4-methylbenzylsulfamoyl chloride | 1314925-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylbenzylsulfamoyl chloride
• 英文别名: N-[(4-methylphenyl)methyl]sulfamoyl chloride
• CAS: 1314925-75-1
• 化学式: C₈H₁₀ClNO₂S
• mdl: MFCD19201306
• 分子量: 219.692
• InChiKey: WHSRMHLLSQIODC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylbenzylsulfamoyl chloride 在 叠氮磷酸二苯酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-(4-methylbenzyl)-1,1,3-trioxo-2H,4H-pyrrolo[1,2-b][1,2,4,6]thiatriazine
  参考文献：
  名称：

  1,1,3-Trioxo-2H,4H-pyrrolo[1,2-b][1,2,4,6]thiatriazine 衍生物的简易合成：一种新的杂环系统

  摘要：

  我们报道了一种合成吡咯并 [1,2-b][1,2,4,6] 噻三嗪 (PTTD) 衍生物的简便有效的方法：一种新的桥头氮杂环系统。用N-苄基氨磺酰氯处理吡咯-2-羧酸甲酯，然后进行水解反应，得到1-苄基氨磺酰基-1H-吡咯-2-羧酸，通过Curtius重排用二苯基磷酸酯处理进行闭环反应；随后的烷基化反应提供了所需的 2,4-二取代-1,1,3-三氧代-2H,4H-PTTD。

  DOI：

  10.1002/hc.21123

文献信息

• Mechanisms of hydrolysis of phenyl- and benzyl 4-nitrophenyl-sulfamate esters
  作者：William J. Spillane、Sergio Thea、Giorgio Cevasco、Michael J. Hynes、Cheryl J. A. McCaw、Neil P. Maguire

  DOI：10.1039/c0ob00362j

  日期：——

  unimolecular expulsion of the leaving group from the ionized ester to give N-sulfonylamine [HNSO2] as an intermediate. In more alkaline solution further ionization of the conjugate base of the ester occurs to give a dianionic species which expels the aryloxide leaving group to yield the novel N-sulfonylamine anion [−NSO2]; in a final step, rapid attack of hydroxide ion or a water molecule on it leads again

  研究了一系列苯氨基磺酸酯1在中等酸强度（pH区间2-5）下的水解动力学，发现它们通过缔合S N 2（S）机理与水 充当亲核试剂攻击硫，裂解S–O键，同时与a的氧形成新的S–O键 水 分子导致 氨基磺酸 和 苯酚作为产品。在中性至中度碱性溶液（pH≥〜6–9）中，遵循解离（E1cB）途径，其中包括：i）氨基电离，然后ii）从电离酯中单分子驱离离去基团，得到N-磺胺[HN SO 2 ]作为中间体。在更碱性溶液中的酯的共轭碱的进一步电离发生以得到排出的芳基氧化物的离去基团，得到新颖的双阴离子物种Ñ -sulfonylamine阴离子[ - Ñ SO 2 ]; 在最后一步中，氢氧根离子或氢氧根离子的快速侵蚀水 分子再次导致 氨基磺酸。在6.4–14的pH范围内水解了一系列取代的4-硝基苯基氨基磺酸苄酯4，形成了Hammett关系，该关系的反应常数与E1cB机理一致。