (grants BQU 2001-2376 and PPQ 2000-1341) and the Junta de Andalucía for financial support. We also thank the Ministerio de Educación y Ciencia for a doctoral fellowship to A.F.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020301)41:5<831::aid-anie831>3.0.co;2-6

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of C-3'-Modified Analogs of 9(R)-Dihydrotaxol
  作者：Leping Li、Sheela A. Thomas、Larry L. Klein、Clinton M. Yeung、Clarence J. Maring、David J. Grampovnik、Paul A. Lartey、Jacob J. Plattner

  DOI：10.1021/jm00043a005

  日期：1994.8

  Taxol (1) is considered a most exciting new drug in cancer chemotherapy. The promising antitumor activity of 9(R)-dihydrotaxol (3) encouraged us to further explore the structure-activity relationship of this new member of the taxane family. Studies indicated that the C-13 side chain of taxol is indispensable for antitumor activity and that the natural substitution pattern of a 2'(R)-hydroxy and a 3'(S)-acylamino

  紫杉醇（1）被认为是癌症化疗中最令人兴奋的新药。9（R）-二氢紫杉醇（3）的有希望的抗肿瘤活性鼓励我们进一步探索紫杉烷家族这个新成员的结构-活性关系。研究表明，紫杉醇的C-13侧链对于抗肿瘤活性是必不可少的，并且2'（R）-羟基和3'（S）-酰氨基的天然取代方式可能是最佳的。然而，关于3'-苯环对活性的影响了解的很少。描述了在C-3'位置修饰的3的类似物的合成和生物学评估。这项研究表明3'-苯环不是活性所必需的，并鉴定了几种在体外和体内活性均与紫杉醇相同或更高的化合物。
• N,N-Dialkylhydrazones as the Imine Component in the Staudinger-Like [2+2] Cycloaddition to Benzyloxyketene We thank the Dirección General de Investigación Científica y Técnica (grants BQU 2001-2376 and PPQ 2000-1341) and the Junta de Andalucía for financial support. We also thank the Ministerio de Educación y Ciencia for a doctoral fellowship to A.F.
  作者：Rosario Fernández、Ana Ferrete、José M. Lassaletta、José M. Llera、Eloísa Martín-Zamora

  DOI：10.1002/1521-3773(20020301)41:5<831::aid-anie831>3.0.co;2-6

  日期：2002.3.1