6-<2-Amino(1,4-cyclohexadien-1-yl)acetamido)penicillansaeure IV | 26774-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 6-<2-Amino(1,4-cyclohexadien-1-yl)acetamido)penicillansaeure IV
• 英文别名: 6β-((Ξ)-2-amino-2-cyclohexa-1,4-dienyl-acetylamino)-penicillanic acid；(2S,5R,6R)-6-[(2-amino-2-cyclohexa-1,4-dien-1-ylacetyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 26774-90-3
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₄S
• 分子量: 351.426
• InChiKey: RPBAFSBGYDKNRG-UWFZAAFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  653.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<2-Amino(1,4-cyclohexadien-1-yl)acetamido)penicillansaeure IV 、 丙酮 生成 (2S,5R,6R)-6-(4-cyclohexa-1,4-dien-1-yl-2,2-dimethyl-5-oxoimidazolidin-1-yl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  BROWN, W. E.;CIMARUSTI, C. M.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Penicillin- und Cephalosporinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0004590A1

  公开（公告）日：1979-10-17

  β-Lactam-Verbindungen der Penicillin- und Cephalosporin-Reihe der Formel worin R einen Substituenten aber nicht Wasserstoff, E Sauerstoff oder Schwefel, B gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl, Cyclohexenyl oder Cyclohexadienyl, u d A Wasserstoff, Hydroxy; Alkoxy, Afkenyioxy oder Cycloalkoxy bedeuten, und Verfahren zu ihrer Herstellung. Diese Verbindungen zeigen neben guter antibakterieller Wirksamkeit eine ausgezeichnete Verträglichkeit und gute Löslichkeit, sowie die Eigenschaft, das Wachstum und die Futterverwertung bei Tieren zu verbessern.

  青霉素和头孢菌素系列的 β-内酰胺化合物，其式如下 其中 R 是取代基但不是氢，E 是氧或硫，B 是任选取代的苯基、任选取代的杂环基、环己烯基或环己二烯基，A 是氢、羟基、烷氧基、烷氧基或环烷氧基。 这些化合物除了具有良好的抗菌功效外，还具有出色的相容性和良好的溶解性，以及改善动物生长和饲料利用率的特性。
• 6-Alpha-hydroxymethylpenicillanic acid sulfone as a beta-lactamase inhibitor
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0083977A1

  公开（公告）日：1983-07-20

  6-alpha-hydroxymethylpenicillanic acid sulfone as a useful enhancer of the effectiveness of several beta-lactam antibiotics against many beta-lactamase producing bacteria, and 6-alpha-hydroxymethylpenicillanic acid sulfone benzyl ester as a useful intermediate leading to said agent which enhance the effectiveness of beta-lactam antibiotics.

  6-α-羟甲基青霉烷酸砜作为一种有用的增强剂，可增强几种β-内酰胺类抗生素对许多产β-内酰胺酶细菌的效力；6-α-羟甲基青霉烷酸砜苄酯作为一种有用的中间体，可产生上述增强β-内酰胺类抗生素效力的制剂。
• Penicillanic acid dioxide prodrug
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0095341A1

  公开（公告）日：1983-11-30

  A compound of the formula is a prodrug of 4,4-dioxopenicillanic acid, wherein R is hydrogen or methyl; R R2 and R3 (a) when taken individually are each alkyl containing one to four carbon atoms, or (b) when taken together with the nitrogen to which they are attached form a five- or six-membered saturated monocyclic moiety, an eight-membered saturated bicyclic moiety or a five- or six-membered aromatic cyclic moiety annulated with zero, one or two fused benzene rings, with the proviso that any Ri, R2 or R3 not part of a cyclic moiety is alkyl containing one to four carbon atoms; and X- is a pharmaceutically-acceptable anion. The prodrug can be included with a beta-lactam antibiotic in a pharmaceutical composition which can be employed in the treatment of infection in mammals. The above-described compounds hydrolyze in vivo to 4.4-dioxopenicillanic acid.

  式中的化合物 是 4,4-二氧代青霉烷酸的原药，其中 R 是氢或甲基；R R2 和 R3 (a) 单个时均为含 1 至 4 个碳原子的烷基，或 (b) 与所连接的氮一起形成五元或六元饱和单环分子、八元饱和双环分子或环有 0、1 或 2 个融合苯环的五元或六元芳香环分子，但任何不属于环分子的 Ri、R2 或 R3 均为含 1 至 4 个碳原子的烷基；X- 是药学上可接受的阴离子。该原药可与β-内酰胺类抗生素一起加入药物组合物中，用于治疗哺乳动物的感染。上述化合物在体内水解为 4.4-二氧代青霉烷酸。
• BROWN, W. E.;CIMARUSTI, C. M.
  作者：BROWN, W. E.、CIMARUSTI, C. M.

  DOI：——

  日期：——
• Penam-3-carboxylic acid 1,1-dioxides, process for their preparation and pharmaceutical compositions
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0008917B1

  公开（公告）日：1982-11-24