甲基1-苯并呋喃-3-羧酸酯 | 4687-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 甲基1-苯并呋喃-3-羧酸酯
• 英文名称: benzofuran-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methoxycarbonyl-3 benzofuranne；methyl benzofuran-3-carboxylate；methyl benzo[b]furan-3-carboxylate；Benzofuran-carbonsaeure-(3)-methylester；methyl 1-benzofuran-3-carboxylate；Methyl-benzofuran-3-carboxylat
• CAS: 4687-24-5
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: JBZWEVLMFYQKKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基1-苯并呋喃-3-羧酸酯 在 叠氮磷酸二苯酯 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 苯并呋喃-3-甲胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOFURAN UREAS OR CARBAMATES AND HETEROAROMATIC ANALOGUES THEREOF FOR USE IN THERAPY
  [FR] BENZOFURANE-URÉES OU CARBAMATES ET ANALOGUES HÉTÉROAROMATIQUES DE CEUX-CI DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN THÉRAPIE

  摘要：

  本发明涉及如下所述的苯并呋喃脲或卡巴酯的化合物，以及其杂芳类似物或其互变异构体或药学上可接受的盐；含有这些化合物的药物组合物；以及这些化合物在治疗中的用途，特别是用于治疗或预防来自炎症性疾病、高增殖性疾病或紊乱、缺氧相关病理和以过度血管化为特征的疾病中所选择的疾病或紊乱。其中，X1为CR1或N；X2为CR2或N；X3为CR3或N；X4为CR4或N；但X1、X2、X3和X4中至多两个为N；E1为O或NR6a；E2为O或NR6b；但E1和E2不能同时为O；L1为键，可选择地取代的C1-C6烷基或C3-C8环烷基；L2为键，可选择地取代的C1-C6烷基、C3-C8环烷基等；A为3、4、5、6、7或8-成员饱和、部分不饱和或最大不饱和的碳环或3、4、5、6、7或8-成员饱和、部分不饱和或最大不饱和的杂环；或L2-A形成一个基团C1-C6-烷基-OR13、C1-C6-烷基-SR14或C1-C6-烷基-NR15R16；R1、R2、R3、R4、R5、R6a、R6b、R13、R14、R15和R16如权利要求和说明所定义。

  公开号：

  WO2018229194A1
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 在 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 草酰氯 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 甲基1-苯并呋喃-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Palladium Assisted Substitution of 3-Benzo[b]furan Triflates

  摘要：

  制备了 3-香豆酮的三氟化物，并在钯催化的 Stille、Heck、Suzuki 和 Sonogashira 偶联反应中作为偶联剂进行了实验。以优异的收率获得了相应的 3-取代苯并[b]呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20478

文献信息

• CCK or gastrin modulating benzo \x9bb!\x9b1,4! diazepines derivatives
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05859007A1

  公开（公告）日：1999-01-12

  Benzo\x9bb!\x9b1,4!diazepine compounds of formula (I), where R.sup.1 is selected from C.sub.1 C.sub.6 alkyl, C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl, phenyl, or substituted phenyl; R.sup.2 is selected from C.sub.3 -C.sub.6 alkyl, C.sub.3 C.sub.6 cycloalkyl, C.sub.3 -C.sub.6 alkenyl, benzyl, phenylC.sub.1 -C.sub.3 alkyl of substituted phenyl; or NR.sup.1 R.sup.2 together form 1,2,3,4-tetrahydroquinoline or benzazepine, mono-, di-, or trisubstituted independently with C.sub.1-6 alkyl C.sub.1-6 alkoxy or halogen substituents; p is an integer 0 or 1; q is an integer 0 or 1; r is an integer 0 or 1; t is an integer 0 or 1, provided that when r is 0 then t is 0; R.sup.3, R.sup.5, and R.sup.6 are independently hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; R.sup.4 is C.sub.1-6 alkyl or C.sub.1-6 alkenyl; R.sup.7 is selected from the group consisting of hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 cycloalkyl, C.sub.1-6 alkenyl, phenyl, substituted phenyl, napthyl, heteroaryl, substituted heteroaryl, bicycloheteroaryl or substituted bicycloheteroaryl; or NR.sup.6 R.sup.7 together form a saturated 5,6, or 7 membered ring optionally interrupted by 1,2,3 or 4 N, S or O heteroatoms, with the proviso that any two O or S atoms are not bonded to each other, m is an integer selected from the group of 0, 1, 2, 3 or 4; R.sup.8 and R.sup.9 are selected from a variety of substituents; Z is hydrogen or halogen; novel intermediates, a pharmaceutical composition for treating obesity, gall bladder stasis, disorders of pancreatic secretion, methods for such treatment and processes for preparing compounds of formula (I).

  以下是您提供的化学公式和描述的中文翻译： 本专利涉及1,4-苯并二氮杂卓化合物，其分子式为(I)，其中R1选自C1-C6烷基、C3-C6环烷基、苯基或取代苯基；R2选自C3-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6烯基、苄基、苯基C1-C3烷基或取代苯基；或NR1R2共同形成1,2,3,4-四氢喹啉或苯并氮卓环，且单独或同时以C1-6烷基、C1-6烷氧基或卤素取代基进行单、双或三取代；p为0或1的整数；q为0或1的整数；r为0或1的整数；t为0或1的整数，条件是当r为0时，t也为0；R3、R5和R6独立地为氢或C1-6烷基；R4为C1-6烷基或C1-6烯基；R7选自氢、C1-6烷基、C1-6环烷基、C1-6烯基、苯基、取代苯基、萘基、杂芳基、取代杂芳基、双环杂芳基或取代双环杂芳基；或NR6R7共同形成一个由1,2,3或4个N、S或O杂原子隔断的饱和的5,6或7元环，条件是任意两个O或S原子不得相互连接；m为0、1、2、3或4的整数；R8和R9选自多种取代基；Z为氢或卤素；本专利还包括新颖的中间体、用于治疗肥胖、胆囊淤滞、胰腺分泌障碍的药物组合物，以及用于治疗这些疾病的方法和制备公式(I)化合物的方法。
• Palladium-Catalyzed, Copper(I)-Promoted Methoxycarbonylation of Arylboronic Acids with <i>O</i>-Methyl <i>S</i>-Aryl Thiocarbonates
  作者：Ya-Fang Cao、Ling-Jun Li、Min Liu、Hui Xu、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00198

  日期：2020.3.20

  Here, we report O-methyl S-aryl thiocarbonates as a versatile esterification reagent for palladium-catalyzed methoxycarbonylation of arylboronic acid in the presence of copper(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC). The reaction condition is mild, and a variety of substituents including sensitive -Cl, -Br, and free -NH2 could be tolerated. Further applications in the late-stage esterification of some pharmaceutical

  在这里，我们报告O-甲基S-芳基硫代碳酸酯作为一种通用的酯化试剂，用于在铜（I）噻吩-2-羧酸铜（CuTC）存在下钯催化的芳基硼酸的甲氧基羰基化。反应条件温和，可以容许多种取代基，包括敏感的-Cl，-Br和游离的-NH2。在某些药物的后期酯化中的进一步应用证明了该方法的广泛用途。
• Tandem Ullmann–Goldberg Cross-Coupling/Cyclopalladation-Reductive Elimination Reactions and Related Sequences Leading to Polyfunctionalized Benzofurans, Indoles, and Phthalanes
  作者：Faiyaz Khan、Mehvish Fatima、Moheb Shirzaei、Yen Vo、Madushani Amarasiri、Martin G. Banwell、Chenxi Ma、Jas S. Ward、Michael G. Gardiner

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02235

  日期：2019.8.16

  Cu[I]- and Pd[0]-based catalysts, compounds such as 1 and 7 engage in tandem Ullmann–Goldberg cross-coupling and cyclopalladation-reductive elimination reactions to give benzofurans such as 8. Related reactions involving hetero-Michael additions of o-halogenated phenols or anilines to propiolates and the Pd[0]-catalyzed cyclization of the resulting conjugates provide, in a one-pot process, alternately

  在暴露于基于Cu [I]和Pd [0]的催化剂组合时，化合物1和7会进行串联的Ullmann-Goldberg交叉偶联和环钯还原还原消除反应，得到苯并呋喃，例如8。涉及邻卤代酚或苯胺向丙酸酯的杂-迈克尔加成反应以及所得共轭物的Pd [0]催化环化的相关反应在一锅法中提供了交替官能化的苯并呋喃，吲哚或邻苯二甲酸。
• Electronic Control on Linear versus Branched Alkylation of 2-/3-Aroylbenzofurans with Acrylates: Combined DFT and Synthetic Studies
  作者：Kolluru Srinivas、Yuvraj Dangat、Yadagiri Kommagalla、Kumar Vanka、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1002/chem.201700643

  日期：2017.6.1

  synergistic operation of the steric and electronic effects favoring the branched alkylation. Further DFT investigations on the alkylation of the isomeric 3‐aroylbenzofurans indicated a preference for the linear alkylation and this has been verified experimentally. Overall, the observed/calculated complementary selectivity in the alkylation of 2‐/3‐aroylbenzofurans with acrylates reveals that the substrate‐dependent

  通过计算与两个关键步骤相关的动力学（丙烯酸酯与中间钌环的配位），研究了控制2-芳基苯并呋喃与丙烯酸酯通过丙烯酸催化的羰基化CH活化的异常支化烷基化的因素。以及随后的迁移插入反应-借助DFT计算进行了研究。计算中考虑了每种烷基化方式的八个可能的方向。从这些计算中，已经理解，存在有利于支链烷基化的空间效应和电子效应的协同作用。DFT对异构3-芳基苯并呋喃的烷基化的进一步研究表明，偏爱线性烷基化，这一点已通过实验进行了验证。全面的，
• Convenient Chlorination of Some Special Aromatic Compounds Using N-Chlorosuccinimide
  作者：Yungen Xu、Zongjie Gan、Bin Hu、Qiao Song

  DOI：10.1055/s-0031-1289732

  日期：2012.4

  Some chlorinated aromatic compounds, including indole, benzofuran, carbazole, pyridine and aniline derivatives, are difficult to obtain through convenient chlorination. We herein report their efficient synthesis through chlorination with N-chlorosuccinimide (NCS). Optimization of the reaction conditions, including the temperature and the choice of solvent, was also investigated. This approach, which

  一些氯化的芳香族化合物，包括吲哚，苯并呋喃，咔唑，吡啶和苯胺衍生物，很难通过便捷的氯化反应获得。我们在本文中报道了通过用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）氯化进行有效合成。还研究了反应条件的优化，包括温度和溶剂的选择。这种方法的特点是操作简便，产率较高且具有环境友好的特征，它提供了一种直接且廉价的途径来制备多种氯化芳族化合物。 氯化-N-氯代琥珀酰亚胺-吲哚-苯并呋喃-咔唑-吡啶