5-(4-nitrobenzyl)-1H-tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-nitrobenzyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-[(4-nitrophenyl)methyl]-2H-tetrazole
• 化学式: C₈H₇N₅O₂
• mdl: MFCD01240038
• 分子量: 205.176
• InChiKey: IFCSVRFWBHAENG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-nitrobenzyl)-1H-tetrazole 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANDREINI, F.;BIAGI, G.;GIORGI, I.;LIVI, O.;SCARTONI, V., FARMACO, 44,(1989) N, C. 831-841

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙腈 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到5-(4-nitrobenzyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  以超顺磁性Fe3O4 @ SiO2磁性多孔纳米球为载体的1,4-二羟基蒽醌-铜（II）一锅法合成1和5取代的1H-四唑

  摘要：

  利用负载在Fe 3 O 4 @SiO 2磁性多孔纳米球上的1,4-二羟基蒽醌-铜（II），描述了一种从腈和胺合成1-和5-取代的1 H-四唑的有效的一锅便捷方法。作为一种新型的可回收催化剂。该催化剂的应用允许以良好至优异的产率合成多种四唑。以纳米Fe 3 O 4为核，四乙氧基硅烷为二氧化硅源，聚乙烯醇为表面活性剂，然后Fe 3 O 4 @SiO 2，制备了具有核-壳结构的磁性纳米催化剂。用1,4-二羟基蒽醌-铜（II）纳米颗粒涂覆。使用傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，透射电子显微镜，场发射扫描电子显微镜，动态光散射，热重分析，振动样品磁力分析，X射线光电子能谱，氮吸附-解吸等温线分析和电感耦合等离子体分析。该新方法具有许多优点，例如反应时间短，产率高，操作简便，实用性和对各种底物的适用性，并且无需任何繁琐的后处理或纯化。此外，出色的催化性能，热稳定性和催化剂的分离使其成为良好的多相体系，并

  DOI：

  10.1002/aoc.3518

文献信息

• [EN] AGENT FOR PREVENTING OR TREATING NEUROPATHY<br/>[FR] AGENT POUR LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT DE NEUROPATHIE
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2004039365A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The present invention provides an agent for preventing or treating neuropathy having superior action and low toxicity. This agent comprises a compound represented by the formula:wherein ring A is a 5-membered aromatic heterocycle containing 2 or more nitrogen atoms, which may further have substituent(s);B is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group;X is a divalent acyclic hydrocarbon group;Z is -O-, -S-, -NR2-, -CONR2- or -NR2CO- (R2 is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group);Y is a bond or a divalent acyclic hydrocarbon group;R1 is an optionally substituted cyclic group, an optionally substituted amino group or an optionally substituted acyl group, provided that when the 5-membered aromatic heterocycle represented by ring A is imidazole, then Z should not be -O-, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有优越作用和低毒性的预防或治疗神经病的药剂。该药剂包括一个由以下式表示的化合物：其中环A是含有2个或更多氮原子的5元芳香杂环，可能进一步具有取代基；B是一个可选择取代的碳氢基团或可选择取代的杂环基团；X是二价的无环碳氢基团；Z是-O-，-S-，-NR2-，-CONR2-或-NR2CO-（R2是氢原子或可选择取代的烷基基团）；Y是键或二价的无环碳氢基团；R1是可选择取代的环基团，可选择取代的氨基团或可选择取代的酰基团，但当环A表示的5元芳香杂环是咪唑时，Z不应为-O-，或其盐。
• Urea mediated 5-substituted-1H-tetrazole via [3 + 2] cycloaddition of nitriles and sodium azide
  作者：B. Yakambram、A. Jaya Shree、L. Srinivasula Reddy、T. Satyanarayana、P. Naveen、Rakeshwar Bandichhor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.067

  日期：2018.1

  A simple, new and convenient metal free procedure for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles using various nitriles and sodium azide in the presence of urea and acetic acid with good to high yields is developed. The reaction plausibly proceeds through in situ formation of urea azide active complex without toxic and/or expensive metal catalysts.

  开发了一种简单，新颖，方便的无金属合成方法，该方法利用各种腈和叠氮化钠在尿素和乙酸的存在下以良好或高收率合成5-取代的1 H-四唑。该反应似乎是通过在没有毒性和/或昂贵的金属催化剂的情况下原位形成叠氮化脲活性配合物而进行的。
• Syntheses of 5-Substituted 1<i>H</i>-Tetrazoles Catalyzed by Reusable CoY Zeolite
  作者：Velladurai Rama、Kuppusamy Kanagaraj、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1021/jo201261w

  日期：2011.11.4

  A simple and efficient route for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles catalyzed by CoY zeolite is reported. The salient features of this atom-economical, cost-effective, and high-yield cobalt-catalyzed protocol are aerobic conditions, lower reaction time, and milder reaction conditions without additives. Other advantages include experimental ease of manipulation, safer alternative to hazardous

  报道了一种由CoY沸石催化的5-取代的1 H-四唑合成简单有效的途径。这种原子经济，经济高效且高产率的钴催化方案的显着特征是有氧条件，较短的反应时间和无添加剂的较温和的反应条件。其他优点包括实验操作简便，危险，腐蚀性和污染性传统路易斯酸催化剂的更安全替代品，回收率和具有一致催化活性的可重复使用性。通过提出合适的机制使结果合理化。
• Highly efficient synthesis of 1- and 5-substituted 1H-tetrazoles using chitosan derived magnetic ionic liquid as a recyclable biopolymer-supported catalyst
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Somayeh Mohammadi

  DOI：10.1039/c3ra23107k

  日期：——

  A general method for the efficient synthesis of 1- and 5-substituted 1H-tetrazoles from nitriles and amines is described using chitosan supported magnetic ionic liquid nanoparticles (CSMIL) as a novel heterogeneous catalyst. The application of this catalyst allows the synthesis of a variety of tetrazoles in high yields at low temperature. This new magnetic catalyst has been prepared from chitosan (the

  描述了一种从腈和胺有效合成1和5取代的1 H-四唑的通用方法壳聚糖负载型磁性离子液体纳米粒子（CSMIL）作为新型非均相催化剂。该催化剂的应用允许在低温下以高收率合成多种四唑。这种新的磁性催化剂是由壳聚糖 （自然界中最丰富的生物聚合物和廉价的工业废料）和 甲基咪唑（一种广泛使用的离子液体骨架）与FeCl 3反应，得到CS-EMImFeCl 4催化剂。该方法学说明了一种非常简单的方法，具有广泛的适用性，环境友好性和催化剂的可重复使用性。使用一些不同的显微镜和光谱技术（例如透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM），FTIR光谱和拉曼光谱）对新催化剂进行了表征。因此，该新型催化剂具有用于绿色工艺的巨大潜力。
• Imidazole, triazole and tetrazole derivatives
  申请人：Merck, Sharp and Dohme Limited

  公开号：US05510362A1

  公开（公告）日：1996-04-23

  A class of substituted imidazole, triazole and tetrazole derivatives of formula (I), wherein the broken circle represents two non-adjacent double bonds in any position in the five-membered ring; two, three or four of V,W,X,Y and Z represent nitrogen and the remainder represent carbon provided that, when two of V,W,X,Y and Z represent nitrogen and the remainder represent carbon, then the said nitrogen atoms are in non-adjacent positions within the five-membered ring; E represents a bond or a straight or branched alkylene chain containing from 1 to 4 carbon atoms; F represents a group of formula (lI); U represents nitrogen or C--R.sup.2 ; B represents oxygen, sulphur or N--R.sup.3 ; are selective agonists of 5--HT.sub.1 -like receptors and are therefore useful in the treatment of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a selective agonist of these receptors is indicated.

  一类具有以下结构的取代咪唑，三唑和四唑衍生物（I）：其中断圆代表五元环中任意位置的两个非相邻双键；V、W、X、Y和Z中的两个、三个或四个代表氮，其余代表碳，条件是当V、W、X、Y和Z中的两个代表氮，其余代表碳时，所述氮原子在五元环中不相邻的位置；E代表一根含有1至4个碳原子的键或直链或支链的烷基链；F代表式（lI）的基团；U代表氮或C--R.sup.2；B代表氧、硫或N--R.sup.3；它们是5--HT.sub.1-类受体的选择性激动剂，因此在治疗临床病症中特别是偏头痛和相关疾病方面非常有用，这些病症需要这些受体的选择性激动剂。