4-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-d][1,2,5]triazepin-1-one | 1437780-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-d][1,2,5]triazepin-1-one
• 英文别名: 4-Methyl-2,5-dihydropyrrolo[2,1-d][1,2,5]triazepin-1-one；4-methyl-2,5-dihydropyrrolo[2,1-d][1,2,5]triazepin-1-one
• CAS: 1437780-68-1
• 化学式: C₈H₉N₃O
• 分子量: 163.179
• InChiKey: LUPVJCREHOLXSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-d][1,2,5]triazepin-1-one 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以100%的产率得到2,3-dimethylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Selective synthesis of N-substituted pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(2H)-one derivatives via alkyne cyclization

  摘要：

  A novel and efficient synthesis of N-substituted pyrrolo-pyrazinone derivatives has been developed. A trichloroacetyl group connected to the pyrrole ring was converted into the desired carboxamide derivatives. Promoted by NaH, the pyrrole carboxamide derivatives underwent a tandem reaction with propargyl bromide to afford pyrrolo-pyrazinones with high efficiency under very mild conditions. The mechanism for the formation of the products is discussed and supported by DFT calculations. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.044
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 4-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-d][1,2,5]triazepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并lot庚因衍生物的设计与合成：实验与计算研究

  摘要：

  将在C-2位具有羰基的吡咯衍生物转化为N-炔丙基吡咯。这些化合物与一水合肼的反应导致形成5 H-吡咯并[2,1- d ] [1,2,5]三氮杂卓衍生物。这些化合物的合成从吡咯开始以三个步骤完成。另一方面，尝试在氮原子上被炔丙基取代的吡咯酯环化，却意外地得到了六元环化产物2-氨基-3-甲基吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-1（2 H）-一为主要产品。具有七元环的预期环化产物4-甲基-2,3-二氢-1 H-吡咯并[2,1- d] [1,2,5]三氮杂-1-酮形成为次要产物，并定量转化为主要产物。研究了产物的形成机理，并且所获得的结果也得到了理论计算的支持。

  DOI：

  10.1021/jo4001228