O-benzyl-N-sulfinylhydroxylamine | 154719-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-benzyl-N-sulfinylhydroxylamine
• 英文别名: N-benzyloxy-thionyl imide；N-Benzyloxy-thionylimid；β-Thionyl-α-benzyl-hydroxylamin；Mrglilsavldsol-uhfffaoysa-；(sulfinylamino)oxymethylbenzene
• CAS: 154719-47-8
• 化学式: C₇H₇NO₂S
• 分子量: 169.204
• InChiKey: MRGLILSAVLDSOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  O-苄基羟胺	N-benzyloxyamine	622-33-3	C7H9NO	123.155

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzyl-N-sulfinylhydroxylamine 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Michaelis; Schroeter, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 2157

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基羟胺 在 氯化亚砜 、 乙醚 作用下， 生成 O-benzyl-N-sulfinylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Michaelis; Schroeter, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 2157

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoredox Alkylation of Sulfinylamine Enables the Synthesis of Highly Functionalized Sulfinamides and S(VI) Derivatives
  作者：Ling Li、Shi-qi Zhang、Yue Chen、Xin Cui、Gang Zhao、Zhuo Tang、Guang-xun Li

  DOI：10.1021/acscatal.2c05169

  日期：2022.12.16

  Sulfinamides have widespread applications in organic synthesis, especially for the preparation of S(VI) derivatives such as sulfonimidamide and sulfonimidate ester. The previous methods for the preparation of these compounds are restricted to an aryl substituent or Grignard reagent with limited functional groups. Here, we disclosed a photocatalyzed approach for obtaining these compounds with high functionalization

  亚磺酰胺在有机合成中有着广泛的应用，特别是用于制备磺酰亚胺和磺酰亚胺酯等S(VI)衍生物。以前制备这些化合物的方法仅限于芳基取代基或具有有限官能团的格氏试剂。在这里，我们公开了一种获得这些具有高官能化水平的化合物的光催化方法。易于获得的 1,4-二氢吡啶，可提供以 C sp 3为中心的烷基自由基，与易于获得的N顺利反应-亚磺酰胺以良好的产率生产相应的亚磺酰胺。此外，通过在一锅中连续添加卤素试剂和N-或O-中心的亲核试剂，可以将产生的亚磺酰胺转化为相应的磺酰亚胺和磺酰亚胺酯。该方法不仅可以实现克级亚磺胺类药物的制备，而且保证了一系列药物或天然产物的后修饰。
• Michaelis; Schroeter, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 2157
  作者：Michaelis、Schroeter

  DOI：——

  日期：——
• NMR of terminal oxygen. Part 12. SO₂and isoelectronic compounds with a true π-bond:¹⁷O NMR spectra of sulfinylamines R–NSO and sulfines RR′CSO. The conformation of ortho-substituted diaryl sulfines
  作者：Hans Dahn、Péter Péchy、Vien Van Toan、Bianca F. Bonini、Lodovico Lunazzi、Germana Mazzanti、Giovanni Cerioni、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1039/p29930001881

  日期：——

  The O-17 NMR shift values delta(o) of 20 sulfinylamines R-N=S=O 2 and of 14 sulfines RR'C=S=O 3 (R and R' mostly arene groups) were compared with those of the isoelectronic SO2 1. They show delta(o) at much lower field than practically all other classes of S-O compounds; at the same time they exhibit the high substituent sensitivity which is typical for true pi(p) bond systems, and absent in S+-O- compounds. The difference is discussed in terms of bond order and electronic excitation energy. Comparison of the E- and Z isomers of o-methyldiaryl sulfines yields the conformation of these compounds: one arene ring is (nearly) coplanar with the CSO group and the other (nearly) perpendicular to it. This demonstration for the molecules in solution is supported by an X-ray structure determination.