benzoic acid-(2-[4]pyridyl-ethyl ester) | 90158-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid-(2-[4]pyridyl-ethyl ester)
• 英文别名: Benzoesaeure-(2-[4]pyridyl-aethylester)；2-Pyridin-4-ylethyl benzoate
• CAS: 90158-93-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: MJGIKEUNTAWUAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid-(2-[4]pyridyl-ethyl ester) 、 碘甲烷 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KATRITZKY, A. R.;KHAN, GH. R.;SCHWARZ, O. A., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 12, 1223-1226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-羟乙基)吡啶 、 苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.5h， 以60%的产率得到benzoic acid-(2-[4]pyridyl-ethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  吡啶基乙基化-一种保护活性氢化合物的新方法

  摘要：

  2-（2-或4-吡啶基）乙基易于通过吡啶基乙基化引入，并且在通过与甲基碘的季铵化作用活化后易于除去。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80118-0

文献信息

• Polar Heterobenzylic C(sp³)–H Chlorination Pathway Enabling Efficient Diversification of Aromatic Nitrogen Heterocycles
  作者：Soham Maity、Marco A. Lopez、Desiree M. Bates、Shishi Lin、Shane W. Krska、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.3c05822

  日期：2023.9.13

  leverage polar, rather than radical, reaction pathways to enable the selective heterobenzylic C–H chlorination of 2- and 4-alkyl-substituted pyridines and other heterocycles. Catalytic activation of the substrate with trifluoromethanesulfonyl chloride promotes the formation of enamine tautomers that react readily with electrophilic chlorination reagents. The resulting heterobenzyl chlorides can be used

  苄基 C-H 键的位点选择性自由基反应现在是 C(sp 3 –H) 官能化和交叉偶联的高效方法。然而，现有方法通常对药物和农用化学品中突出的烷基取代吡啶和相关芳香杂环中的杂苄基 C-H 键无效。在这里，我们报告了新的合成方法，利用极性而不是自由基反应途径来实现2-和4-烷基取代的吡啶和其他杂环的选择性杂苄基C-H氯化。用三氟甲磺酰氯催化活化底物促进烯胺互变异构体的形成，该互变异构体容易与亲电氯化试剂反应。所得杂苄基氯无需分离或纯化即可用于亲核偶联反应。这种氯化多样化序列提供了一种有效的策略，可实现与脂肪胺和多种唑类以及其他偶联伙伴的杂苄基 C-H 交叉偶联。