2-羟基亚氨基-n-苯乙酰胺 | 1769-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基亚氨基-n-苯乙酰胺
• 英文名称: hydroxyimino-N-phenylacetamide
• 英文别名: isonitrosoacetanilide；Isonitrosoacetanilid；2-(hydroxyimino)-N-phenylacetamide；N-phenyl-2-(hydroxyimino) acetamide；2-hydroxyimino-N-phenylacetamide
• CAS: 1769-41-1
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00233405
• 分子量: 164.164
• InChiKey: UFNDNNCDEFJCHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C (decomp)
• 沸点：
  291.62°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2739 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基亚氨基-n-苯乙酰胺 在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 2-苯基-4-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  喹啉基STAT3小分子抑制剂的设计，合成与评价

  摘要：

  由于STAT3已被确认为抗癌靶标，因此已证明其抑制剂具有治疗人类癌症的治疗前景。为了鉴定新型和选择性的STAT3抑制剂，进行了基于STAT3 SH2结构域的虚拟筛选，以及一个小分子2-苯基喹啉-4-羧酸（5a），其抑制常数K i发现STAT3的值17.53μM。在此基础上，合成了5a的衍生物，包括酯，酰胺和二聚体。使用人乳腺癌细胞系MDA-MB-468和MCF-7测定了衍生物的生物活性和抑制选择性。在这些衍生物中，5c和9b表现出最强的抑制活性和良好的选择性，并且还抑制了MDA-MB-468细胞的STAT3蛋白水平。结果证明了虚拟筛选技术在铅发现中的成功应用。化合物9b可能是抗肿瘤药进一步开发的有效STAT3抑制剂。

  DOI：

  10.2174/1570180811310050009
• 作为产物：
  描述：

  2-anilino-2-oxoethanehydroxymoyl chloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以56%的产率得到2-羟基亚氨基-n-苯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Carbamoylformhydroxymoyl chlorides were synthesized by the reactions of carbamoylformamide oximes with sodium nitrine, in the presence of hydrochloric acid, and their reactivities were examined.

  DOI：

  10.1023/a:1020971225125

文献信息

• Synthesis, Anticancer and Antibacterial Activity of Some Novel Mononuclear Ru(II) Complexes
  作者：Upal Kanti Mazumder、Malaya Gupta、Subhas Somalingappa Karki、Shiladitya Bhattacharya、Suresh Rathinasamy、Sivakumar Thangavel

  DOI：10.1248/cpb.52.178

  日期：——

  In search of potential anticancer drug candidates in ruthenium complexes, a series of mononuclear ruthenium complexes of the type [Ru(phen)2(nmit)]Cl2 (Ru1), [Ru(bpy)2(nmit)]Cl2 (Ru2), [Ru(phen)2(icpl)]Cl2 (Ru3), Ru(bpy)2(icpl)]Cl2 (Ru4) (phen=1,10-phenanthroline; bpy=2,2′-bipyridine; nmit=N-methyl-isatin-3-thiosemicarbazone, icpl=isatin-3-(4-Cl-phenyl)thiosemicarbazone) and [Ru(phen)2(aze)]Cl2 (Ru5), [Ru(bpy)2(aze)]Cl2 (Ru6) (aze=acetazolamide) and [Ru(phen)2(R-tsc)](ClO4)2 (R=methyl (Ru7), ethyl (Ru8), cyclohexyl (Ru9), 4-Cl-phenyl (10), 4-Br-phenyl (Ru11), and 4-EtO-phenyl (Ru12), tsc=thiosemicarbazone) were prepared and characterized by elemental analysis, FTIR, 1H-NMR and FAB-MS. Effect of these complexes on the growth of a transplantable murine tumor cell line (Ehrlich Ascites Carcinoma) and their antibacterial activity were studied. In cancer study the effect of hematological profile of the tumor hosts have also been studied. In the cancer study, the complexes Ru1—Ru4, Ru10 and Ru11 have remarkably decreased the tumor volume and viable ascitic cell count as indicated by trypan blue dye exclusion test (p<0.05). Treatment with the ruthenium complexes prolonged the lifespan of Ehrlich Ascites Carcinoma (EAC) bearing mice. Tumor inhibition by the ruthenium chelates was followed by improvements in hemoglobin, RBC and WBC values. All the complexes showed antibacterial activity, except Ru5 and Ru6. Thus, the results suggest that these ruthenium complexes have significant antitumor property and antibacterial activity. The results also reflect that the drug does not adversely affect the hematological profiles as compared to that of cisplatin on the host.

  为了寻找潜在的抗癌药物候选物，合成并表征了一系列单核钌配合物，包括[Ru(phen)2(nmit)]Cl2 (Ru1)、[Ru(bpy)2(nmit)]Cl2 (Ru2)、[Ru(phen)2(icpl)]Cl2 (Ru3)、[Ru(bpy)2(icpl)]Cl2 (Ru4)（其中phen=1,10-菲咯啉，bpy=2,2'-联吡啶，nmit=N-甲基-异氮茚-3-缩氨基硫脲，icpl=异氮茚-3-(4-氯苯基)缩氨基硫脲），以及[Ru(phen)2(aze)]Cl2 (Ru5)、[Ru(bpy)2(aze)]Cl2 (Ru6)（aze=醋唑磺胺）和[Ru(phen)2(R-tsc)](ClO4)2（R=甲基(Ru7)、乙基(Ru8)、环己基(Ru9)、4-氯苯基(Ru10)、4-溴苯基(Ru11)和4-乙氧基苯基(Ru12)，tsc=缩氨基硫脲）。研究了这些配合物对可移植的小鼠肿瘤细胞系（埃利希腹水癌）生长的影响及其抗菌活性。在癌症研究中，还研究了肿瘤宿主血液学特征的影响。在癌症研究中，配合物Ru1—Ru4、Ru10和Ru11显著减少了肿瘤体积和活腹水细胞数量，通过台阶蓝染色排斥试验显示（p<0.05）。使用这些钌配合物治疗延长了携带埃利希腹水癌（EAC）小鼠的寿命。钌配合物抑制肿瘤后，血红蛋白、红细胞和白细胞值有所改善。所有配合物都显示出抗菌活性，除了Ru5和Ru6。因此，结果表明这些钌配合物具有显著的抗肿瘤特性和抗菌活性。结果还反映出，与顺铂相比，该药物对宿主的血液学特征没有负面影响。
• Discovery, Synthesis, and in vitro Evaluation of West Nile Virus Protease Inhibitors Based on the 9,10-Dihydro-3H,4aH-1,3,9,10a-tetraazaphenanthren-4-one Scaffold
  作者：Sanjay Samanta、Taian Cui、Yulin Lam

  DOI：10.1002/cmdc.201200136

  日期：2012.7

  study, a WNV NS2B–NS3 protease inhibitor with a 9,10‐dihydro‐3H,4aH‐1,3,9,10a‐tetraazaphenanthren‐4‐one scaffold was identified by screening a small library of non‐peptidic compounds. This initial hit was optimized by solution‐phase synthesis and screening of a focused library of compounds bearing this scaffold. This led to the identification of a novel, uncompetitive inhibitor (1a40, IC50=5.41±0.45 μM)

  西尼罗河病毒（WNV）是黄病毒科的成员，是一种由蚊子传播的病原体，每年引起大量人类感染。目前尚无疫苗和抗病毒疗法可用于人类。在这项研究中，通过筛选一个小的非肽库确定了一种具有9,10-dihydro-3 H，4a H -1,3,9,10a-四氮杂蒽酮-4-one骨架的WNV NS2B–NS3蛋白酶抑制剂化合物。通过固溶相合成和筛选带有该支架的化合物的重点文库，优化了最初的结果。这导致了一个新颖的鉴定，非竞争性抑制剂（1A40，IC 50 = 5.41±0.45μ中号）的WNV NS2B–NS3蛋白酶。该手性化合物与WNV蛋白酶的分子对接表明1a40的S 对映异构体似乎干扰了NS2B辅因子与NS3蛋白酶结构域之间的生产性相互作用。（S ] -1a40是抑制WNV NS3蛋白酶的首选异构体。
• A cinchona alkaloid catalyzed enantioselective sulfa-Michael/aldol cascade reaction of isoindigos: construction of chiral bispirooxindole tetrahydrothiophenes with vicinal quaternary spirocenters
  作者：Yong-Yuan Gui、Jian Yang、Liang-Wen Qi、Xiao Wang、Fang Tian、Xiao-Nian Li、Lin Peng、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/c5ob00774g

  日期：——

  Enantioselective sulfa-Michael/aldol reaction of isoindigos has been successfully developed to afford bispirooxindole tetrahydrothiophenes with vicinal quaternary spirocenters.

  对isoindigos进行的对映选择性磺酰-Michael/aldol反应已成功开发，以获得具有邻位季铵螺环中心的双螺环氧吲哚四氢噻吩。
• Design and Synthesis of 3-Substituted Indolin-2-one Derivatives with Methyl (E)-2-(3-Methoxy)acrylate Moiety
  作者：Xi Luo、Yi-Ying Zhang、Yu-Liang Wang

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18286

  日期：——

  In this article, fifteen indolin-2-one derivatives with methyl (E)-2-(3-methoxy)acrylate group were designed and synthesized. The structures of target compounds were confirmed by 1H NMR, IR and HR-MS spectra analysis.

  本文设计并合成了15种含甲基（E）-2-（3-甲氧基）丙烯酸酯基团的吲哚-2-酮衍生物，并通过1H NMR、IR和HR-MS谱图分析确证了目标化合物的结构。
• Design, Synthesis, Characterization, and <i>In Vitro</i> Evaluation of Isatin‐Pomalidomide Hybrids for Cytotoxicity against Multiple Myeloma Cell Lines
  作者：Shyam Panga、Naveen Kumar Podila、Veeresham Ciddi

  DOI：10.1002/jhet.3365

  日期：2018.12

  of molecular hybridization, a series of new isatin‐pomalidomide hybrids (9a–9g) were designed, synthesized, characterized, and evaluated for in vitro cytotoxic activity against U266B1 and RPMI 8226 multiple myeloma cell lines. Sandmeyer methodology and N‐halomethylketo alkylation reaction are the two important reactions involved in the synthesis of isatin‐pomalidomide hybrids (9a–9g). All the synthesized

  受分子杂交概念的启发，设计，合成，表征和评估了一系列新型的isatin-pomalidomide杂种（9a – 9g），针对U266B1和RPMI 8226多发性骨髓瘤细胞系的体外细胞毒活性。Sandmeyer方法和N-卤代甲基酮烷基化反应是合成Isatin-Pomalidomide杂种（9a – 9g）的两个重要反应。所有合成的化合物（3A - 3D，4，5，6，和图9a - 9克）的特征在于，使用IR，质谱，1H-NMR和13 C-NMR光谱技术。通过使用MTT分析法（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2-溴5-二苯基四唑鎓）标准方法，同时使用pomalidomide作为标准品，测试了所有合成化合物对上述细胞系的功效。MTT分析中使用的测试浓度为1、10、20、30和40μM，孵育时间为24小时。发现所有合成的化合物对上述细胞系具有中等至更大的细胞毒活性。其中，合成的杂种9f（IC 50，U266B1

表征谱图